Aminación

A aminación é o proceso polo cal se introduce un grupo amina nunha molécula orgánica. Este tipo de reacción é moi importante dado o comúns que son os compostos organonitroxenados. As reaccións de aminación son levadas a cabo por encimas aminases.

Os encimas que catalizan as reaccións de aminación son as aminases. A aminación pode ocorrer de diversos modos incluíndo unha reacción co amoníaco ou con outra amina, como unha alquilación, unha aminación redutiva ou unha reacción de Mannich. Por exemplo, -CO₂H → -CONH₂.

Moitas alquil aminas prodúcense industrialmente pola aminación de alcohois usando amoníaco en presenza de catalizadores ácidos sólidos (que non se disolven no medio de reacción). Un exemplo ilustrativo e a produción de ter-butilamina:

NH₃ + CH₂=C(CH₃)₂ → H₂NC(CH₃)₃

A reacción de Ritter do isobuteno co cianuro de hidróxeno non é útil neste caso porque produce demasiados residuos.^[1]

Na aminación electrofilica, a amina como nucleófilo reacciona con outro dos compostos orgánicos que fai de electrófilo. Este sentido de reactividade pode reverterse para algunhas aminas deficientes en electróns, como oxaziridinas, hidroxilaminas, oximas e outros substratos N–O. Cando a amina se usa como electrófilo, a reacción chámase aminación electrofílica. Entre os substratos orgánicos ricos en electróns que se poden usar como nucleófilos para este proceso están os carbanións e os enolatos.

Os alfa hidroxiácidos poden ser convertidos en aminoácidos directamente usando unha solución acuosa de amoníaco, gas hidróxeno e un catalizador de rutenio metálico heteroxéneo.^[2]

Na hidroaminación, as aminas engádense a alquenos.^[3]

• Alquilación, adición un grupo alquilo
• Acilación, adición dun grupo acilo (-C(O)R)
• Desamination