Hexachlorophène
| Hexachlorophène | |||
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| Identification | |||
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| Synonymes |
2,2'-méthylène-bis(3,4,6-trichlorophénol) |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.667 | ||
| No CE | 200-733-8 | ||
| Code ATC | D08 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | sans odeur, poudre cristalline blanche[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C13H6Cl6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 406,904 ± 0,023 g/mol C 38,37 %, H 1,49 %, Cl 52,28 %, O 7,86 %, |
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| pKa | 4,95 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 166,5 °C[3] | ||
| T° ébullition | 479 °C[3] | ||
| Solubilité | 140 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
  Danger |
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| SIMDUT[6] | |||
Produit non classé |
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| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 67 mg·kg-1 (souris, oral) 7,5 mg·kg-1 (rat, i.v.) 46 mg·kg-1 (souris, s.c.) 20 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
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| LogP | 7,54 (calculé)[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hexachlorophène est un puissant bactéricide créé par la société Givaudan.
Utilisation
[modifier | modifier le code]Son utilisation dans le talc pour bébés fut longtemps considérée comme bénigne jusqu'à l'éclatement de l'affaire du talc Morhange. En 1971, une affaire semblable avait déjà eu lieu aux États-Unis où l'hexachlorophène était utilisé depuis des années comme désinfectant en solution à 3 % pour la toilette des nourrissons.
L'étude de la toxicité de ce produit a été réduite à sa plus simple expression, et semble n'avoir jamais été complètement publiée[7]. Elle semble s'être limitée à incorporer le produit à l'alimentation d'une dizaine de cochons d'Inde. Tous sont morts dans les trois premiers jours de l'expérimentation. En 1939, pressés par le temps, les laboratoires ont gardé confidentiels ces résultats inquiétants.
À cette époque, aucun contrôle n'était imposé sur les produits cosmétiques.
L'hexachlorophène était aussi présent dans les rayures rouges du dentifrice Signal[8], dont la publicité était « Ses rayures rouges contiennent de l'hexachlorophène pour nettoyer et protéger les dents ». À la suite de l'affaire du talc Morhange, ce slogan a disparu.
L'hexachlorophène apportait à ses producteurs le double avantage d'être vendu en tant que produit cosmétique plus dispendieux et d'être vendu en tant que médicament.
L'hexachlorophène a longtemps été commercialisé industriellement sous le nom de « G11 ».
Son administration médicamenteuse est contre-indiquée chez les enfants en raison de ses effets indésirables neurologique.
Articles connexes
[modifier | modifier le code]Notes et références
[modifier | modifier le code]- HEXACHLOROPHENE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hexachlorophène », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Hexachloro-2,2′,3,3′,5,5′-dihydroxy-6,6′-diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- (en) Jean D. Lockhart M.D, 1972, HOW TOXIC IS HEXACHLOROPHENE?, Pediatrics, vol. 50, no 2, août 1972, p. 229-235, (lien
- Céline Couteau et Laurence Coiffard, « Les dentifrices avant le fluor », sur Regard sur les cosmétiques.
