Nella stagione 1999-2000 il Monza disputa il campionato di Serie B, raccoglie 47 punti con il quattordicesimo posto della classifica. Termina con questa stagione al Monza, dopo diciannove anni la presidenza di Valentino Giambelli. La squadra brianzola viene ancora affidata a Pierluigi Frosio e presenta in attacco Alessandro Ambrosi un attaccante debuttante nella serie cadetta, ma che molto bene ha fatto nelle scorse stagioni nei campionati di Serie C disputati nelle regioni meridionali, in questa stagione realizza 12 reti, confermando la fiducia datagli. Discreto anche l'apporto delle 9 reti, realizzate dal croato Drazen Brncic. Il campionato del Monza è stato combattuto in modo costante nelle zone basse della classifica, il girone di andata si è concluso con i biancorossi a 23 punti, tre punti sopra la zona critica. Il girone di ritorno è iniziato senza vittorie, con tre pareggi e la sconfitta (2-1) di Empoli, viene allora esonerato Pierluigi Frosio, e sostituito da Roberto Antonelli, anche con l'ex fantasista di Milan e Monza il campionato dei brianzoli non cambia sostanza, ma arriva comunque una meritata salvezza. Nella Coppa Italia il Monza disputa il gruppo 3 del turno preliminare, che è stato vinto dal Genoa.
Nicola Binda e Roberto Cominoli, Uomini e Gol - Stagione 1999/2000 - Volume 16, Casale Corte Cerro (VB), Uomini e gol, stampa Press Grafica S.r.l., Gravellona Toce (VB), 2006, p. 84.
Delbue, Fontanelli, Peduzzi, E non andremo mai in Serie A... 100 anni di MONZA almanacco biancorosso 1912-2012, Empoli (FI), Geo Edizioni S.r.l., 2012, pp. 330-333.
Fiorenzo Dosso, Amarcord Il Mio Monza (Etabeta, 2022)
Fiorenzo Dosso, Quando Sognavamo La Serie A (Etabeta, 2023)
Il Cittadino di Monza, settimanale del giovedì conservato dalla Biblioteca Civica di Monza e Biblioteca Nazionale Braidense nella sala microfilm presso la Mediateca Santa Teresa di via Moscova 28 a Milano.
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