Farnezolo

Vidu ankaŭ: Farnezeno, Farnezalo, Farnezilamino, Farnezila acetono, Farnezata acido, Farnezila metila etero, Farnezila pirofosfato, kaj Farnezila propionato

Farnezolo

Plata kemia strukturo de la Farnezolo

Tridimensia kemia strukturo de la Farnezolo

Farneza akacio, planto kiu enhavas farnezolon.

Alternativa(j) nomo(j)

(2E,6E)-3,7,11-trimetiladodeka -2,6,10-trien-1-olo

C₁₅H₂₆O

Fizikaj proprecoj

Aspekto

oleeca senkolora aŭ palflava likvaĵo

Molmaso

222.36634 g mol⁻¹

Smiles

OCC=C(CCC=C (CC\C=C(/C)C)C)C

Denseco

0.8871 g/cm³ (likva)

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1,4872

Fandopunkto

< 25 °C

Bolpunkto

155–157 °C (16 hPa)
283 C (10 atm)
263 °C à 760 mmHg
283 to 284.00 °C
(541.40 to 543.20 ℉;
556.15 to 557.15 K) at 760 mmHg

Solvebleco

Alkoholo 70% 1:3
Akvo:Nesolvebla

Mortiga dozo (LD50)

6 000 mg•kg-1 (muso, buŝa)
7 400 mg•kg-1(souris, oral)
443 mg•kg-1(souris, i.p.)
5 000 mg•kg-1(lapin, s.c.)

Ekflama temperaturo

96,11 °C

Sekurecaj Indikoj

Risko

Sekureco

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H315, H317, H319, H320, H401, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P272, P273, P280, P280, P302, P305, P313, P313, P333, P337, P338, P351, P352, P362, P364, P391, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Farnezolo estas natura 15-karbona organika kombinaĵo klasifikita kiel necikla^[2] seskviterpena alkoholo. Sub normaj kondiĉoj ĝi estas senkolora likvaĵo, hidrofoba, kaj do, nesolvebla en akvo, sed solvebla kun oleoj kaj organikaj solvaĵoj. Farnezolo estas ne-irita substanco kaj bakteria agado-haltiga^[3].

Farnesol estas produktata el izoprenaj 5-karbonaj kombinaĵoj kaj de plantoj kaj de bestoj. La derivaĵoj fosfatoaktivaj de la farnezolo estas la konstrublokoj de la plejmulto, kaj tre probable de ĉiuj neciklaj seskviterpenoidoj. Ĉi-komponaĵoj duobliĝas por estigi la 30-karbonan skvalenon, kiu, siavice, estas antaŭanto por la steroidoj en plantoj, bestoj kaj fungoj. Pro tio, farnezolo kaj ĝiaj derivaĵoj estas gravaj deiraj kombinaĵoj kaj por la naturaj, kaj por la artefaritaj organikaj sintezoj.

Historio

En 1904, Haarman kaj Reimer raportis la ĉeeston de ia oleo en la semoj de la Abelmoschus moschatus, temis pri seskviterpena alkoholo farnezolo. Pli malfrue oni konstatis ke tiu alkoholo abunde okazas en la naturo. Ĝi jam estis izolita elde la citroneloleo, Palmarozo, Rozoleo, nerololeo, Ŝajnakacia robinio kaj oleo de Sevila oranĝo. Pro ĝia fizika konstanto, pli specife ĝia malalta denseco, oni konstatis ke la farnezolo estas necikla alkoholo, do ĝi devas enhavi tri etilenajn ligojn. La baza strukturo de la farnezolo estis malkovrita de Kerschbaum en 1913^[4] kaj pli lastatempe Corey sintezis farnezolon el la geranila ketono en 1967. Nuntempe oni konstatis ĝian okazejojn en pli ol 35 plantospecioj. La ofta trovejo de la farnezolo estas logika pro ties sennombraj stereoizomeroj kiuj reprezentas perantoj en la biosintezo de aliaj seskviterpenoidoj. La farnezolo jam estis sinteze preparita per izomerigo de la nerolidolo, kiu estas ĝia natura alila derivaĵo^[5].

Farnezolo trovatas same en florekstrakto kun longa uzohistorio en parfumfabrikado. La pura substanco estis nomita pro la arbo Farneza akacio aŭ konata kiel "Vachellia farnesiana", ĉar la floroj de tiu arbo estis komerca fonto de la floresenco kie la kemiaĵo estis identigita. Ĉi-tiu aparta akacio, siavice, estis nomita omaĝe al la itala kardinalo Odoardo Farnese (1573-1626) kiu apartenis al la fama itala familio Farnese kiu konservis kelkajn el la plej gravajn botanikajn ĝardenojn en Eŭropo en la renomaj Farnezaj ĝardenoj el Romo. La planto ĝustadire estis alportita al la Farnezaj ĝardenoj el la Karibo kaj Centrameriko, el ki ĝi originas.

Uzoj kaj sanefektoj

Farnezolo preskribiĝas kiel kemopreventa^[6] kaj kontraŭ-tumora agento. Ĝi ankaŭ aplikiĝas kiel senodorigilo en kosmetikaĵoj pro ties anti-bakteria aktiveco. Farnezolo submetiĝas al restriktoj pri parfumfabrikado ĉar kelkaj personoj estas sensivaj al ĝi, tamen, evidentaĵo ke farnezolo povas kaŭzi alergireakciojn en homoj estas diskutebla.

Biologie, farnezolo uzatas de la komensaloj, kiuj estas oportune patogenaj fungoj, Candida albicans, kiel molekulo "quorum sensing"^[7] kiu inhibas filamentadon^[8].

En kelkaj bakterioj, la klorofilo esteriĝas kun farnezolo anstataŭ "fitolo". Unuciklaj kaj duciklaj seskviterpenoj estas substancoj ordinare trovataj en plantoregno. Kombinaĵoj kun farnezola strukturo estas konsiderataj kiel biokemiaj antaŭantoj al sennombraj ciklaj seskviterpenoido. Seskviterpenoidaj kombinaĵoj probable kontentigas la ordinarajn hormonajn reguligojn^[9]. Samkiel tujono kaj kariofileno, farnezolo prezentas kelkajn baktericidajn efektojn sur kelkaj organismoj tiel kiel Escherichia coli, "Enterobacter aerogenes"^[10], "Vibrio parahaemolyticus"^[11], " Pseudomonas aeruginosa"^[12], "Bacillus sutillis"^[13] kaj "Staphylococcus aureus"^[14]. La miksaĵo de kariofileno kaj farnezolo malkaŝas pli fortajn baktericidajn efektojn por la mikroorganismoj V. parahaemolyticus, E. aerogenes kaj B. sutilis. Ĉi-rezultoj posedas signifoplenajn implikojn por la estonta disvolviĝo teoj kun esencoleoj funkciante kiel antimikrobaj agentoj.^[15].

Plantoj enhavantaj farnezolon

Izomeroj de la farnezolo

α-Bizabololo
β-Bizabololo
Cedrolo
Gvajolo
Karotolo
Kubebolo
cis-nerolidolo
trans-nerolidolo
Paĉulola alkoholo
α-kadinolo

Referencoj

↑ Vigon
↑ Neciklaj kombinaĵoj estas substancoj kiuj prezentas karbonĉenojn malfermitajn aŭ neciklajn.
↑ Bakteriostata aŭ bakteria agadohaltiga substanco estas tio kio, kvankam ĝi ne kaŭzas la morton de la bakterio, ĉi-substanco malpermesas la reproduktadon de tiuj patogenaĵoj, t. e., la bakterio maljuniĝas kaj mortas ne lasante idojn.
↑ The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, Charles Sell
↑ Alilaj derivaĵoj estas ĉiuj substancoj kiuj prezentas la radikalon alilan aŭ H2C=CH-CH₂.
↑ Kemopreventado aŭ kemoprofilaksio rilatas al administrado de medikamento kun la celo pri prevento kontraŭ malsano aŭ infekto.
↑ "Quorum sensing" estas mekanismo pri reguligo je genetika esprimo responde al denseco de ĉela loĝantaro.
↑ Filamentado estas anormala kresko de kelkaj bakterioj.
↑ Petroleum Formation and Occurrence. B.P. Tissot, D.H. Welte
↑ Lead Molecules from Natural Products: Discovery and New Trends
↑ Dairy foods safety, 1995-1996: a compendium of edited summaries from the world's literature, Elmer H. Marth
↑ Candida and Candidiasis, Richard A. Calderone, Cornelius J. Clancy
↑ Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
↑ Citrus Essential Oils: Flavor and Fragrance, Masayoshi Sawamura
↑ Tea: Bioactivity and Therapeutic Potential, Yong-Su Zhen