5-MeO-DMT

Nome IUPAC: 2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina

5-MeO-DMT (5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina) é unha droga psicodélica da clase das triptaminas. Encóntrase nunha ampla variedade de especies de plantas e polo menos nunha especie de sapos, o Incilius alvarius do deserto de Sonora. Igual que os compostos relacionados DMT e bufotenina (5-HO-DMT), foi utilizada como enteóxeno en Suramérica desde hai séculos.^[1]

Química

A 5-MeO-DMT foi sintetizada por primeira vez en 1936 e en 1959 foi illada como un dos ingredientes psicoactivos das sementes de Anadenanthera peregrina utilizadas para preparar o rapé Yopo. Antes pensábase que era un compoñente principal dos efectos psicoactivos deste "esnifado", aínda que recentemente se atopou que isto é improbable, debido á limitada ou ás veces mesmo inexistente cantidade que conteñen as sementes, que, ao contrario, adquiren a súa psicoactividade polo metabolito O-desmetilado do 5-MeO-DMT, que é a bufotenina.^[2]^[3] É metabolizado principalmente pola CYP2D6.^[3]

Uso relixioso

O 5-MeO-DMT é un sacramento da Igrexa da Árbore da Vida. Desde aproximadamente 1971 ata finais da década de 1980, o 5-MeO-DMT era discretamente proporcionado aos seus membros.^[4] Entre 1970 e 1990 fumar 5-MeO-DMT contido no perexil era probablemente unha das dúas formas máis comúns de administración deste produto nos Estados Unidos.^[4]

Farmacoloxía

A 5-MeO-DMT é un derivado metoxilado da dimetiltriptamina (DMT). Baseándose en estudos en ratas, a súa actividade farmacolóxica crese que se produce principalmente a través de receptores de serotonina. Concretamente, mostra alta afinidade polos receptores dos subtipos 5-HT₂ e 5-HT_1A.^[5] Mecanismos de acción adicionais como a inhibidor da recaptación de monoaminas poderían estar implicados tamén.^[6]

Situación legal

Este composto considérase substancia controlada ou ilegal en diversos países, como a China^[7], Australia,^[8] Suecia,^[9] Turquía^[10] ou Estados Unidos.^[11]

Notas

↑ Araújo, AnaMargarida; Carvalho, Félix; Bastos, Maria deLourdes; Guedes de Pinho, Paula; Carvalho, Márcia (August 2015). "The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review". Archives of Toxicology 89 (8): 1151–1173. ISSN 0340-5761. PMID 25877327. doi:10.1007/s00204-015-1513-x.
↑ Ott, Jonathan (July–September 2001). "Pharmañopo—Psychonautics: Human Intranasal, Sublingual, Intrarectal, Pulmonary and Oral Pharmacology of Bufotenine". Journal of Psychoactive Drugs 33 (3): 273–281. ISSN 0279-1072. PMID 11718320. doi:10.1080/02791072.2001.10400574.
↑ ^3,0 ^3,1 Shen, Hong-Wu; Jiang, Xi-Ling; Winter, Jerrold C.; Yu, Ai-Ming (October 2010). "Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions". Current Drug Metabolism 11 (8): 659–666. ISSN 1389-2002. PMC 3028383. PMID 20942780. doi:10.2174/138920010794233495.
↑ ^4,0 ^4,1 "5-MeO-DMT Timeline". Erowid.
↑ Krebs-Thomson, Kirsten; Ruiz, ErbertM.; Masten, Virginia; Buell, Mahalah; Geyer, MarkA. (December 2006). "The roles of 5-HT_1A and 5-HT₂ receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats". Psychopharmacology 189 (3): 319–329. ISSN 0033-3158. PMID 17013638. doi:10.1007/s00213-006-0566-1.
↑ Nagai, Fumiko; Nonaka, Ryouichi; Satoh Hisashi Kamimura, Kanako (22 March 2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". European Journal of Pharmacology 559 (2–3): 132–137. PMID 17223101. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075.
↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Arquivado dende o orixinal o 01 de outubro de 2015. Consultado o 1 October 2015.
↑ "Poisons Standard July 2016". Federal Register of Legislation.
↑ "Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" (PDF). Svensk författningssamling (en sueco). 7 September 2004.
↑ "Turkish Law" (PDF). Resmi Gazete. 16 December 2013.
↑ Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice (20 December 2010). "Schedules of Controlled Substances: Placement of 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine into Schedule I of the Controlled Substances Act" (PDF). Federal Register 75 (243): 79296–79300. ISSN 0097-6326. PMID 21171485.

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

[1] Araújo, AnaMargarida; Carvalho, Félix; Bastos, Maria deLourdes; Guedes de Pinho, Paula; Carvalho, Márcia (August 2015). "The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review". Archives of Toxicology 89 (8): 1151–1173. ISSN 0340-5761. PMID 25877327. doi:10.1007/s00204-015-1513-x.

[2] Ott, Jonathan (July–September 2001). "Pharmañopo—Psychonautics: Human Intranasal, Sublingual, Intrarectal, Pulmonary and Oral Pharmacology of Bufotenine". Journal of Psychoactive Drugs 33 (3): 273–281. ISSN 0279-1072. PMID 11718320. doi:10.1080/02791072.2001.10400574.

[Shen-3] 3,0 ^3,1 Shen, Hong-Wu; Jiang, Xi-Ling; Winter, Jerrold C.; Yu, Ai-Ming (October 2010). "Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions". Current Drug Metabolism 11 (8): 659–666. ISSN 1389-2002. PMC 3028383. PMID 20942780. doi:10.2174/138920010794233495.

[Erowid-4] 4,0 ^4,1 "5-MeO-DMT Timeline". Erowid.

[5] Krebs-Thomson, Kirsten; Ruiz, ErbertM.; Masten, Virginia; Buell, Mahalah; Geyer, MarkA. (December 2006). "The roles of 5-HT_1A and 5-HT₂ receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats". Psychopharmacology 189 (3): 319–329. ISSN 0033-3158. PMID 17013638. doi:10.1007/s00213-006-0566-1.

[6] Nagai, Fumiko; Nonaka, Ryouichi; Satoh Hisashi Kamimura, Kanako (22 March 2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". European Journal of Pharmacology 559 (2–3): 132–137. PMID 17223101. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075.

[7] "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Arquivado dende o orixinal o 01 de outubro de 2015. Consultado o 1 October 2015.

[8] "Poisons Standard July 2016". Federal Register of Legislation.

[9] "Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" (PDF). Svensk författningssamling (en sueco). 7 September 2004.

[10] "Turkish Law" (PDF). Resmi Gazete. 16 December 2013.

[11] Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice (20 December 2010). "Schedules of Controlled Substances: Placement of 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine into Schedule I of the Controlled Substances Act" (PDF). Federal Register 75 (243): 79296–79300. ISSN 0097-6326. PMID 21171485.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]