Kvaternaarsed ammooniumkatioonid

Kvaternaarsed ammooniumkatioonid R₄N⁺ on positiivse laenguga kvaternaarsed (tetraalküül) ammooniumühendid. Erinevalt ammooniumioonist H₄N⁺ ja primaarsetest, sekundaarsetest või tertsiaalsetest ammooniumkatioonidest, on kvaternaarsed ammooniumkatioonid püsiva laenguga, sõltumata lahuse pH-st. Kvaternaarsed ammooniumkatioonid esinevad kvaternaarsete ammooniumsooladena R₄N⁺X ^-, see tähendab koos vastasanioonidega: halogeniid-, sulfaat- hüdroksüül- jm ioonidega.

Mitmed kvaternaarseid ammooniumsooli esineb ka looduses. Näiteks esinevad taimedes alkaloidid sooladena; füsioloogiliselt aktiivne oluline ühend on koliin [HOCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺OH^- ja selle derivaadid. Ühendid R₄N⁺OH ^- kuuluvad kvaternaarsete ammooniumaluste klassi.

Põhiline kvaternaarsete ammooniumühendite saamise meetod on tertsiaalsete amiinide alküülimine alküülhalogeniididega:

R₃N + R’X → [R₃NR’] ⁺X^-

Paljusid kvaternaarseid ammooniumsooli saab eraldada kristalsete ühenditena.

Mahukamate asendusrühmadega tertsiaarsed amiinid on kergesti alküülitavad primaarsete halogeniididega (bensüül-, allüül- jt). Seda kasutatakse nende primaarsete halogeniidide selektiivseks eraldamiseks mingist segust ja vastavate hapnikderivaadide (aldehüüdid, estrid, eetrid) saamiseks – see on tuntud Sommelet' reaktsioonina.

Kvaternaarsed ammooniumsooli kasutatakse desinfitseerimisel, pindaktiivsete komponentidena, kiudmaterjale pehmendavate vahenditena jm.

• tertsiaalsed ammooniumsoolad: RCH=NR’ + R’’X → [RCH=NR’R’’] ⁺X^-
• püridiiniumsoolad
• imidasooliumsoolad (kasutatakse ioonsete vedelikena)

• Ioonne vedelik
• Sommelet' reaktsioon
• Ooniumühendid