Dwyer speelde in de jeugdopleiding van Norwich City. Hierna was hij actief voor Staines Town en King's Lynn. Bij die laatste clubs brak hij zijn voet driemaal en hij zocht hierop zijn heil in de Verenigde Staten.[1] Hier werd Dwyer in 2012 aangetrokken door Sporting Kansas City.[2] Zijn competitiedebuut maakte de aanvaller op 2 september 2012, toen met 2–1 gewonnen werd van Toronto FC. Dwyer mocht vier minuten voor tijd invallen voor C. J. Sapong.[3] In 2013 werd de Engelsman met drie teamgenoten verhuurd aan Orlando City.[4] Hier scoorde hij negentien keer in veertien competitieduels. Na zijn terugkeer kreeg Dwyer steeds meer speeltijd in Kansas en hij maakte ook meer doelpunten. Halverwege 2017, met een landstitel op zak, werd de spits definitief aangetrokken door Orlando City, inmiddels ook actief in de MLS.[5] Begin 2018 ondertekende Dwyer een nieuwe verbintenis bij Orlando, tot eind 2020.[6] Aan het einde van dit contract liet hij Orlando City achter zich en werd hij clubloos.[7] Na een half seizoen zonder club tekende hij in mei 2021 voor Toronto.[8] Deze club verruilde hij in januari 2022 voor FC Dallas.[9] Een maand later werd hij weer van de hand gedaan en ging hij voor Atlanta United voetballen.[10] Na één seizoen besloten de partijen weer uit elkaar te gaan.[11] In april 2024 tekende hij tot het einde van het jaar bij Oakland Roots.[12]
Engeland
Oakland Roots
Toronto
19'
Portugal – Verenigde Staten