Pretilachlor
Pretilachlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide). Als selektives Herbizid wurde es 1982 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) unter dem Handelsnamen Rifit eingeführt.[3][4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pretilachlor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H26ClNO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,076 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C bei < 0,001 hPa[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie kommerzielle Herstellung von Pretilachlor erfolgt zunächst über eine reduktive Aminierung von 2,6-Diethylanilin (1) mit Propoxyacetaldehyd (2), wobei intermediär zunächst das entsprechende Imin (3) gebildet wird. Eine anschließende Reduktion mittels katalytischer Hydrierung liefert das Zwischenprodukt (4), welches mit Chloressigsäurechlorid (5) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Pretilachlor (6) reagiert:[4]
Ein alternativer Syntheseweg setzt den p-Toluolsulfonsäure-2-propoxyethylester ein, welcher direkt mit dem 2,6-Diethylanilin in einer nukleophilen Substitution reagiert und somit den Schritt der katalytischen Hydrierung umgeht.[4]
Eigenschaften
BearbeitenPretilachlor ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse.[5]
Verwendung
BearbeitenZulassung
BearbeitenIn den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, welches Pretilachlor als Wirkstoff enthält.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Pretilachlor, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu pretilachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. April 2019.
- ↑ Eintrag zu Pretilachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2021.
- ↑ a b c Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 21 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ronald J. Kuhr, Naoki Motoyama: Pesticides and the Future Minimizing Chronic Exposure of Humans and the Environment. IOS Press, 1998, ISBN 978-90-5199-388-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Pretilachlor: a new broad spectrum herbicide for use in transplanted lowland rice (Oryza sativa) in the Philippines, abgerufen am 3. April 2019
- ↑ T. R. Roberts, Terry R. Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pretilachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Dezember 2021.