Pioverdina

Pioverdina
	Outros nomes Pioverdina
Identificadores
PubChem	45479427
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CC(C1C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN(C=O)O)NC(=O)C(CCCN(C=O)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CO)NC(=O)C2CCNC3N2C4=CC(=C(C=C4C=C3NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O)O)C(C)O)O ;
Propiedades
Fórmula molecular	C56H88N18O22
Masa molar	1.365,41 g mol−1
Aspecto	Sólido
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

As pioverdinas son sideróforos fluorescentes producidos por certas especies de bacterias pseudomónadas.^[1]^[2]

En Pseudomonas aeruginosa PAO1 hai 14 xenes pvd implicados na biosíntese de pioverdina.^[3]

A diferenza da enterobactina, as pioverdinas/pseudobactinas son péptidos non ribosómicos que se unen ao ferro, que conteñen un derivado dihidroxiquinolina. A estrutura do péptido difire entre as distintas pseudomónadas e foron descritas unhas 40 estruturas diferentes, aínda que o cromóforo ácido (1S)-5-amino-2,3-dihidro- 8,9-dihidroxi-1H-pirimido[1,2-a]quinolina-1-carboxílico é o mesmo sempre coa excepción da azobactina de Azotobacter vinelandii, a cal posúe un anel de urea extra.^[4]

Estrutura do esqueleto molecular peptídico de varias cepas de *Pseudomonas* fluorescentes. Utilizouse o código de aminoácidos de tres letras xunto con Q=cromóforo, DXxx=D-aminoácido, aThr=alo-treonina, c=estrutura cíclica, cOHOrn=ciclo-hidroxiornitina, Dab=ácido diaminobutírico, Ac=acetil, Fo=formil OH=hidroxil^[4]
Especie de pseudomónada	Cepa	Estrutura da cadea peptídica da pioverdina
P. aeruginosa	ATCC15692	Q-DSer-Arg-DSer-FoOHOrn-c(Lys-FoOHOrn-Thr-Thr)
P. aeruginosa	ATCC27853	Q-DSer-FoOHDOrn-Orn-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. aeruginosa	Pa6	Q-DSer-Dab-FoOHOrn-Gln-DGln-FoOHDOrn-Gly
P. chlororaphis	ATCC9446	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	ATCC13525	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	9AW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens bv.III	ATCC17400	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Ser-DAla-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	51W	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHDAsp-DGln-DSer-Ala-Gly-aDThr-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	1W	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.V	10CW	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.VI	PL7	Q-DSer-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ala-cOHOrn
P. fluorescens bv.VI	PL8	Q-DLys-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	1.3	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Gly-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	18.1	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser-DSer-Gly-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens	CCM 2798	Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OHDAsp-Ala-Gly-DAla-Gly-cOHOrn
P. fluorescens	CFBP 2392	Q-DLys-AcOHDOrn-Gly-aDThr-Thr-Gln-Gly-DSer-cOHOrn
P. fluorescens	CHA0	Q-Asp-FoOHDOrn-Lys-c(Thr-Ala-Ala-FoOHDOrn-Lys)
P. putida bv. B	9BW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. putida	CFBP 2461	Q-Asp-Lys-OHDAsp-Ser-aDThr-Ala-Thr-DLys-cOHOrn
P. tolaasii	NCPPB 2192	Q-DSer-Lys-Ser-DSer-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr-DSer-cOHDOrn

Notas

↑ S. Wendenbaum, P. Demange, A. Dell, J. M. Meyer and M. A. Abdallah (1983). "The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa". Tetrahedron Letters 24 (44): 4877–4880. doi:10.1016/S0040-4039(00)94031-0.
↑ Menhart, N., Thariath, A., Viswanatha, T. (1991) Characterization of the pyoverdines of Azotobacter vinelandii ATCC 12837 with regard to heterogeneity. Biology of Metals 4(4):223-32
↑ Lamont, I. L. (2003-04-01). "Identification and characterization of novel pyoverdine synthesis genes in Pseudomonas aeruginosa". Microbiology (en inglés) 149 (4): 833–842. ISSN 1350-0872. doi:10.1099/mic.0.26085-0.
↑ ^4,0 ^4,1 Meyer, J. M. (2000). "Pyoverdines: Pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species". Archives of Microbiology 174 (3): 135–142. doi:10.1007/s002030000188. PMID 11041343.

[1] S. Wendenbaum, P. Demange, A. Dell, J. M. Meyer and M. A. Abdallah (1983). "The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa". Tetrahedron Letters 24 (44): 4877–4880. doi:10.1016/S0040-4039(00)94031-0.

[2] Menhart, N., Thariath, A., Viswanatha, T. (1991) Characterization of the pyoverdines of Azotobacter vinelandii ATCC 12837 with regard to heterogeneity. Biology of Metals 4(4):223-32

[3] Lamont, I. L. (2003-04-01). "Identification and characterization of novel pyoverdine synthesis genes in Pseudomonas aeruginosa". Microbiology (en inglés) 149 (4): 833–842. ISSN 1350-0872. doi:10.1099/mic.0.26085-0.

[structure-4] 4,0 ^4,1 Meyer, J. M. (2000). "Pyoverdines: Pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species". Archives of Microbiology 174 (3): 135–142. doi:10.1007/s002030000188. PMID 11041343.

[1]

[2]

[3]

[4]