DOB
2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini (DOB, bromolamfetamiini, bromo-DMA) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiini johdannainen. DOB kuuluu DOx yhdisteisiin. DOB:n syntetisoi ensimmäisen kerran Alexander Shulgin kollegoineen 1967.[2] Shulgin popularisoi DOB:n 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3]
| DOB | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-Bromo-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(CC1=CC(=C(C=C1OC)Br)OC)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H16BrNO2 |
| Moolimassa | 274.15 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoinen, kiteinen[1] |
| Sulamispiste | 63–65 °C (336–338 K) (207-208 °C hydrokloridina) |
Biokemia
muokkaaDOB on osittainen agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOB:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4] DOB on agonisti ihmisen TAAR1.[5]
On ehdotettu että DOB ei itsessään ole psykedeelisten vaikutusten pääaiheuttaja, vaan DOB on keuhkoissa metabolisoituva esiaste varsinaiselle psykedeeliselle aineelle.[6][7][3]
DOB:lla on kiraliakeskus ja R-(-)-DOB on stereomeereistä biologisesti aktiivinen (eutomeeri).[8]
Annostus ja vaikutusten kesto
muokkaaErowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 0.75–1.75 mg suun kautta. Kevyt annos on 0.2–0.75 mg ja vahva 1.75–2.5 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1–2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 8–24 tuntia,[9] vaikka täysien vaikutusten kokemisessa voi mennä jopa 3 tuntia.[10]
Vaikutukset
muokkaaDOB:n aiheuttamia tuntemuksia on kuvailtu 2C-B:n kaltaiseksi ja energisiksi. DOB voi aiheuttaa vatsaan epämukavan tunteen, lihasjännitystä ja päänsärkyä.[10]
Laki
muokkaaDOB on luokiteltu Suomessa huumausaineeksi.[11]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ a b Erowid Online Books : "PIHKAL" - #62 DOB www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ A.T. Shulgin, T. Sargent, C. Naranjo: 4-Bromo-2,5-Dimethoxyphenylisopropylamine, a New Centrally Active Amphetamine Analog. Pharmacology, 1971, nro 2, s. 103–107. doi:10.1159/000136181 ISSN 0031-7012 Artikkelin verkkoversio. (englanti)
- ↑ a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628 ISBN 0963009605 Teoksen verkkoversio.
- ↑ Thomas S. Ray: Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE, 2.2.2010, nro 2. PubMed:20126400 doi:10.1371/journal.pone.0009019 ISSN 1932-6203 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Tiqing Liu: Affinity Data by BDB articleid=50034244 www.bindingdb.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
- ↑ Erowid Online Books : "PIHKAL" - #62 DOB www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ Ask Dr. Shulgin Online: DOB and Other Possible Prodrugs www.cognitiveliberty.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
- ↑ Jason C. Parrish, Michael R. Braden, Emily Gundy, David E. Nichols: Differential phospholipase C activation by phenylalkylamine serotonin 5-HT2A receptor agonists. Journal of Neurochemistry, 1.12.2005, nro 6, s. 1575–1584. doi:10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x ISSN 1471-4159 Artikkelin verkkoversio. (englanti)
- ↑ Erowid DOB Vault : Dosage www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ a b Erowid DOB Vault : Effects www.erowid.org. Arkistoitu Viitattu 8.12.2017.
- ↑ Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008 finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.
Aiheesta muualla
muokkaa- Erowid-portaali (englanniksi)
- PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
| Amfetamiinit |
3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini |
|---|---|
| Katekoliamiinit | |
| Katinonit |
4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni |
| Muut |
2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini |