Acridine

Acridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acridine
Algemeen
Molecuul­formule	C13H9N
IUPAC-naam	acridine
Andere namen	dibenzo[b,e]pyridine, 2,3,5,6-bibenzopyridine, 10-aza-anthraceen, 2,3-benzochinoline
Molmassa	179,21726 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
InChI	1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
CAS-nummer	260-94-6
EG-nummer	205-971-6
PubChem	9215
Wikidata	Q342713
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
VN-nummer	2713
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,005 g/cm³
Smeltpunt	107-110[1] °C
Kookpunt	346[1] °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Acridine is een polycyclische heteroaromaat met één stikstofatoom in de centrale aromatische ring. Acridine komt van nature voor in steenkoolteer en vormt kleurloze kristallen. Acridine is een isomeer van fenantridine.

Acridine werd voor het eerst in 1890 door Carl Gräbe en Heinrich Caro geïsoleerd.^[2]

Acridine kan uit steenkoolteer geïsoleerd worden door het te extraheren met verdund zwavelzuur en vervolgens neer te slaan met kaliumdichromaat. Het acridine-dichromaat complex wordt vervolgens met ammoniak omgezet in de vrije verbinding.

Er zijn aantal syntheseroutes die leiden tot acridine. Het kan gesynthetiseerd worden door difenylamine te condenseren met chloroform in aanwezigheid van aluminiumchloride. Een algemenere methode is N-fenylanthranilzuur te condenseren in polyfosforzuur. Een klassieke methode voor de synthese van acridinederivaten is de Lehmstedt-Tanasescu-reactie.

Acridine en derivaten van acridine zijn over het algemeen zeer stabiel en bezitten een licht basisch karakter. Ze reageren zeer snel met alkyljodiden, waarbij het stikstofatoom gealkyleerd wordt. Oxidatie met kaliumhexacyanoferraat(III) geeft vervolgens N-alkylacridonen.

Acridine is een uitgangsstof voor de synthese van een aantal kleurstoffen. Chrysaniline (3,6-diamino-9-fenylacridine) wordt gebruikt voor het verven van zijde en een andere kleurstof, benzoflavine wordt tevens gebruikt voor het verven van materialen.

Acridine is een bekende veroorzaker van kanker en is dus carcinogeen. Bovendien is de stof irriterend. De stof werkt carcinogeen doordat ze intercaleert in het DNA en RNA.

Een acridinederivaat dat gebruikt wordt in biologische assays is acridine-oranje (N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine).