Heptoza

Heptoza (od st.grč. ἑπτά, heptá: sedam + lat. -osus: šećer) je vrsta jednostavnih šećera. U molekuli sadrži sedam atoma ugljika.

Kemijske je formule C₇(H₂O)₇ ili C₇H₁₄O₇.^[1] Aldoheptoze imaju aldehidnu funkcionalnu skupinu na poziciji 1, a ketoheotoze ketonsku na poziciji 2.

Ovisno od položaja funkcionalnih skupina razlikujemo ketoheptoze i aldoheptoze.

Aldoheptoze imaju pet kiralnih središta što daje mogućnost tvorbe 32 stereoizomera (2 (⁵), koji se razlikuju po položaju hidroksilnih skupina odnosno asimetričnog atoma ugljika. U prirodi ne srećemo aldopentoze i stoga ih nema u biokemijskih procesima.

Ketoheptoze imaju četiri kiralna središta što daje mogućnost 16 mogućih različitih stereoizomera. Prirodne ketoheptoze imaju keto-skupinu samo na položaju C2 (2-ketoheptuloze). Umjetno su sintetizirane 3- i 4-ketoheptuloze.

U prirodi je malo primjera heptoza. U njih ubrajamo:

• sedoheptulozu ili D-altro-heptulozu (vrstu ketoze), rani međuoblik u biosintezi lipida A. Sedoheptuloza zajedno s tetrozom eritrozom sudjeluje u metabolizmu ugljikohidrata.^[2]
• manoheptulozu koja je u avokadima
• L-glicero-D-mano-heptoza (vrsta aldoze), kasni međuoblik u biosintezi lipida A

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. – 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.