Melezitose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melezitose
Andere Namen	Melecitose Melizitose O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp O-α-D-glucopyranosyl-(→3)-O-β-D-fructofuranosyl-(2→)-α-D-glucopyranosid
Summenformel	C18H32O16 C18H32O16 · H2O (Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10030-67-8 597-12-6 (Monohydrat) EG-Nummer 209-894-9 ECHA-InfoCard 100.008.997 PubChem 92817 ChemSpider 83787 Wikidata Q418842
Eigenschaften
Molare Masse	504,44 g·mol−1 522,5 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–160 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Melezitose ist ein Trisaccharid (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen Glucose sowie einem Molekül Fructose und zählt zu den Kohlenhydraten. Bei Hydrolyse unter milden Bedingungen entsteht Glucose und Turanose, ein Isomer der Saccharose.

Melezitose kommt in verschiedenen Pflanzen und im Honigtau vor, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Schnabelkerfe (Hemiptera), zu denen auch die Blattläuse (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren Melizitose aus Saccharose und Glucose; dadurch verlieren sie weniger Wasser durch Osmose und locken zugleich Ameisen als Beschützer an.^[2]

Erstmals fand 1833 Bonastre^[3] Melezitose in einem Auszug der Lärche. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die Lärche abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate Probenvorbereitung voraus. Durch Herstellung der Trimethylsilylderivate ist der Einsatz der Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie möglich.^[4] Auch die Kopplung der Liquidchromatographie mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden.^[5] Für besondere Fragestellungen können auch TMS-Oximderivate zur Chromatographie verwendet werden.^[6]

Waldhonig, den die Bienen aus Honigtau gewonnen haben, enthält zuweilen viel Melezitose. Überschreitet deren Konzentration etwa 10 %, so kann dieser Honig vom Boden der Wabenzelle her kristallisieren. Dann kann er nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden. Er wird Melezitose- oder Zementhonig genannt.

Ein hoher Melezitose-Gehalt im Honigvorrat von Bienenvölkern kann mit starken Völkerverlusten verbunden sein.^[7][8]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt D-(+)-Melezitose monohydrate, for microbiology, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
2. ↑ Klaus H. Hoffmann, Melanie Fischer, Wolfgang Völkl, Matthias W. Lorenz: Von Läusen und Ameisen. In: forschung. 2/2003 PDF, S. 15.
3. ↑ M. Bonastre: J. In: Pharm. 19, 443, 1833, S. 626.
4. ↑ M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices. In: Acta Pharm Hung. 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. Hungarian. PMID 11379030
5. ↑ E. C. Wan, J. Z. Yu: Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1107(1-2), 24. Feb 2006, S. 175–181. PMID 16405980
6. ↑ Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. PMID 18061601
7. ↑ Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann? In: Agroscope (1985)
8. ↑ Seeburger VC, D’Alvise P, Shaaban B, Schweikert K, Lohaus G, Schroeder A, Hasselmann, Martin (2020): The trisaccharide melezitose impacts honey bees and their intestinal microbiota. PLoS ONE 15(4): e0230871. doi:10.1371/journal.pone.0230871