Ces îles ont d'abord été habitées par différentes tribus amérindiennes tels que les Tainos, les Arawaks et les Caraïbes, mais la majorité de ceux-ci ont été décimés par l'arrivée des colons européens apportant des maladies, mais aussi à cause des guerres et du métissage. Maintes batailles historiques ont eu lieu dans les Caraïbes qui sont aussi le lieu de beaucoup d'histoires de pirates.

Ces îles ont une histoire difficile marquée par leur éloignement, les fréquentes catastrophes naturelles destructrices meurtrières (cyclones, tremblements de terre, volcanisme, tsunamis), le manque de ressources naturelles (notamment en eau) et terres fertiles. Pourtant elles ont fait l'objet de nombreux conflits notamment lors de la formation des empires coloniaux pour la conquête de l'Amérique (elles étaient alors appelées Indes occidentales) pour l'import massif de populations réduites à l'esclavage.

Des anciennes civilisations caribéennes précolombiennes qui y vivaient, il ne reste plus beaucoup de traces (celles-ci sont encore présentes mais de façon plus marquée dans la Caraïbe occidentale, bien que dominées par les descendants des colonisateurs hispaniques). Leur population actuelle a hérité de nombreuses cultures africaines, européennes et asiatiques et s'est largement métissée. Différentes langues sont parlées, majoritairement des langues européennes dont l'anglais, le français, l'espagnol et le néerlandais, mais aussi des créoles dérivés basés sur ces langues et les langues africaines, parfois avec encore des emprunts d'anciennes langues amérindiennes précolombiennes. La religion chrétienne y est majoritaire mais divisée également entre catholicisme (majoritaire au sud dans les régions latines d'influence française ou espagnole) et protestantisme (majoritaire au nord et d'influence anglo-américaine ou néerlandaise) et a pris le pas sur les anciennes croyances amérindiennes.

Toutefois si la colonisation de ces îles a été faite avec aussi peu de résistance, c'est également dû pour une part à l'importation de diverses maladies européennes et africaines par les colons et les très nombreux esclaves déplacés qui ont décimé aussi les populations autochtones non préparées (et déjà peu nombreuses car elles vivaient en communautés diverses dans d'anciens empires précolombiens qui se sont également combattus entre eux de façon meurtrière, même s'ils ont laissé des vestiges architecturaux et artistiques de leur gloire passée avant d'être totalement dominés par les arrivants). Même après la fin de la période coloniale et de l'esclavage et l'accès à l'indépendance de certains pays caribéens, les descendants ont connu des régimes politiques divers marqués par des régimes autoritaires et des périodes de grande misère économique, créant des flux migratoires importants dans toute la Caraïbe (déclenchés également suite aux catastrophes naturelles qui s'y sont régulièrement produites).

Même si aujourd'hui ces îles sont pour certaines considérées comme des paradis temporaires pour touristes en raison de la douceur de leur climat, la menace des fléaux naturels menace constamment le développement des îles déjà défavorisées par leur éloignement des grandes routes commerciales modernes, l'actuelle forte densité de leur population, le manque de ressources naturelles pour satisfaire à leurs besoins, la dégradation des sols et des ressources halieutiques (autant par les phénomènes naturels que par une surexploitation ou la pollution moderne). Les anciennes activités minières ont presque disparu, la pêche vivrière survit difficilement, les grandes plantations ont cessé leurs activités. Les exploitations restantes ont des difficultés à valoriser commercialement leurs produits sur des marchés internationaux dont elles sont très éloignées, l'industrie et les productions à forte valeur ajoutée sont presque absentes. Une part importante de l'activité récente s'est diversifiée dans quelques îles au-delà du seul tourisme dans les services, dont notamment l'activité financière avec des "paradis fiscaux" pour certaines d'entre elles. La multiplicité des frontières, la présence encore de nombreux navires de plaisance ou avions de tourisme favorisée par l'éloignement récent des zones de conflits militaires, fait que ces îles sont aussi des points de passage importants pour le crime organisé, le blanchiment d'argent, et les narcotrafiquants qui affectent encore fortement les régions pauvres de l'Amérique du Sud ou centrale pour alimenter les marchés officieux de l'Amérique du Nord, mais aussi parfois corrompre et déstabiliser les pays continentaux environnants.

Les difficultés sociales et de fortes inégalités de niveaux de vie y sont encore très marquées, mais pas toujours perçues par les touristes qui restent dans des secteurs nettement plus favorisés et protégés, puisque l'économie de ces îles dépend maintenant fortement du tourisme plus que toute autre activité. Pourtant les cultures créoles locales sont riches encore de tout ce passé, et de ce qu'a pu offrir la nature à leurs actuels habitants, ainsi qu'à leurs visiteurs qui bénéficient de panoramas grandioses et d'une richesse floristique et faunistique unique et souvent insoupçonnée, que des politiques locales récentes tentent de mieux protéger et valoriser, tout en renforçant les liens essentiels avec les autres régions du monde et notamment une meilleure intégration de ces territoires et de leur culture dans les pays européens et américains, dont les Antilles dépendent encore plus fortement et avec qui elles échangent des populations. Les cultures créoles s'exportent et petit à petit trouvent une meilleure place.

Au-delà des différences de régimes politiques et des frontières nationales, ces îles antillaises très peuplées ont développé une large coopération et une forte solidarité entre elles pour mieux aider à résoudre les importants défis et les difficultés qu'elles doivent affronter et pour se faire entendre dans la politique suivie dans les autres régions du monde (y compris sur le continent américain) et servir peut-être (avec d'autres régions créoles isolées des autres continents) de modèle pour une meilleure acceptation du multiculturalisme.