5-metoksidimetyylitryptamiini


5-metoksidimetyylitryptamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(5-metoksi-1H-indoli-3- yl)-N,N-dimetyylietaaliamiini
Tunnisteet
CAS-numero	1019-45-0
ATC-koodi	?
PubChem CID	1832
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₃H₁₈N₂O
Moolimassa	218,298 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

5-metoksidimetyylitryptamiini (5-MeO-DMT, N,N-dimetyyli-5-metoksitryptamiini) on hyvin voimakas psykedeelinen tryptamiini, jota esiintyy luonnossa kasvikunnassa ja muutamissa sammakkolajeissa.

*Bufo alvarius* sammakon iho erittää 5-metoksidimetyylitryptamiiniä.

5-metoksidimetyylitryptamiiniä valmistettiin synteettisesti ensimmäisen kerran vuonna 1936. Vuonna 1959 sitä eristettiin Anadenanthera peregrinan siemenistä, joita käytetään Yopo-nuuskan yhtenä valmistusaineena.

5-metoksidimetyylitryptamiini O-demetyloituu bufoteniiniksi (5-HO-DMT).^[1]

Annostus ja vaikutukset

Puhtaassa muodossa 5-metoksidimetyylitryptamiini nautitaan polttamalla, nuuskaamalla tai injektoimalla, ja se on aktiivinen jopa 2 milligramman annoksilla. 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen myös oraalisesti, jos sitä nautitaan samanaikaisesti monoamiinioksidaasi-inhibiittoreiden kanssa. Tutkija Jonathan Ottin mukaan 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen oraalisesti myös ilman MAO-estäjiä, jos annostus on yli 30 milligrammaa.

Vaikutukset alkavat poltettaessa tai injektoidessa muutamassa sekunnissa, nuuskatessa minuuteissa. Kokemuksen kuvataan usein muistuttavan kuolemanrajakokemusta. Pääasialliset vaikutukset kestävät poltettaessa 5–10 minuuttia. Nuuskatessa varsinaiset vaikutukset ovat huomattavasti vähemmän intensiivisiä, ja ne kestävät keskimäärin 15–25 minuuttia.

Kemia

Yhdysvaltalainen tutkija Hamilton Morris kehitti menetelmän valmistaa 5-MeO-DMT:tä 5-metoksitryptamiinin vapaaemäksestä pelkistävän aminoinnin myötä.^[2]

Laki

5-MeO-DMT luokiteltiin Suomessa 19.12.2014 valtioneuvoston asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista.^[3]

5-MeO-DMT luokiteltiin Suomessa sosiaali- ja terveysministeriön toimesta huumausaineeksi vuonna 2023.^[4]

Katso myös

Lähteet

↑ Shen et al: Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions. Current drug metabolism, lokakuu 2010, 11. vsk, nro 8, s. 659–666. PubMed:20942780 doi:10.2174/138920010794233495 (englanniksi)
↑ Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in “Pharmacopeia” Psychedelic Science Review. (englanniksi)
↑ https://www.finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130
↑ Lisää muuntohuumeita kiellettyjen listalle 31.8.2023. Sosiaali- ja terveysministeriö. Viitattu 9.9.2023.

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (Arkistoitu) (englanniksi)
PheroBase: Semiochemical - o-methylbufotenine (englanniksi)
5-MeO-DMT Erowid-portaalissa.
5-MeO-DMT isomerdesign.com-portaalissa.
KEGG: 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (englanniksi)
PubChem Substance Record: Methoxydimethyltryptamines (englanniksi)

[1] Shen et al: Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions. Current drug metabolism, lokakuu 2010, 11. vsk, nro 8, s. 659–666. PubMed:20942780 doi:10.2174/138920010794233495 (englanniksi)

[2] Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in “Pharmacopeia” Psychedelic Science Review. (englanniksi)

[3] ttps://www.finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130

[4] Lisää muuntohuumeita kiellettyjen listalle 31.8.2023. Sosiaali- ja terveysministeriö. Viitattu 9.9.2023.

[1]

[2]

[3]

[4]