[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/Naar inhoud springen

Hammick-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

De Hammick-reactie is een organische reactie, genoemd naar Dalziel Hammick, waarbij een α-picolinezuur (of een gerelateerde verbinding) in het bijzijn van een carbonylverbinding gedecarboxyleerd wordt tot een 2-pyridylcarbinol:[1]

Reactieverloop van de Hammick-reactie
Reactieverloop van de Hammick-reactie

Reactiemechanisme

[bewerken | brontekst bewerken]

De verhitting van het α-picolinezuur (1a) leidt tot vorming van een zwitterion (1b), dat spontaan decarboxyleert tot een nieuw intermediair zwitterion (2). Dit intermediair reageert via een nucleofiele additie aan een carbonylgroep tot het intermediair alkoxide (3), dat na protonering het carbinol (4) oplevert.

Reactiemechanisme van de Hammick-reactie
Reactiemechanisme van de Hammick-reactie