Fenol

Fenol of hydroksybenzeen, foarhinne ek wol ‘’karbolsoer’’ of ‘’karbol’’ neamd, is in organyske ferbining wêrfan't ien wetterstofatoom substitearre is troch in hydroksygroep (OH). Fenol is dêrom in aromatyske alkohol. Yn âldere teksten wurdt fenol inkeld ‘’benzol’’ neamd, al is dat in germanisme: yn it Dútsk wurdt mei ‘’benzol’’ de stof benzeen oantsjut.

Fenol is de nammejouwer fan de fenolen, in groep aromatyske ferbiningss dy’t ien of mear OH-groepen streekrjocht op de benzeenring substitearre stean hat. Foarbylden fan sokke ferbinings binne kresol en ksylenol. By keamertemperatuer is fenol in kristalline, flechtige fêste stof mei in tekenjende rook.

Fenol is ien fan de wichtichste ydustriële gemykalyen; de wrâldwide produksje yn 2004 wie sawat 7,7 miljoen ton.^[1]

Fenol is ien fan de ferbinings dy’t by de fraksjonele destillaasje fan stienkoaltarre ûntsteane. Dit wie de wichtichste boarne fan fenol foar de Earste Wrâldkriich. Neitiid waarden spesifike syntezemetoades ûntwikkele, wêrfan’t it kumeenproses kommersjeel it wichtichst is.

De synteze fan fenol op yndustriële skaal bart yn it kumeenproses, ek wol it Hock-proses neamd. De grûnstoffen binne benzeen, propeen en [[[Disoerstof|soerstofgas]]. Mei benzeen en propeen wurdt kumeen foarme. Dat wurdt mei luchtsoerstof oksidearre ta kumeenhydroperokside, dat ûnder ynfloed fan swevelsoer splist wurdt yn fenol en aseton. De netto-reaksje is:

Mear as 90% fan alle fenol (en aseton) wurdt fia dit proses produsearre.

In oar, net mear brûkt, yndustriëel proses foar de produksje fan fenol is it Raschig-Hooker-proces.^[2] Hjiryn wurdt benzeen earst mei sâltsoer en soerstofgas omset yn gloarbenzeen (dit is in oksyglorearring).

${\displaystyle {\ce {2 C6H6 + 2 HCl + O2 -> 2 C6H5Cl + 2 H2O}}}$

As katalysator fungearret koper(II)gloride tegearre mei aluminiumhydrokside. It monogloarbenzeen wurdt yn in twadde stap mei steam op hege temperatuer hydrolisearre ta fenol en sâltsoer.

${\displaystyle {\ce {C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl}}}$

De globale reaksjeferliking is dus:

${\displaystyle {\ce {2 C6H6 + O2 -> 2 C6H5OH}}}$

It sâltsoer dat yn de twadde stap ûntstiet, wurdt ferbrûkt yn de earste stap, sadat in sletten syklus ûntstiet. Neidielen fan dit proses binne it ûntstean fan slim korrosive sâltsoer, en de heger glorisearre byprodukten dy’t by de oksiglorearring ûntsteane. It is dêrom ferkrongen troch it kumeenproses.

Njonken beide prosessen dy’t kommersjeel wichtich binne of wiene, binne der noch oare mooglikheden om fenol te meitsjen. In earste metoade is de omsetting fan aniline yn in aromatysk diazoaniumsâlt mei help fan natriumnitryt en sâltsoer. Dit diazoaniumsâlt wurdt dêrnei behannele mei wetter, ûnder ôfsplitsing fan stikstofgas en wetterstofgloride:

In twadde mooglikheid is de behanneling fan benzeensulfonsoer mei in hydrokside, lykas natriumhydrokside, by ferhege temperatuer.:

Troch shikiminesoer yn wetter te ferwaarmjen oant ticht by de [[Kritysk punt (termodynamika)}krityske temperatuer]] (sawat 350°C), wurdt it aromatisearre, wêrby’t fenol as wichtichste reaksjeprodukt foarme wurdt. Omdat shikiminesoer troch Escherichia coli (in baktearjesoart) út glukoaze makke wurdt, soe dit in mooglikheid biede om fenol te meitsjen sûnder it kankerferwekkende benzeen.^[3]

De hydroksylgroep yn fenol kin assosjaasjes oproppe mei dy fan de alkanolen. Op grûn dêrfan soene jo gjin echt soere eigenskippen ferwachtsje fan fenol. De pK_a-wearde is lykwols sa grut dat sels titraasje mei natriumhydrokside yn wetter mooglik is. De negative lading fan it anion dat ûntstiet by deprotonearring fan fenol, it fenolaat-anion, kin nammentlik yn de benzeenring delokalisearre wurde, sadat in beskate mjitte fan stabilisaasje optreedt. As elektroanesûgende substituînten oanwêzich binne wurdt de ferbining sels echt soer, omdat de negative lading nei dizze substituïnten lokalisearre wurde kin. In foarbyld is 2,4,6-trinitrofenol oftewol piktrinesoer, dat mei in pK_a fan 0,38 sa'n 24.000 kear sterker is as jittiksoer.

In oar gefolch fan de relatyf grutte soersterkte is dat, hoewol’t fenol net echt yn wetter oplost, de oplosberens yn in basysk miljeu troch de foarming fan it fenolaat-anion wol opmerklik grutter is. De fenolyske OH-groep is in sterke orto-pararjochter wêrtroch’t elektrofile aromatyske subtitúsje op de paraposysje betreklik ienfâldich ferrint. Benammen substitúsjereaksjes mei elektrofilen lykas it nitrosyl- of it nitroaniumkation ferrinne altyd folslein.

Fenol is in ferbining mei in hiel soad tapassings yn de organyske synteze, it is dan ek in grûnstof foar in hiel soad keunststoffen (fenolharsen lykas bakelyt en genêsmiddels.

Fenol is ûnder oare in grûnstof foar:

• bisfenol A
• kaprolaktam, dat op syn bar in grûnstof is foar nijlon
• alkylfenolen lykas nonylfenol, dy’t brûkt wurde foar de synteze fan stabilisators of anty-oksidanten en moteroalje en polymearen
• ksylenolen, tuskenprodukten fan pestisiden, anty-oksidanten en farmaseutyske stoffen
• sykloheksanol, dêr’t adipinesoer út makke wurde kin
• salisylsoer, wat in prekursor is fan asetylsalisylsoer (Aspirine)

Fenol is fergiftich by opnimmen troch de mûle, by ynhalaasje en hûdabsorpsje. Yn de Twadde Wrâldkriich waarden yn ferskate konsintraasjekampen tûzenen finzenen fermoarde troch ynjeksjes mei fenol. Der is lykwols ek in nuttige tapassing fan fenol: jo kinne in steurende spasme as gefolch fan spastisiteit behannelje troch in folle legere doasis yn wetter oplost om de senuw hinne te ynjektearjen. Hjirtroch wurdt de senuw ferswakke of sels útskeakele wêrtroch de steurende senuwprikkels net by de spier oankomme kinne. Dit proses hjit fenolisearjen fan in senuw.

It korrosive karakter fan fenol is ferlykber mei dat fan wettersttoffluoride.

• MSDS fan fenol