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Cyclopenten ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C5H8. Sie besteht aus einem fünfgliedrigen, ungesättigten Ring, welcher eine Doppelbindung aufweist. In der homologen Reihe der Cycloalkene steht Cyclopenten zwischen Cyclobuten und Cyclohexen. Formal handelt es sich um ein einfach hydriertes Cyclopentadien beziehungsweise ein einfach dehydriertes Cyclopentan. Cyclopenten besitzt nur wenige Anwendungen.

Strukturformel
Strukturformel von Cyclopenten
Allgemeines
Name Cyclopenten
Summenformel C5H8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-29-0
EG-Nummer 205-532-9
ECHA-InfoCard 100.005.030
PubChem 8882
ChemSpider 8544
Wikidata Q415233
Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−135 °C[1]

Siedepunkt

46 °C[1]

Dampfdruck

416 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (535 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Dipolmoment

0,93 D (in Tetrachlorkohlenstoff)[2]

Brechungsindex

1,4194[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​304​‐​315
P: 280​‐​302+352​‐​210​‐​301+310​‐​331​‐​362​‐​302+352​‐​331[1]
Toxikologische Daten

1656 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Cyclopenten ist durch Steamcracken von Naphtha erhältlich, wobei etwa 2,2 kg Cyclopenten je Tonne Naphtha anfallen. Effizienter wird es hingegen durch katalytische Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt.[2]

Eigenschaften

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Cyclopenten geht für cyclische Alkene übliche Reaktionen wie Additionen an die Doppelbindung und Cycloadditionen ein. Substitutionsreaktionen finden meist in allylischer Position statt.[2] Durch die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.[4] Die stereoselektive Bildung von trans-Tricyclo[5.3.0.02,6]decan durch photochemische Dimerisierung von Cyclopenten ist ein einfaches Beispiel für eine Photodimerisierung durch [2+2]-Cycloaddition:[5]

Photodimerisierung von Cyclopenten 
Photodimerisierung von Cyclopenten

Die Reaktion verläuft mit 55%iger Ausbeute.[5]

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Commons: Cyclopenten – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Cyclopenten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  3. Datenblatt Cyclopenten bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in: Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.
  5. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.