Butóxido de piperonilo

Butóxido de piperonilo
Nombre IUPAC
5-[2-(2-butoxietoxi)etoximetil] -6-propil-1,3-benzodioxol
General
Fórmula molecular	C19H30O5
Identificadores
Número CAS	51-03-6[1]​
ChEBI	32687
ChEMBL	CHEMBL1201131
ChemSpider	5590
DrugBank	DB09350
PubChem	5794
UNII	LWK91TU9AH
KEGG	D08383 C18880, D08383
InChI InChI=InChI=1S/C19H30O5/c1-3-5-7-20-8-9-21-10-11-22-14-17-13-19-18(23-15-24-19)12-16(17)6-4-2/h12-13H,3-11,14-15H2,1-2H3 Key: FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1050 kg/m³; 1,05 g/cm³
Masa molar	338 438 g/mol
Punto de ebullición	180 °C (453 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El butóxido de piperonilo (BOP) es un sinérgico de plaguicidas. Por sí mismo no tiene propiedades plaguicidas. Sin embargo, cuando se añade a compuestos plaguicidas, tales como con los insecticidas; piretrina, piretroides, y carbamatos, la potencia de estos químicos es incrementada considerablemente.^[2]​

El butóxido de piperonilo es un potente inhibidor del Citocromo P450. Esta familia de enzimas son las principales que actúan en los mecanismos de desintoxicación de muchos plaguicidas. Inhibiendo los mecanismos de desintoxicación permite que las concentraciones del insecticida dentro del organismo sean mayores ya que impide su metabolización haciendo que permanezca más tiempo dentro del cuerpo del insecto u organismo a eliminar.

El butóxido de piperonilo es moderadamente estable, y es un derivado semisintético del safrol.

Se debate si la sustancia es oncogénica, mutagénica, o teratogénica en humanos. Su toxicidad oral y dermal en mamíferos es baja^[3]​ En las aves, se utiliza con otros compuestos para el tratamiento y prevención de infestaciones por parásitos externos. ESPECIES DE DESTINO: Canarios y aves de adorno en general (periquitos, jilgueros, palomas, etc.).

• Moores, G. D., Philippou, D., Borzatta, V., Trincia, P., Jewess, P., Gunning, R., Bingham, G. An analogue of piperonyl butoxide facilitates the characterisation of metabolic resistance. Pest Manag. Sci. 65: 150-154 (2009).