Lemak sterol

Lemak sterol (bahasa Yunani: stereos, padat) adalah steroid tak jenuh dengan kerangka kolestana yang mengandung gugus hidroksil-3b dan rantai sisi alifatik dengan minimal 8 atom karbon yang terikat.^[1] Lemak sterol merupakan kelompok penting di dalam steroid.

Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A.^[2] Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase. Biosintesis sterol selalu dianggap sebagai proses eukariotik karena kekerapannya terjadi pada bakteri. Hanya diperlukan dua enzim, squalene monooxygenase dan oxidosqualene cyclase untuk menghasilkan sterol dari skualena.^[3] Sekresi sterol dilakukan oleh astrosit dalam bentuk partikel lipoprotein berjenis kolesterol, desmosterol dan latosterol.^[4]

Sterol merupakan bagian yang penting dari senyawa organik dan sering kali berfungsi sebagai nukleus. Salah satu jenis sterol, yakni kolesterol mempunyai peranan yang vital bagi fungsi-fungsi seluler dan menjadi substrat awal (bahasa Inggris: precursor) bagi vitamin yang larut dalam lemak, dan hormon steroid.

Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan pada fitosterol dikenal kampesterol, sitosterol dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.

Sterol dapat dijumpai sebagai sterol bebas, ester sterol (terasilasi), eter alkil steril (teralkilasi), sterol sulfat, dan steril glikosida yang kemudiannya dapat terasilasi menjadi glikosida sterol berasil.^[1] Biosintesis sterol hampir selalu ditemukan pada makhluk eukariota dan hampir tidak ditemukan pada makhluk prokariota. Lintasan biosintetik sterol dapat diamati pada proteobakterium.^[3]

Klasifikasi lemak sterol sebagai berikut:^[5]

• Kolesterol dan turunan
• Kolesteril ester
• Fitosterol dan turunan
• Marina sterol dan turunan
• Fungi sterol dan turunan
• Steroid
  • C18 steroid (estrogens) dan turunan
  • C19 steroid (androgens) dan turunan
  • C21 steroid (gluco/mineralocorticoids, progestogins) dan turunan
• Sekosteroid
  • Vitamin D2 dan turunan
  • Vitamin D3 dan turunan
• Asam empedu
  • C24 Asam empedu, alkohol, dan turunan
  • C26 Asam empedu, alkohol, dan turunan
  • C27 Asam empedu, alkohol, dan turunan
  • C28 Asam empedu, alkohol, dan turunan
• Konjugasi Steroid
  • Glucuronida
  • Sulfat
  • Glycine conjugates
  • Taurine conjugates
• Hopanoid

Sterol bebas adalah lemak^[1] tahan saponifikasi yang ditemukan dalam jumlah cukup banyak pada jaringan tubuh. Sterol mempunyai beberapa variasi molekul dari 3-hidroksisteroid kristal alkohol C27-C30. Lemak ini juga termasuk golongan triterpena karena merupakan turunan dari skualena. Kerangka sterana dari sterol dapat digunakan sebagai penanda biologi dalam proteomika.

Pada jaringan tubuh vertebrata, sterol terbanyak yang ditemukan adalah kolesterol alkohol C27 yang terdistribusi di kelenjar adrenal (10%), jaringan saraf (2%), hati (0,2%) dan batu empedu. Bagian otak vertebrata merupakan organ dengan rasio kolesterol yang tertinggi sekitar 25% dari distribusi kolesterol di seluruh tubuh. Rumus bangun dasar kolesterol adalah sebuah cincin sterana, merupakan sterol yang pertama kali ditemukan sekitar tahun 1758 oleh F.P. Poulletier de La Salle pada batu empedu. Pada tahun 1815, M.E. Chevreul memberi nama kolesterina untuk lemak hewani yang tidak dapat di saponifikasi. Rumus kimia C₂₇H₄₆O diajukan oleh F. Reinitzer pada tahun 1888 dan studi lebih lanjut dilakukan oleh H.O. Wieland antara tahun 1900 hingga 1932 dengan substrat asam empedu dan substansi terkait.

Beberapa lemak sterol yang dikenal umum antara lain kolesterol, lanosterol, 7-dehidrokolesterol, desmosterol, dinosterol, oksisterol/cerebrosterol, sikloartenol, ergosterol, sitosterol, stigmasterol, kampesterol, fukosterol, saringosterol, sitostanol, koprostanol, avenasterol

Desmosterol merupakan intermediat antara lanosterol dan kolesterol. Kegagalan dalam konversi demosterol menjadi kolesterol dapat mengakibatkan desmosterolosis.^[4] Kadar desmosterol yang cukup tinggi dapat ditemukan pada otak hewan berusia muda dan tidak pada hewan pada usia kematangannya. Demosterol juga banyak ditemukan pada sel membran mamalia, seperti astrosit^[6] dan red algae yang mengandung demosterol berjenis 24-dehydrocholesterol dan 22-dehydrocholesterol dalam konsentrasi tinggi.

Sterol pertama pada tumbuhan ditemukan pada sekitar tahun 1878 oleh Hesse O. dari biji Calabar (bahasa Latin: Phytostigma venenosum) yang kemudian disebut phytosterine, lalu stigmasterol. Kata Fitosterol baru diusulkan pada tahun 1897 untuk merujuk kepada semua jenis sterol nabati.

Umumnya fitosterol terdiri dari 28 hingga 30 atom karbon mirip dengan kolesterol kecuali pada rantai karbon 24 terdapat tambahan karbon supernumerary baik berjenis chirality a atau b. Gugus alkil-24 ini adalah ciri dari semua jenis fitosterol. Fitosterol pada tanaman merupakan turunan dari sikloartenol, pada fungi merupakan turunan dari lanosterol. Keduanya merupakan produk dari proses siklisasi skualena.^[1]

Salah satu jenis oksisterol (bahasa Inggris: Oxysterol) yaitu 24S-hidroksikolesterol, adalah produk dari hasil oksidasi kolesterol oleh enzim yang terjadi pada otak. Lemak ini ditemukan pada tahun 1953 pada otak kuda dan diberi nama cerebrosterol.

Oksisterol ditengarai dapat menjadi petunjuk untuk penyakit Alzheimer^[7] dan memberikan perlindungan terhadap b-amiloid peptida, jenis amiloidogenik peptida yang ditemukan pada plak (bahasa Inggris: plaques) otak dari penderita Alzheimer.^[8]

Pada membran sel, sterol ditemukan pada bentuk dasarnya. Di luar itu, lemak sterol akan bersenyawa dengan asam fosforat atau asam lemak dalam ikatan ester. Pada jaringan tubuh, terutama pada hati, adrenal dan plasma darah, kolesterol ditemukan bersenyawa dengan asam lemak, khususnya asam lemak esensial, dan membentuk senyawa kolesterol ester. Ester dari kolestrerol dengan asam arasidonat menghasilkan kolesteril arasidonat.