Citrulina

Citrulina
Nome IUPAC Ácido 2-amino-5-(carbamoilamino)pentanoico[1]
Identificadores
Número CAS	627-77-0, 13594-51-9 R, 372-75-8 S
PubChem	833, 637599 R, 9750 S
ChemSpider	810, 553200 R, 9367 S
UNII	29VT07BGDA
Número CE	211-012-2
DrugBank	DB00155
KEGG	D07706
MeSH	Citrulline
ChEBI	CHEBI:18211
ChEMBL	CHEMBL444814
Ligando IUPHAR	722
Referencia Beilstein	1725417, 1725415 R, 1725416 S
Referencia Gmelin	774677 S
3DMet	B01217
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH] NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
InChI InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12) Key: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13N3O3
Masa molar	175,19 g mol−1
Aspecto	Cristais brancos
Olor	Sen olor
log P	−1,373
Acidez (pKa)	2,508
Basicidade (pKb)	11,489
Termoquímica
Entropía molar estándar So298	254,4 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C	232,80 J K−1 mol−1
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados	Ácido N-acetilaspártico, aceglutamida, ácido N-acetilglutámico, Pivagabine
Compostos relacionados	Bromisoval, Carbromal
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A citrulina é un α-aminoácido ^[2][3][4], que intervén no ciclo da urea, por medio do cal o organismo elimina o exceso de nitróxeno. O seu nome deriva de citrullus, que en latín significaba sandía, froito do que foi illada por primeira vez en 1930.^[5] Ten a fórmula H₂NC(O)NH(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H e leva na súa cadea lateral dous grupos nitroxenados e un carbonilo. O grupo CO-NH₂ é un carbamoilo.

A citrulina orixínase a partir da ornitina e o carbamoíl fosfato nunha das reaccións centrais do ciclo da urea. Ademais, pode formarse a partir da arxinina como un subproduto da reacción catalizada polos encimas da familia NOS (NOS; EC 1.14.13.39).^[6] A arxinina oxídase primeiro a N-hidroxil-arxinina, a cal é despois oxidada a citrulina á vez que se libera óxido nítrico.

No ciclo da urea a citrulina fórmase a partir de ornitina e carbamoíl fosfato por acción do encima ornitina transcarbamilase situada nas mitocondrias. Un dos nitróxenos que leva a citrulina acabará na molécula de urea final. Na seguinte reacción do ciclo a citrulina reacciona co aspartato con gasto de ATP formando arxininosuccinato fóra das mitocondrias, en reacción catalizada pola arxininosuccinato sintetase.

Aínda que a citrulina non é un aminoácido codificado polo código xenético, sábese que varias proteínas conteñen citrulina como resultado de modificacións postraducionais. Estes residuos de citrulina son xerados por unha familia de encimas chamadas peptidilarxinina deiminases (PADs), as cales converten a arxinina en citrulina nun proceso chamado citrulinación ou desiminación. Entre as proteínas que normalmente conteñen residuos de citrulina están proteína básica da mielina (MBP), filagrina, e varias histonas, e ademais outras proteínas como a fibrina e vimentina son susceptibles de citrulinación durante a morte celular e a inflamación dos tecidos.

Os pacientes de artrite reumatoide a miúdo presentan anticorpos detectables contra proteínas que conteñen citrulina. Aínda que a orixe desta resposta inmune non se coñece, a detección de anticorpos reactivos coas proteínas e péptidos que conteñen citrulina (anticorpos anti proteínas citrulinadas) está sendo unha importante axuda na diagnose da artrite reumatoide.^[7]

En recentes estudos encontrouse que a citrulina relaxa os vasos sanguíneos.^[8] A concentración de citrulina circulante é, nos humanos, un biomarcador da funcionalidade intestinal ^[9].

A citrulina en forma de citrulina malato véndese nalgúns países como un suplemento dietario para mellorar as prestacións atléticas, que se viu que reduce a fatiga muscular nun ensaio clínico preliminar.^[10]

A codia da sandía (Citrullus lanatus) é unha boa fonte natural de citrulina.^[11]