Psicosa
| Psicosa | |
|---|---|
 | |
(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxihexan-2-ona | |
Outros nomes D-Psicosa | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 23140-52-5 |
| PubChem | 90008 |
| ChemSpider | 81254 |
| MeSH | psicose |
| ChEBI | CHEBI:27605 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H12O6 |
| Masa molar | 180,16 g mol−1 |
| Punto de fusión | 58 °C; 136 °F; 331 K ([1]) |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A psicosa ou alulosa é un monosacárido de seis carbonos (hexosa) cun grupo cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. A psicosa é epímero da D-frutosa no carbono 3, a partir da cal pode producirse psicosa [2]. Considérase un azucre raro, xa que é pouco común na natureza, onde aparece en pequenas cantidades en produtos agrícolas ; tamén está presente en certos preparados comerciais de carbohidratos. A metabolización da D-psicosa só produce un 0,3% da enerxía que produciría unha cantidade equivalente de sacarosa.
O seu nome deriva do antibiótico psicofuranina, a partir do cal foi illada. Actualmente, estase a investigar sobre as propiedades da psicosa da dieta para combater trastornos como a hiperglicemia, a hiperlipidemia e a obesidade.[3]
Isómeros
[editar | editar a fonte]En disolución acuosa a 27 °C o isómero predominante é a α-D-psicofuranosa (39%)[4].
Isómeros cíclicos da D-Psicosa [5] Fórmula liñal proxección de Haworth
α-D-Psicofuranosa
β-D-Psicofuranosa
α-D-Psicopiranosa
β-D-Psicopiranosa
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Lide, David R.; Milne, G.W.A., eds. (30 Dec 1993). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3rd ed.). CRC Press. p. 4596.
- ↑ Sook-Hee Lee, Chong-Long Wang, Asad Ali Shah, Hui-Jeong Jang, Jong-Wook Song, Seo-hee Kang, Min-Soo Ko, Deok-Kun Oh and Seon-Won Kim. Metabolic engineering of E. coli as biocatalyst producing D-psicose from fructose. Society for Industrial Microbiology Annual Meeting and Exhibition. 26 de xullo de 2009. (en inglés)
- ↑ Tatsuhiro Matsuo PhD, Yoshitake Baba BSc, Mineo Hashiguchi PhD, Kei Takeshita MSc, Ken Izumori PhD, Hiroo Suzuki PhD (2001). "Dietary D-psicose, a C-3 epimer of D-fructose, suppresses the activity of hepatic lipogenic enzymes in rats". Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 10 (3): 233–237. doi:10.1046/j.1440-6047.2001.00246.x.
- ↑ Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). pp. 1282. ISBN 0849338298.
- ↑ Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi 10.1002/jcc.540150508.
