Tipoj de amidoj
|
|
Amoniako
|
|
Primara amido
|
|
Sekundara amido
|
|
Terciara amido
|
|
Kvaternara amonia hidroksido - ĝi estas amino kaj ne amido, sed formiĝas per forigo de la tri oksigenatomoj de la terciara amido.
|
Amidoj estas nitrogenaj derivaĵoj el la karboksilataj acidoj tie kie unu hidroksila grupo (OH) estas anstataŭata de amina grupo (NH2). Amidoj el la karrboksilataj acidoj nomataj karboksilamidoj. Ili estas solidaj escepte de la formiamido, kiu estas likva. Amidoj ne konduktas elektron, havas altajn bolpunktojn kaj kiam likvaj ili estas bonaj solvantoj. Ne ekzistas praktikaj naturaj fontoj de simplaj kovalentaj amidoj, sed la peptidoj kaj proteinoj en vivantaj sistemoj estas longaj ĉenoj (polimeroj) kun peptidaj ligoj kiuj estas amidaj ligoj. Ureo estas amido kun du aminogrupoj. Komerce gravaj kovalentaj amidoj inkluzivas plurajn uzatajn kiel solvantojn; aliaj estas la sulfaj drogoj kaj nilono. La dua klaso, jonaj (salsimilaj) amidoj estas faritaj per traktado de kovalenta amido, amino aŭ amoniako kun reaktiva metalo (ekz:natrio) kaj estas forte alkalaj. Sulfanilamido estis la unua el la sulfaj drogoj vaste uzataj; ĝi povas esti konsiderita la unua substanco el kiu la ceteraj medikamentoj estas derivataj per strukturaj modifoj.
Kelkaj amidoj de neorganika acido estas konataj kiel nitramido (aŭ NH2.NO2 el la nitrata acido), kaj sulfamata acido (NH2.SO3H el sulfata acido), sed la granda plimulto devenas el organikaj acidoj. El tiuj lastaj kunmetaĵoj, la amidoj de la tipo R-CO-NH2, kiuj estas derivitaj de la karboksilataj acidoj, ili estas la plej gravaj, la grupo -CO-NH2 estante nomata la karboksamida grupo. Ili povas esti preparataj per seka distilado de la amoniaj saloj de la acidoj, per la parta hidrolizo de nitriloj, per la agado de amoniako aŭ amonia karbonato sur acidaj kloridoj aŭ anhidridoj, aŭ per varmigado de la esteroj kun amoniako. Ili estas solidaj kristalaj kunmetaĵoj (escepte de formiamido). La malsupra membro de la serio estas solvebla en akvo, la solvebleco, aliflanke, malpliiĝas kiam la karbonenhavo de la molekuloj pliiĝas. Ili estas facile hidrolizitaj, disiĝante en organikajn acidojn kaj amoniakon kiam ili estas boligitaj kun acidoj aŭ alkaloj. Nitroza acido ilin malkomponas, kun elimino de nitrogeno kaj formado de la kunresponda acido. Ekzemple:
Kiam distilita kun fosfora anhidrido ili donas nitrilojn. Per agado de natria hidroksido kaj aŭ bromo aŭ kloro la amidoj, ili estas konvertitaj en amidojn enhavantajn unu karbonatomon malpli ol la origina amido:
La amidoj de la sulfonataj acidoj estas nur iomete malpli gravaj ol tiuj de la karboksilataj acidoj antaŭe diskutitaj. Ili povas esti preparataj per la ago de amoniako sur la ekvivalentaj sulfonilaj kloridoj. Ekzemple: Benzenosulfonila klorida reakcias kun amoniako por doni benzenosulfonamidon kaj amonian kloridon:
Fizika tabelo de la amidoj
|
Nomamido |
Kemia formulo |
CAS-numero |
Denseco g/ml |
Fandopunkto °C |
Bolpunkto °C |
Ekflama temperaturo °C |
Refrakta Indico
|
Nitramido |
H2N2O2 |
7782-94-7 |
1,378 |
72-75 |
|
|
|
Metanamido |
CH3NO |
75-12-7 |
1,133 |
2-3 |
210 |
175 |
1.4247
|
Formiamidino |
CH4N2 |
463-52-5 |
1,071 |
-81 |
46 |
-18 |
...
|
Formiil-formiamido |
C2H3NO2 |
18197-22-3 |
1,123 |
41,5 |
126,2 |
68,5 |
1.386
|
Acetamido |
C2H5NO |
60-35-5 |
1,159 |
78-80 |
221 |
220-222 |
1.4274
|
Etanamido |
C2H5NO |
60-35-5 |
1,159 |
78-80 |
221 |
220-222 |
1.4274
|
Metil-formiamido |
C2H5NO |
123-39-7 |
1,011 |
-4 |
199-201 |
111 |
1.431
|
Acetamidino |
C2H6N2 |
143-37-3 |
1,03 |
... |
62,8 |
26,1 |
14590
|
Triformiamido |
C3H3NO3 |
25891-31-0 |
1,307 |
100-101 |
187 |
... |
...
|
Cianoacetamido |
C3H4N2O |
107-91-5 |
1,4 |
119-121 |
154,34 |
215 |
1.5110
|
Akrilamido |
C3H5NO |
79-06-1 |
1,322 |
82-86 |
125 |
138 |
1.460
|
Metil-acetamido |
C3H7NO |
79-16-3 |
0,946 |
26-28 |
204-206 |
116 |
1.432
|
Propanamido |
C3H7NO |
79-05-0 |
1,042 |
79-83 |
213 |
84,9 |
1.4137
|
Dumetil-formiamido |
C3H7NO |
68-12-2 |
0,945 |
-61 |
153 |
58 |
1.4290
|
Etilformiamido |
C3H7NO |
627-45-2 |
0,951 |
-60 |
202-204 |
67 |
1.4327
|
Laktamido |
C3H7NO2 |
2043-43-8 |
1,161 |
73-76 |
281,9 |
124,3 |
1.459
|
Metakrilamido |
C4H7NO |
79-39-0 |
0,895 |
108 |
211,5 |
81,7 |
1.3992
|
Metilakrilamido |
C4H7NO |
1187-59-3 |
0,895 |
102-106 |
207,7 |
103,6 |
1.4140
|
Alilmetanamido |
C4H7NO |
16250-37-6 |
0,888 |
... |
223,1 |
114,4 |
1.416
|
Alilformiamido |
C4H7NO |
16250-37-6 |
0,888 |
... |
223,1 |
114,4 |
1.416
|
Acetoacetamido |
C4H7NO2 |
5977-14-0 |
1,093 |
53-56 |
271 |
80,6 |
14350
|
Duacetamido |
C4H7NO2 |
625-77-4 |
1,035 |
75,5-76,5 |
223,5 |
101,8 |
1.4157
|
N,N-Dumetilacetamido |
C4H9NO |
127-19-5 |
0,937 |
-20 |
165,1 |
63 |
1.437
|
Propila formiamido |
C4H9NO |
6281-94-3 |
0,865 |
... |
197,2 |
96,8 |
1.399
|
Butanamido |
C4H9NO |
541-35-5 |
1,032 |
114-117 |
216 |
87,9 |
1.4281
|
Etil-acetamido |
C4H9NO |
625-50-3 |
0,924 |
-32 |
90-92 |
107 |
1.433
|
Izobutanamido |
C4H9NO |
563-83-7 |
1,013 |
127-131 |
216-220 |
216-220 |
1.4345
|
Furfurilamido |
C5H5NO2 |
609-38-1 |
1,221 |
138-140 |
274,6 |
119,9 |
1.5165
|
N-Etilakrilamido |
C5H9NO |
5883-17-0 |
0,884 |
|
219,8 |
114,1 |
1.4230
|
Ciklobutilmetanamido |
C5H9NO |
87055-64-9 |
... |
... |
... |
... |
...
|
Metil-duacetamido |
C5H9NO2 |
1113-68-4 |
1,022 |
-25 |
176,9 |
66,5 |
1.4530
|
Dumetilakrilamido |
C5H9NO |
2680-03-7 |
0,962 |
<20 |
80-81 |
161 |
...
|
N-Alilacetamido |
C5H9NO |
692-33-1 |
0,884 |
|
227,3 |
119,3 |
1.4582
|
Izovaleramido |
C5H11NO |
541-46-8 |
0,901 |
135 |
2232 |
94,1 |
1.4256
|
Izopentanamido |
C5H11NO |
541-46-8 |
0,901 |
135 |
2232 |
94,1 |
1.4256
|
Neopentanamido |
C5H11NO |
754-10-9 |
0,903 |
152-156 |
212 |
212 |
1.427
|
Pivalamido |
C5H11NO |
754-10-9 |
0,903 |
152-156 |
212 |
212 |
1.427
|
Pentanamido |
C5H11NO |
626-97-1 |
0,904 |
101-106 |
232,3 |
94,3 |
1,4155
|
Duetilformiamido |
C5H11NO |
617-84-5 |
0,908 |
... |
176-177 |
60 |
1.4347
|
Valeramido |
C5H11NO |
626-97-1 |
0,904 |
101-106 |
232,3 |
94,3 |
1.4155
|
Nikotinamido |
C6H6N2O |
98-92-0 |
1,204 |
128-131 |
264-268 |
182 |
1.4660
|
Ciklopentilformiamido |
C6H11NO |
41215-40-1 |
0,987 |
... |
251 |
136,6 |
1.4600
|
Heksanamido |
C6H13NO |
628-02-4 |
0,897 |
100-102 |
255 |
102,2 |
1.4257
|
N,N-Duetil-acetamido |
C6H13NO |
127-19-5 |
0,925 |
<20 |
182-186 |
70 |
1.4381
|
Triacetamido |
C6H9NO3 |
641-06-5 |
1,134 |
79 |
209 |
81,9 |
1.446
|
Formianilido |
C7H7NO |
103-70-8 |
1,144 |
47-49 |
166 |
150,2 |
1.5908
|
Fenilformiamido |
C7H7NO |
103-70-8 |
1,144 |
47-49 |
166 |
150,2 |
1.5908
|
Benzamido |
C7H7NO |
55-21-0 |
1.341 |
125-129 |
228 |
180 |
1.564
|
Furanakrilamido |
C7H7NO2 |
623-16-5 |
1,202 |
171-172 |
328,1 |
152,2 |
1581
|
Dualilformiamido |
C7H11NO |
18889-09-3 |
0,901 |
... |
222,5 |
83,3 |
1.457
|
Duetilakrilamido |
C7H13NO |
2675-94-7 |
0,885 |
-10 |
220,5 |
91,5 |
1.4410
|
Cikloheksilmetanamido |
C7H13NO |
766-93-8 |
0,961 |
36-41 |
266,7 |
149 |
1.4660
|
Dupropilformiamido |
C7H15NO |
6282-00-4 |
0,869 |
... |
100-101 |
88 |
1.4395
|
Heptanamido |
C7H15NO |
628-62-6 |
0,891 |
96 |
254 |
110,9 |
.14217
|
Benzilmetanamido |
C8H9NO |
6343-54-0 |
1,103 |
60-63 |
248,8 |
... |
1.5635
|
2-Fenilacetamido |
C8H9NO |
103-81-1 |
1,219 |
157 |
244-279 |
143 |
1.5589
|
N-Fenilacetamido |
C8H9NO |
103-84-4 |
1,219 |
114,3 |
304 |
174 |
|
Dualilacetamido |
C8H13NO |
6296-61-3 |
0,897 |
|
205 |
79 |
1.457
|
Cikloheptilmetanamido |
C8H15NO |
87055-65-0 |
... |
... |
... |
... |
...
|
Oktanamido |
C8H17NO |
629-01-6 |
0,887 |
105 |
274,8 |
120 |
1.4410
|
Cinamamido |
C9H9NO |
621-79-4 |
1,121 |
146-150 |
350,3 |
165,6 |
1.613
|
2-Fenilakrilamido |
C9H9NO |
14485-09-7 |
1,097 |
121-122 |
307 |
... |
1.5830
|
N-Fenilakrilamido |
C9H9NO |
2210-24-4 |
1,097 |
103-106 |
305,6 |
177,7 |
1.5830
|
Benzilacetamido |
C9H11NO |
588-46-5 |
1,031 |
61 |
157 |
194,5 |
...
|
Nonanamido |
C9H19NO |
1120-07-6 |
0,883 |
99,5 |
290 |
129,2 |
1.4441
|
N-Benzilakrilamido |
C10H11NO |
13304-62-6 |
1,031 |
59-62 |
349,5 |
205,3 |
1.531
|
2-Benzilakrilamido |
C10H11NO |
28769-51-9 |
... |
... |
96 |
... |
...
|
Niketamido |
C10H14NO |
59-26-7 |
1,06 |
23 |
296-300 |
141,1 |
1.5240
|
Dekanamido |
C10H21NO |
2319-29-1 |
0,881 |
98 |
305,2 |
138,4 |
1.4471
|
Undekanamido |
C11H23NO |
2244-06-6 |
0,878 |
54-56 |
320,2 |
147,5 |
1.4491
|
Dodekanamido |
C12H25NO |
1120-16-7 |
0,876 |
99 |
200 |
156,5 |
1.4527
|
Dufenilformiamido |
C13H11NO |
607-00-1 |
1,151 |
69-73 |
337 |
166,5 |
1.624
|
Tridekanamido |
C13H27NO |
34778-57-9 |
0,874 |
... |
349,8 |
165,4 |
1.4520
|
Dufenilacetamido |
C14H13NO |
519-87-9 |
... |
... |
... |
... |
...
|
Tetradekanamido |
C14H29NO |
638-58-4 |
0,873 |
105-107 |
364,2 |
174,1 |
1.4531
|
N,N-Dufenilakrilamido |
C15H13NO |
25574-93-0 |
... |
... |
... |
... |
...
|
N,N-Dubenzilformiamido |
C15H15NO |
5464-77-7 |
1,104 |
51-53 |
426,3 |
159,4 |
1.589
|
Pentadekanamido |
C15H31NO |
3843-51-4 |
0,875 |
111-112 |
241,41 |
182,7 |
1.4547
|
N,N-Dubenzilacetamido |
C16H17NO |
10479-30-8 |
1,086 |
128-129 |
404 |
187,2 |
1.5790
|
Heksadekanamido |
C16H33NO |
629-54-9 |
0,875 |
106 |
236 |
191,1 |
1.4551
|
Dubenzilakrilamido |
C17H17NO |
57625-28-2 |
... |
... |
... |
... |
...
|
Heptadekanamido |
C17H35NO |
25844-13-7 |
0,869 |
406,1 |
423,7 |
210 |
1.672
|
Oleatamido |
C18H35NO |
301-02-0 |
0,879 |
70 |
433,3 |
215,9 |
1.4680
|
Oktadekanamido |
C18H37NO |
124-26-5 |
0,927 |
98-102 |
250-251 |
... |
...
|
Nonadekanamido |
C19H39NO |
58185-32-3 |
0,867 |
... |
432,8 |
... |
...
|