Farnesil pirofosfato

Farnesil pirofosfato
Identificadores
Número CAS	13058-04-3
PubChem	706
ChemSpider	393270
MeSH	farnesyl+pyrophosphate
Propiedades
Fórmula molecular	C15H28O7P2
Masa molecular	382,326
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O farnesil pirofosfato (FPP), tamén chamado farnesil difosfato ou pirofosfato de farnesilo, é un intermediario da vía da HMG-CoA redutase ou do mevalonato utilizado por moitos organismos para a biosíntese de terpenos, terpenoides, e esterois.

Utilízase na síntese de CoQ (que forma parte da cadea de transporte electrónico), e é o precursor inmediato do escualeno (por medio do encima escualeno sintase), de deshidrodolicol difosfato (un precursor do dolicol, que transporta proteínas ao lume do retículo endoplasmático para a súa N-glicosilación), e de xeranilxeranil pirofosfato (GGPP).

A farnesil pirofosfato sintase^[1] (unha prenil transferase) cataliza as reaccións de condensación secuencial do dimetilalil pirofosfato con dúas unidades de isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato, como se indica nas seguintes dúas reaccións:

• O dimetilalil pirofosfato reacciona co isopentenil pirofosfato para formar xeranil pirofosfato:

• O xeranil pirofosfato despois reacciona con outras moléculas de isopentenil pirofosfato para formar farnesil pirofosfato

As reaccións anteriores son inhibidas polos bisfosfonatos^[2] (utilizados na osteoporose).

A rabdomiólise inducida polas estatinas débese á depleción do farnesil pirofosfato na célula, que orixina unha depleción de coencima Q na cadea de transporte de electróns das mitocondrias, un orgánulo que se encontra en grandes cantidades nos miocitos.^[3][4]

• Farneseno
• Farnesol
• Xeranil pirofosfato
• Xeranilxeranil pirofosfato