Cyclopentane
Cyclopentane | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | Cyclopentane | |
Synonymes |
pentaméthylène |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.005.470 | |
No CE | 206-016-6 | |
PubChem | 9253 | |
ChEBI | 23492 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | liquide incolore[1]. | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C5H10 [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 70,132 9 ± 0,004 7 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %, |
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pKa | ~45 | |
Susceptibilité magnétique | 59,2×10-6 cm3·mol-1 [2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | −94 °C[1] | |
T° ébullition | 322,41 K[4] (49 °C) | |
Solubilité | dans l'eau : nulle[1] | |
Paramètre de solubilité δ | 17,8 MPa1/2 (25 °C)[5] | |
Masse volumique | 0,8 g·cm-3[1]
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T° d'auto-inflammation | 361 °C[1] | |
Point d’éclair | −37 °C (coupelle fermée)[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,1–8,7 %vol[1] | |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 45 kPa[1]
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Point critique | 511,55 K [4], 45,8 bar [7] | |
Thermochimie | ||
S0liquide, 1 bar | 204.47 | |
ΔfH0gaz | -76.9 | |
ΔfH0liquide | -105.9 | |
Cp | ||
Précautions | ||
SGH[9],[10] | ||
H225, H412, P210, P243, P273 et P403+P235 |
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SIMDUT[11] | ||
B2, |
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NFPA 704 | ||
Transport[10] | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | 3,0[1] | |
Composés apparentés | ||
Isomère(s) | Pentènes | |
Autres composés | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le cyclopentane est un composé chimique de formule C5H10. C'est un cycloalcane — alcane cyclique — pentagonal dont deux atomes de carbone sont situés de part et d'autre du plan formé par les trois autres. C'est un des alcanes cycliques dont la tension de cycle est la plus faible.
La synthèse des cycloalcanes se fait par reformage catalytique. Par exemple, lorsqu'il est passé sur une surface de platine chaude, le 2-méthylbutane se transforme en cyclopentane.
Il se présente comme un liquide incolore à l'odeur de pétrole, et demeure liquide entre −94 °C et 49 °C, avec une masse volumique de 0,74 g·cm-3 à 20 °C ; à cette température, la pression de vapeur saturante est de 34,6 kPa et la densité de cette vapeur est de 2,42.
Le cyclopentane a des applications dans diverses industries. En tant qu'hydrocarbure volatil, c'est un composant accessoire de certains carburants et agents gonflants. Ces dernières années, le cyclopentane a été utilisé comme réfrigérant pour remplacer les chlorofluorocarbures (CFC) et les hydrofluorocarbures (HFC), car il n'est pas aussi nocif pour la couche d’ozone. Le cyclopentane nécessite des précautions de sécurité pour éviter les fuites et l'inflammation lorsqu'il est utilisé comme réfrigérant, car il est à la fois hautement inflammable et peut également provoquer un arrêt respiratoire lorsqu'il est inhalé.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- CYCLOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2, , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- Entrée « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)
- « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009