Thionylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thionylchlorid
Andere Namen	Thionyldichlorid (IUPAC) Schwefligsäurechlorid Chlorthionyl
Summenformel	SOCl2
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende, erstickend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7719-09-7 EG-Nummer 231-748-8 ECHA-InfoCard 100.028.863 PubChem 24386 ChemSpider 22797 Wikidata Q409171
Eigenschaften
Molare Masse	118,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,638 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−104,5 °C[2]
Siedepunkt	76 °C[2]
Dampfdruck	124 hPa (20 °C)[2] 188 hPa (30 °C)[2] 435 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	teils heftige Zersetzung mit Wasser und Alkoholen[1]
Brechungsindex	1,518 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​314​‐​335 EUH: 014​‐​029 P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310[2]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	500–1274 ppm·1 h (LC50, Ratte, inh.)[2] 540 ppm·4 h (LC50, Ratte, inh.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thionylchlorid (Trivialname) ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das Dichlorid der Schwefligen Säure.

Thionylchlorid wurde erstmals im Jahre 1849 durch die Umsetzung von Schwefeldioxid mit Phosphorpentachlorid erhalten.^[6][7] Nachdem seine Eignung als Chlorierungsreagenz erkannt wurde, wurde es etwa ab 1900 im industriellen Maßstab hergestellt und verwendet.^[8]

Thionylchlorid ist eine farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit, die sich in Wasser oder bei Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt. Ihre Dämpfe wirken schon bei großer Verdünnung erstickend.^[2] Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser und Basen sowie mit einigen Alkoholen. Beim Erhitzen über 80 °C zerfällt es in Schwefeldioxid, Chlor und Dischwefeldichlorid,^[9] gemäß der Gleichung:

${\displaystyle \mathrm {4\ SOCl_{2}\ \longrightarrow \ 2\ SO_{2}+S_{2}Cl_{2}+3\ Cl_{2}} }$

Bei der Reaktion mit Wasser bilden sich Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid:^[2]

${\displaystyle \mathrm {SOCl_{2(l)}+H_{2}O_{(l)}\ \longrightarrow \ 2\ HCl_{(g)}+SO_{2(g)}} }$

Thionylchlorid wird im Labor durch Einleiten von Schwefeltrioxid in Schwefeldichlorid oder durch Überleiten von Schwefeldioxid über Phosphorpentachlorid hergestellt:^[10]

${\displaystyle \mathrm {SCl_{2}+SO_{3}\ \longrightarrow SOCl_{2}+SO_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {PCl_{5}+SO_{2}\ \longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}} }$

• In Lithium-Thionylchlorid-Batterien als Lösungsmittel und Elektrolyt

• Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung folgender Substanzen verwendet:
  • aromatische Sulfonsäurechloride
  • Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren:
    ${\displaystyle \mathrm {R{-}COOH+SOCl_{2}\ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl+SO_{2}+HCl} }$
  • Alkylchloride aus aliphatischen Alkoholen:
    ${\displaystyle \mathrm {R{-}OH+SOCl_{2}\ \longrightarrow \ R{-}Cl+SO_{2}+HCl} }$

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Thionylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Thionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Thionyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Thionyl dichloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7719-09-7 bzw. Thionylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ M. Persoz: In: Compt. Rend. 28, 1849, S. 86–88.
7. ↑ P. Kremers: In: Justus Liebigs Ann. Chem. 70, 1848, S. 297–300.
8. ↑ H.-D. Lauss, W. Steffens: Sulfur Halides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a25_623.
9. ↑ Thionylchlorid (7719-09-7), Universität Münster, abgerufen am 4. November 2014.
10. ↑ G. Brauer (Hrsg.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. 2. Auflage. vol. 1, Academic Press, 1963, S. 382–383.