Furazolidon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Furazolidon
Andere Namen	3-{(E)-[(5-Nitro-2-furyl)methylen]­amino}-1,3-oxazolidin-2-on (IUPAC) 3-[(5-Nitrofurfuryliden)amino]-2-oxazolidinon
Summenformel	C8H7N3O5
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-45-8 EG-Nummer 200-653-3 ECHA-InfoCard 100.000.594 PubChem 5323714 ChemSpider 4481255 DrugBank DB00614 Wikidata Q2467555
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G01AX06
Eigenschaften
Molare Masse	225,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,6 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	257 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] löslich in heißem Pyridin[1] löslich in Ameisensäure[3] löslich in Chloroform und DMF[4]
Brechungsindex	1,72 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​341 P: 261​‐​201​‐​280​‐​308+313​‐​362+364​‐​333+313[1]
Toxikologische Daten	2336 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 300 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furazolidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofuranderivate und Oxazolidine.

Furazolidon kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von 2-Hydrazinoethanol mit Diethylcarbonat gewonnen werden.^[4]

Furazolidon ist ein gelblicher kristalliner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.^[1] Es dunkelt in starkem Licht nach und zersetzt sich durch Alkalien.^[4]

Furazolidon ist ein Breitspektrumantibiotikum mit antiprotozoischer und antibakterieller Wirkung. Es wird zur Behandlung von Bakterien- und Protozoeninfektion im Darmbereich beim Menschen^[4] sowie in der Veterinärmedizin^[3] eingesetzt.

Das Wirkspektrum von Furazolidon umfasst Giardien, Trichomonaden, Kokzidien, Vibrio cholerae sowie viele Stämme von E. coli, Enterobacter, Campylobacter, Salmonella und Shigella.^[5]

Die Anwendung von Furazolidon bei Tieren, die Lebensmittel liefern, wurden von der EU bereits im Jahr 1995 verboten.^[6]

Die Verbindung wurde ab 1952 in der Veterinärmedizin eingesetzt und im selben Jahrzehnt später auch beim Menschen. In der Humanmedizin wird es inzwischen nur noch begrenzt verwendet.^[7]

Die Verabreichung von Furazolidon an Patienten mit essentieller Hypertonie führte zu einer ausgeprägten Überempfindlichkeit gegenüber Tyramin und Amphetamin, zu einer Hemmung der intestinalen Monoaminoxidase und zu einer erhöhten Tryptaminausscheidung im Urin.^[8]

In einer Studie von 1982 wurde über eine leichte, reversible Verminderung der Futteraufnahme und Gewichtszunahme sowie einen möglichen Einfluss auf die Thiaminverwertung bei Geflügel berichtet.^[9]

Es sind Kontaktallergien bekannt, die nach versehentlichem Kontakt beobachtet wurden.^[10]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Flunisolid enthalten.^[11]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Furazolidon, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 31. Januar 2024.
2. ↑ ^{a b} Santa Cruz Biotechnology: Furazolidone | CAS 67-45-8 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am: 31. Januar 2024
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Furazolidon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2024 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d} Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 311 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Pharmakologie: Wirkstoff: Furazolidon - Pharmakologie, abgerufen am: 31. Januar 2024.
6. ↑ BfR: Nitrofuran, abgerufen am: 31. Januar 2024.
7. ↑ Kucers' The Use of Antibiotics. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-64815-8, S. 2093 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ 774. Furazolidone (WHO Food Additives Series 31), abgerufen am: 31. Januar 2024.
9. ↑ B. H. Ali, A. L. Bartlet: Anorexia and antagonism of thiamin utilization in poultry treated with furazolidone. In: Quarterly journal of experimental physiology. Band 67, Nummer 3, Juli 1982, S. 437–448, doi:10.1113/expphysiol.1982.sp002659, PMID 7111664.
10. ↑ Anton C. de Groot: Monographs in Contact Allergy, Volume 4. CRC Press, 2022, ISBN 978-1-00-054991-1, S. 468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Furazolidon. OEHHA, 1. Januar 1990, abgerufen am 1. Februar 2024 (englisch).