자일로스

자일로스
이름
	IUPAC 이름 L-xylose
	별칭 (+)-xylose,; wood sugar
식별자
CAS 번호	58-86-6 ; 609-06-3 (l-isomer) [ESIS]; 41247-05-6 (racemate) [ESIS];
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL502135 ;
ChemSpider	119104 ;
ECHA InfoCard	100.043.072
EC 번호	200-400-7;
PubChem CID	135191;
UNII	A1TA934AKO ;
	InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 Key: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N ; InChI=1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 Key: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL;
	SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O;
성질
화학식	C5H10O5
몰 질량	150.13 g/mol
겉보기	무색의 단사정 바늘 또는 프리즘 모양
밀도	1.525 g/cm3 (20 °C)
녹는점	144–145 °C (291–293 °F; 417–418 K)
손지기 회전 ([α]D)	+22.5° (CHCl3)
자화율 (χ)	-84.80·10−6 cm3/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
관련 화합물
관련 알도펜토스	아라비노스,; 리보스,; 릭소스
관련 화합물	자일룰로스
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

자일로스(영어: xylose) 또는 크실로스는 5개의 탄소 원자를 포함하는 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C₅H₁₀O₅이다. 자일로스는 나무로부터 처음 분리된 당으로 그 이름(그리스어: ξύλον, xylon, "wood")이 유래하였고, 목당(木糖), 목재당(木材糖)으로 불리기도 한다. 자일로스는 바이오매스의 주요 성분 중 하나인 헤미셀룰로스로부터 얻을 수 있다. 대부분의 당과 마찬가지로 자일로스도 조건에 따라 몇 가지 구조를 취할 수 있다. 알데하이드기가 자유로운 조건 하에서는 환원당이다.

구조

고리형이 아닌(사슬형) 자일로스의 화학식은 HOCH₂(CH(OH))₃CHO이다. 수용액에서는 고리형 헤미아세탈 이성질체가 사슬형보다 우세한 형태이며 6원자 고리 형태인 피라노스, 5원자 고리 형태인 푸라노스의 2가지 유형이 있다. 이들 고리 화합물은 아노머 탄소에 결합된 하이드록시기의 상대적인 방향에 따라 추가적인 이성질체를 형성할 수 있다.

우선성의 형태인 D-자일로스는 주로 생물체 내에서 생성되며, 좌선성의 형태인 L-자일로스도 합성될 수 있다.

D-자일로스의 구조
골격 구조식	하워드 투영식
	α-D-자일로푸라노스	β-D-자일로푸라노스
	α-D-자일로피라노스	β-D-자일로피라노스

등장

자일로스는 자일란(헤미셀룰로스의 구성 성분 중 하나)의 주요 구성 요소이며, 자일란은 일부 식물(예: 자작나무)의 약 30%를 구성하고, 다른 식물들(예: 가문비나무와 소나무는 약 9%의 자일란을 가지고 있음)에서는 훨씬 비율이 적다. 자일로스는 대부분의 식용 식물의 배(배아)에서 발견되기 때문에 널리 퍼져 있다. 자일로스는 1881년 핀란드의 과학자 코흐(Koch)에 의해 나무로부터 처음 분리되었지만,^[3] 1930년대에 이르러서야 설탕과 유사한 가격으로 상업적으로 시판되었다.^[4]

또한 자일로스는 O-글리코실화 반응시 프로테오글리칸의 세린 또는 트레오닌에 첨가되는 첫 번째 당이며, 헤파란황산과 콘드로이틴황산과 같은 음전하를 띤 다당류의 생합성 경로에서 첫 번째 당이다.^[5]

이용

화학제품

헤미셀룰로스를 산 촉매 분해하여 얻을 수 있는 푸르푸랄^[6]은 산업에서 특수 용매로 쓰이고, 합성 고분자 화합물의 전구물질이다.^[7]

사람의 섭취

자일로스는 사람에서 대사되기는 하지만 사람의 주요 영양소가 아니며 대부분은 콩팥에서 배설된다.^[8] 사람은 음식물을 통해 자일로스를 섭취한다. 진핵 미생물에는 산화환원효소 경로가 존재한다. 사람은 UDP로부터 프로테오글리칸의 핵심 단백질의 세린으로 자일로스를 전이시키는 단백질 자일로실전이효소(protein xylosyltransferases (XYLT1, XYLT2))를 갖고 있다.

자일로스의 열량은 그램 당 0칼로리이다.^[9]

동물 의학

동물 의학에서 자일로스는 금식 후 동물에게 물을 투여하고 흡수 불량을 검사하는데 사용된다. 다음 몇 시간 내에 혈액 및 소변에서 자일로스가 검출되면, 장에서 흡수가 일어난 것이다.^[10]

돼지는 자기 체중(Kg) 당 약 100g의 높은 자일로스 섭취량(100g/Kg)에서도 비교적 잘 견디고, 사람에 대한 연구 결과와 비슷한 방식으로 자일로스 섭취량의 일부는 소화되지 않은 소변으로 배출된다.^[11]

수소 생산

2014년에 이론상 수율의 거의 100%로 자일로스를 수소로 전환시키는 저온 50°C, 대기압 하에서 효소 구동 공정이 발표되었다. 이 과정은 새로운 폴리포스페이트 자일룰로키네이스(polyphosphate xylulokinase (XK))를 포함한 13가지 효소가 관여한다.^[12]^[13]

파생물질

설탕의 대체제인 자일리톨은 수소화 반응에 의한 자일로스의 환원에 의해 생산된다.

같이 보기

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자일로스

사카로파구스 데그라단스(Saccharophagus degradans)
자일리톨
자일론산
자일로스 대사

각주

↑ 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 11판, Merck, 1989, ISBN 091191028X , 9995.
↑ Weast, Robert C., 편집. (1981). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 62판. Boca Raton, FL: CRC Press. C-574쪽. ISBN 0-8493-0462-8. .
↑ Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950
↑ Pentose Metabolism 1932
↑ Buskas, Therese; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006), “Glycopeptides as versatile tool for glycobiology”, 《Glycobiology》 16 (8): 113R–36R, doi:10.1093/glycob/cwj125, PMID 16675547
↑ Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". Org. Synth. 1: 49.; Coll. Vol., 1, p. 280
↑ H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a12_119.pub2
↑ Johnson, S. A. (2006). “Thesis” (PDF). 2019년 1월 7일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2017년 4월 22일에 확인함.
↑ 《GASTRO-INTESTINAL STUDIES. VII. THE EXCRETION OF XYLOSE IN PERNICIOUS ANEMIA》, The Journal of Clinical Investigation, 2016년 2월 17일에 확인함
↑ “D-xylose absorption”, 《MedlinePlus》 (U.S. National Library of Medicine), July 2008, 2009년 9월 6일에 확인함
↑ Nutritional implications of D-Xylose in pigs
↑ “Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions”. Green Car Congress. 2013년 4월 3일. doi:10.1002/anie.201300766. 2014년 1월 22일에 확인함.
↑ Martín Del Campo, J. S.; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, M. W.; Zhang, Y. -H. P. (2013). “High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System”. 《Angewandte Chemie International Edition》 52 (17): 4587. doi:10.1002/anie.201300766. PMID 23512726.

[1] 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 11판, Merck, 1989, ISBN 091191028X , 9995.

[2] Weast, Robert C., 편집. (1981). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 62판. Boca Raton, FL: CRC Press. C-574쪽. ISBN 0-8493-0462-8. .

[3] Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950

[4] Pentose Metabolism 1932

[5] Buskas, Therese; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006), “Glycopeptides as versatile tool for glycobiology”, 《Glycobiology》 16 (8): 113R–36R, doi:10.1093/glycob/cwj125, PMID 16675547

[6] Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". Org. Synth. 1: 49.; Coll. Vol., 1, p. 280

[7] H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a12_119.pub2

[8] Johnson, S. A. (2006). “Thesis” (PDF). 2019년 1월 7일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2017년 4월 22일에 확인함.

[9] 《GASTRO-INTESTINAL STUDIES. VII. THE EXCRETION OF XYLOSE IN PERNICIOUS ANEMIA》, The Journal of Clinical Investigation, 2016년 2월 17일에 확인함

[10] “D-xylose absorption”, 《MedlinePlus》 (U.S. National Library of Medicine), July 2008, 2009년 9월 6일에 확인함

[11] Nutritional implications of D-Xylose in pigs

[12] “Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions”. Green Car Congress. 2013년 4월 3일. doi:10.1002/anie.201300766. 2014년 1월 22일에 확인함.

[13] Martín Del Campo, J. S.; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, M. W.; Zhang, Y. -H. P. (2013). “High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System”. 《Angewandte Chemie International Edition》 52 (17): 4587. doi:10.1002/anie.201300766. PMID 23512726.

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