Propiolsav
| Propiolsav | |||
| |||
| |||
| Más nevek | acetilénkarbonsav,[2] propargilsav[3] | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 471-25-0 | ||
| PubChem | 10110 | ||
| ChemSpider | 9706 | ||
| EINECS-szám | 207-437-8 | ||
| KEGG | C00804 | ||
| MeSH | C011537 | ||
| ChEBI | 33199 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | P2QW39G9LZ | ||
| ChEMBL | 1213530 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H2O2 | ||
| Moláris tömeg | 70,05 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,1325 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 18 °C[2] | ||
| Forráspont | 144 °C | ||
| Savasság (pKa) | pka = 1,89 [4] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  T+
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propiolsav, más néven propargilsav szerves vegyület, a legegyszerűbb acetilén karbonsav, képlete HC2CO2H. Színtelen folyadék, színtelen kristályokat alkot.[2] Forráspontja közelében bomlik.
Vízben oldódik, alkohollal és éterrel is elegyedik, szaga az ecetsavéhoz hasonlít.[5][6][2]
Előállítása
[szerkesztés]Iparilag a propargil-alkohol ólomelektródon végzett oxidációjával állítják elő.[7] Elő lehet állítani az acetiléndikarbonsav dekarboxilezésével is.
Reakciói és felhasználása
[szerkesztés]Napfény hatására trimezinsavvá (benzol-1,3,5-trikarbonsav) alakul.[6] Brómozás hatására dibrómakrilsav keletkezik, hidrogén-kloriddal klórakrilsavat képez. Etil-észtere hidrazinnal kondenzálva pirazolonná alakul.[6]
Vizes oldatát ammóniás ezüst-nitráttal kezelve jellegzetes robbanékony szilárd anyagot képet.[6] Ammóniás réz(I)-klorid hatására robbanékony, amorf csapadék keletkezik.
Propiolátok
[szerkesztés]Észterei és sói a propiolátok. Ismert vegyületek például a metil-propiolát és az etil-propiolát.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 748. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. november 27.). ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ a b c d Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 828. o. ISBN 963 10 4297 9
- ↑ Magyar nagylexikon XV. (Pon–Sek). Főszerk. Bárány Lászlóné. Budapest: Magyar Nagylexikon. 2002. 142. o. ISBN 963-9257-14-1
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- ↑ ed, Susan Budavari. The Merck index an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 11. ed., 2. print., Rahway, NJ: Merck, 7833, 1911. o. (1990). ISBN 9780911910285
- ↑ a b c d szerk.: Hugh Chisholm: Propiolic Acid, Encyclopædia Britannica 22, 11th, Cambridge University Press, 449. o. (1911). Hozzáférés ideje: 2021. február 5.
- ↑ Wilhelm Riemenschneider. {{{title}}}, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a05_235 (2002). ISBN 3527306730
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Propiolic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.