Flucitosina

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Flucitosina
Nomi alternativi
5-fluorocitosina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H4FN3O
Massa molecolare (u)	129.093 g/mol
Numero CAS	2022-85-7
Numero EINECS	217-968-7
Codice ATC	D01AE21
PubChem	3366
DrugBank	DBDB01099
SMILES	C1=NC(=O)NC(=C1F)N
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale - Intravenosa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	361
Consigli P	281 [1]
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La flucitosina (o 5-fluorocitosina, abbreviato in 5-FC) è un antimicotico sintetico utilizzato per micosi sistemiche e profonde in associazione con l'amfotericina B.

Lo spettro d'azione della flucitosina è ristretto in virtù delle frequenti resistenze che si sviluppano nei suoi confronti (per lo più dovute alla diminuita espressione di enzimi importanti per il suo meccanismo d'azione come permeasi e deaminasi). La flucitosina è un fungicida e fungistatico efficace nel trattamento di infezioni da blastomicosi, candidosi, ed attivo anche contro criptococchi (meningite da criptococchi).

Il farmaco riesce a penetrare all'interno della cellula fungina grazie ad una permeasi (una proteina delle membrane fungine) specifica per la citosina. A questo punto viene convertita in 5-FU (5-fluorouracile) da parte di una deaminasi. La flucitosina è un antimetabolita pirimidinico che, inglobato nel DNA fungino ne impedisce la sintesi durante il processo di replicazione cellulare.

La 5-FC, entrata nella cellula fungina, viene trasformata dagli enzimi cellulari nell'acido 5-fluorodesossiuridilico il quale, fungendo da falso nucleotide, inibisce la timidilato sintetasi che è enzima necessario alla cellula micotica per la sintesi del DNA. Mancando DNA la cellula non può riprodursi, e l'infezione viene bloccata.

L’enzima citosina deaminasi è presente anche nelle cellule umane, con però meno attività rispetto alle cellule fungine; questo garantisce selettività d’azione, però si possono avere effetti collaterali tipici di un farmaco antitumorale per la liberazione del 5-Fluorouracile nel midollo osseo, come mielosopressione, trombocitopenia e immunosopressione.

Viene somministrata per via endovenosa mentre, per via orale, presenta assorbimento del 90%. Si lega poco alle proteine plasmatiche ed ha un ampio volume di distribuzione (infatti si usa anche nella meningite criptococcica, quindi arriva bene anche nel LCR). È eliminata intatta nelle urine, con un'emivita di 5 ore circa. Si usa ad un dosaggio di 100–150 mg/kg/die in pazienti con una normale funzione renale.

Disturbi gastrointestinali, anemia, leucopenia , alterazioni enzimi epatici.

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• (EN) flucytosine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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