Quelltext der Seite Glucose

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Fischer projection of D- and L-Glucose.svg|280px|Struktur von D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts)]]
| Strukturhinweis      = <small>D</small>-Glucose (links) und <small>L</small>-Glucose (rechts)
[[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Suchfunktion         = C6H12O6
| Andere Namen         = * <small>D</small>-Glucose
** <small>D</small>-Glukose
** <small>D</small>-(+)-Glucose
** Dextrose
** (2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als Aldehyd) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
** (3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol (als Pyranose) (IUPAC)
** Traubenzucker
** Stärkezucker (veraltet)
** Hydratdextrose (<small>D</small>-(+)-Glucose-Monohydrat)
* <small>L</small>-Glucose
** <small>L</small>-(−)-Glucose
** (2''S'',3''R'',4''S'',5''S'')-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal (als Aldehyd) (IUPAC)
* [[Datei:Symbolnomenclature-Image005.svg|rahmenlos|hochkant=0.1]] ([[Symbol-Nomenklatur für Glykane|SNFG-Symbol]])
* {{INCI|Name=GLUCOSE |ID=34012 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel         = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
| CAS                  =
* {{CASRN|50-99-7|Q21036645}} (<small>D</small>-Glucose)
* {{CASRN|921-60-8|Q3266724}} (<small>L</small>-Glucose)
* {{CASRN|58367-01-4|KeinCASLink=1|Q0}} (<small>DL</small>-Glucose)
| EG-Nummer            = 
| ECHA-ID              = 
| PubChem              = 
| ChemSpider           = 
| ATC-Code             =
* {{ATC|B05|CX01}} (<small>D</small>-Glucose)
* {{ATC|V04|CA02}} (<small>D</small>-Glucose)
* {{ATC|V06|DC01}} (<small>D</small>-Glucose)
| Beschreibung         = <small>D</small>-Glucose:<br />farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />relative [[Süßkraft]] = 0,6–0,75<ref name="Alfred Töpel">{{Literatur |Autor=Alfred Töpel |Titel=Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel |Verlag=Behr’s Verlag DE |Datum=2004 |ISBN=3-89947-131-8 |Seiten=101 | Buch | BuchID = YuYqYV-Hi2AC | Seite = 101 }}}}</ref>
| Molare Masse         = 180,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 1,562 g·cm<sup>−3</sup><ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=268 |Endseite= }}</ref>
| Schmelzpunkt         =
* 146 [[Grad Celsius|°C]] (α-<small>D</small>-Glucose, wasserfrei, Zersetzung)<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01370|Name=d-Glucose|Abruf=2013-05-31}}</ref>
* 83–86 [[Grad Celsius|°C]] (Monohydrat, Hydratdextrose)<ref name="römpp" />
* 150 [[Grad Celsius|°C]] (β-<small>D</small>-Glucopyranose)<ref name="römpp" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| Löslichkeit          = gut in Wasser (470 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme      = (<small>D</small>-Glucose){{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten             = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=25,8 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=<small>D</small>-Glucose |Quelle=<ref>{{Carl Roth|X997|Abruf=2010-08-24}}</ref> }}
}}

'''Glucose''' (Abkürzung: '''Glc''') oder '''Glukose''' (von {{elS|γλυκύς|glukús}} ‚süß‘,<ref>Thénard, Gay-Lussac, Biot, Dumas: [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29662/f106.langEN ''Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres''.] In: ''[[Comptes rendus]]'', 1838, Band 7, S. 106–113.</ref> und ''-ose'' als Suffix für Zucker) ist ein natürlich vorkommendes [[Kohlenhydrate|Kohlenhydrat]]. Von den Glucose[[enantiomer]]en ist die '''<small>D</small>-Glucose''' die natürliche Form. Sie wird auch als '''Traubenzucker''' oder bei Lebensmittelinhaltstoffen als '''Dextrose''' (auch ''Saccharum amylaceum''<ref>''Dextropur.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LXXVIII.</ref>) bezeichnet und ist das häufigste [[Monosaccharid]] (Einfachzucker).<ref name="DombKost1998">Abraham J. Domb, Joseph Kost, David Wiseman: ''Handbook of Biodegradable Polymers.'' CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-4936-7. S. 275.</ref> '''<small>L</small>-Glucose''' kann synthetisch dargestellt werden, besitzt aber nur geringe Bedeutung (für eine Erklärung der Bezeichnungen „<small>D</small>“ und „<small>L</small>“ siehe [[Fischer-Projektion]]). Wenn Glucose ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist <small>D</small>-Glucose gemeint.

Glucose entsteht in Pflanzen und den meisten Algen mit Hilfe der [[Photosynthese]] aus Wasser und [[Kohlenstoffdioxid]]. In lebenden Organismen ist Glucose die Hauptenergiequelle. Sie wird als [[polymer]]es [[Glucan]] gespeichert, in Tieren als [[Glycogen]] und in Pflanzen als [[Stärke]]. Als Baustein der [[Cellulose]] ist sie Hauptbestandteil pflanzlicher [[Zellwand|Zellwände]] und damit das häufigste Kohlenhydrat.<ref>Kenji Kamide: ''Cellulose and Cellulose Derivatives''. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-045444-3, S. 1.</ref> Glucose wird in medizinischen [[Infusionslösung]]en verwendet und gilt als [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation|unentbehrliches Arzneimittel]].<ref>{{Internetquelle |url=http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 |titel=WHO Model List of Essential Medicines |werk=World Health Organization |datum=2013-10 |format=PDF |sprache=en |archiv-url=https://web.archive.org/web/20140423005004/http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 |archiv-datum=2014-04-23 |offline=1 |abruf=2014-04-22}}</ref>

== Geschichte ==
Glucose wurde erstmals im Jahr 1747 von [[Andreas Sigismund Marggraf]] aus [[Rosinen]] isoliert.<ref name="Encyclopedia of Food and Health">Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: ''Encyclopedia of Food and Health''. Academic Press (2016). ISBN 978-0-12-384953-3, Band 3, S. 239, 608.</ref><ref>Marggraf: [https://books.google.com/books?id=lJQDAAAAMAAJ&pg=PA90#v=onepage&q&f=false ''Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées.''] ‚Chemische Experimente mit der Absicht der Extraktion echten Zuckers aus verschiedenen Pflanzen, die in unseren Landen wachsen‘. In: ''Histoire de l’académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin'' (1747), S. 90: ''Les raisins secs, etant humectés d’une petite quantité d’eau, de maniere qu’ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le suc qu'on en exprime, etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre.'' ‚Rosinen, mit wenig Wasser angefeuchtet, so dass sie aufweichen, können ausgepresst werden, und der ausgepresste Saft, gereinigt und eingedickt, ergibt eine Sorte Zucker.‘</ref> Sie wurde 1792 von [[Johann Tobias Lowitz]] aus [[Weintrauben]] isoliert und als verschieden von [[Rohrzucker]] ([[Saccharose]]) erkannt.<ref>Aaron J. Ihde: ''The Development of Modern Chemistry.'' Harper and Row, New York 1964.</ref> ''Glucose'' ist der von [[Jean Baptiste Dumas]] 1838 geprägte Begriff, der sich in der chemischen Literatur durchgesetzt hat. Von [[Friedrich August Kekulé]] stammt der Namensvorschlag ''Dextrose'' (von [[latein]]isch ''dexter'' „rechts“), da <small>D</small>-Glucose in wässriger Lösung die Ebene des linear polarisierten Lichtes [[Rechtsdrehend|nach rechts dreht]].<ref name="Robyt">John F. Robyt: ''Essentials of Carbohydrate Chemistry'' (= ''Springer Advanced Texts in Chemistry''). 1998, ISBN 0-387-94951-8.</ref> Im Gegensatz dazu drehen <small>D</small>-[[Fructose]] (eine [[Ketohexose]]) und <small>L</small>-Glucose linear polarisiertes Licht [[Linksdrehend|nach links]] (lateinisch ''laevus'' = links). Die hierauf gründende, frühere ''d''- und ''l''-Nomenklatur wurde zugunsten der <small>D</small>- und <small>L</small>-Schreibweise aufgegeben,<ref>[https://www.jbc.org/content/247/3.toc Tentative Rules for Carbohydrate Nomenclature] Journal of Biological Chemistry Nr. 247, S. 613, 1972.</ref> die sich auf die [[absolute Konfiguration]] desjenigen Asymmetriezentrums bezieht, das von der Carbonylgruppe am weitesten entfernt ist, und das mit der von <small>D</small>- oder <small>L</small>-Glyceraldehyd übereinstimmt.<ref name="Robyt 7">John F. Robyt: ''Essentials of Carbohydrate Chemistry.'' Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4612-1622-3. S. 7.</ref><ref name="Rosanoff">M. A. Rosanoff: ''On Fischer’s classification of stereo-isomers.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 28, 1906, S.&nbsp;114, [[doi:10.1021/ja01967a014]].</ref>

Die Struktur der Glucose und die Strukturbeziehungen zu den anderen Monosacchariden wurden zwischen 1891 und 1894 von [[Emil Fischer]], der 1890 <small>D</small>-Glucose auch synthetisieren<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 46.</ref> konnte, mit Hilfe der Fischer-Projektion beschrieben und stellten einen Meilenstein der [[Naturstoffchemie]] dar,<ref name="Robyt" /> für den er 1902 den [[Nobelpreis für Chemie]] erhielt.<ref name="nobelpri-1902">{{Internetquelle |autor= |url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1902/fischer-bio.html |titel=Emil Fischer - Biographical |werk=nobelprize.org |datum=1919-07-15 |sprache=en |abruf=2018-06-04}}</ref> Seine erstmals gelungene Glucosesynthese bestätigte die Theorien von [[Jacobus Henricus van ’t Hoff]] zur [[Tetraeder|tetraedrischen]] Anordnung von [[Chemische Bindung|chemischen Bindungen]] in organischen Kohlenstoffverbindungen und zur chemischen [[Kinetik (Chemie)|Kinetik]].<ref>Bert Fraser-Reid: ''van ’t Hoff’s Glucose''. In: ''[[Chem. Eng. News]]'', 1999, Band 77, Heft 39, S.&nbsp;8; [[doi:10.1021/cen-v077n039.p008]].</ref> Die so erhaltenen Erkenntnisse ermöglichten die Einführung einer systematischen [[Nomenklatur]] der [[Stereochemie|stereoisomeren]] Kohlenhydrate unter Verwendung der konventionellen Namen mit Hinweis auf ihre räumliche [[Symmetrie (Geometrie)|Symmetrie]] (z.&nbsp;B. Fischer-Nomenklatur, <small>D</small>/<small>L</small>-Nomenklatur).<ref>IUPAC: [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/2carb/ Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996)].</ref>

Von 1850 bis 1857 führte [[Claude Bernard (Mediziner)|Claude Bernard]] Studien über [[Glykogen]] und Zuckerbildung in der Leber durch.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 36.</ref> Für die Aufklärung des Stoffwechsels der Glucose erhielt [[Otto Meyerhof]] 1922 den [[Nobelpreis für Physiologie oder Medizin]].<ref name="nobelpri-1922">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1922/meyerhof-facts.html |titel=Otto Meyerhof - Facts |werk=nobelprize.org |datum=2018-07-15 |sprache=en |abruf=2018-07-15}}</ref> [[Hans von Euler-Chelpin]] erhielt zusammen mit [[Arthur Harden]] im Jahr 1929 den Nobelpreis für Chemie für ihre Forschung über die „Zuckervergärung und deren Anteil der Enzyme an diesem Vorgang“.<ref name="nobelpri-1929hec">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1929/euler-chelpin/facts/ |titel=Hans von Euler-Chelpin - Facts |werk=nobelprize.org |datum= |sprache=en |abruf=2018-09-03}}</ref><ref name="nobelpri-1929ah">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1929/harden/facts/ |titel=Arthur Harden - Facts |werk=nobelprize.org |datum=1940-06-17 |sprache=en |abruf=2018-09-03}}</ref> Im Jahr 1947 erhielten [[Carl Ferdinand Cori|Carl]] und [[Gerty Cori]] für ihre Entdeckung der Wiederverwertung der im Muskel durch Glycolyse produzierten [[Milchsäure]] für die [[Gluconeogenese]] und [[Glycogen]]synthese in der Leber sowie [[Bernardo Houssay]] für seine Entdeckung der Rolle der [[Hypophyse]]nhormone im Glucosestoffwechsel den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin.<ref name="nobelpri-1947bh">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/houssay-facts.html |titel=Bernardo Houssay - Facts |werk=nobelprize.org |datum=1971-09-21 |sprache=en |abruf=2018-07-15}}</ref><ref name="nobelpri-1947cc">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/cori-cf-facts.html |titel=Carl Cori - Facts |werk=nobelprize.org |datum=1984-10-20 |sprache=en |abruf=2018-07-15}}</ref><ref name="nobelpri-1947gc">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1947/cori-gt-facts.html |titel=Gerty Cori - Facts |werk=nobelprize.org |datum=1957-10-26 |sprache=en |abruf=2018-07-15}}</ref> Für die Entdeckung der aus Glucose gebildeten Zucker-[[Nukleotide]] bei der Biosynthese von Kohlenhydraten erhielt [[Luis Leloir]] im Jahr 1970 den Nobelpreis für Chemie.<ref name="nobelpri-1970">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1970/leloir-facts.html |titel=Luis Leloir - Facts |werk=nobelprize.org |datum=2018-07-15 |sprache=en |abruf=2018-07-15}}</ref>

== Eigenschaften ==
{{Siehe auch|Kohlenhydrate#Chemie|titel1=Kohlenhydrate: Chemie}}

Glucose liegt in fester Form meist als ein Mono[[hydrat]] mit geschlossenem [[Pyrane|Pyranring]] vor (''Hydratdextrose''). In wässriger Lösung ist sie dagegen in geringem Umfang offenkettig und liegt überwiegend als α- oder β-Pyranose vor, die durch Mutarotation teilweise ineinander übergehen. Aus wässrigen Lösungen können die drei bekannten Formen kristallisiert werden: α-Glucopyranose, β-Glucopyranose und β-Glucopyranose-Hydrat.<ref name="Ullmann">Fred W. Schenck: ''Glucose and Glucose-Containing Syrups''. In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2006. {{DOI|10.1002/14356007.a12_457.pub2}}.</ref> Glucose ist ein Baustein der [[Zweifachzucker]] [[Lactose]] (Milchzucker), [[Saccharose]] (Rohr- oder Rübenzucker) und [[Maltose]] sowie von [[Oligosaccharide|Mehrfachzuckern]] wie [[Raffinose]] und [[Polysaccharid|Vielfachzuckern]] wie [[Stärke]] und [[Amylopectin]], [[Glycogen]] und [[Cellulose]]. Die [[Glasübergangstemperatur]] von Glucose liegt bei 31&nbsp;°C und die [[Gordon-Taylor-Konstante]] (eine experimentell ermittelte [[Physikalische Konstante|Konstante]] zur Vorhersage der Glasübergangstemperatur bei verschiedenen [[Massenanteil]]en eines Gemischs aus zwei Stoffen)<ref>Patrick F. Fox: ''Advanced Dairy Chemistry Volume 3: Lactose, water, salts and vitamins'', Springer, 1992. Band 3, ISBN 978-0-412-63020-0. S. 316.</ref> liegt bei 4,5.<ref name="Caballero 1 76">Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: ''Encyclopedia of Food and Health''. Academic Press (2016). ISBN 978-0-12-384953-3, Band 1, S. 76.</ref>

Vermutlich ist Glucose das häufigste natürliche Monosaccharid, weil sie weniger mit [[Protein]]en per [[Glykation]] reagiert als andere Monosaccharide.<ref name="Higgins">{{cite journal|last1=Bunn|first1=H. F.|last2=Higgins|first2=P. J.|title=Reaction of monosaccharides with proteins: possible evolutionary significance|journal=[[Science]]|date=1981|volume=213|issue=4504|pages=222–224|doi=10.1126/science.12192669}}<!--|accessdate=13 May 2015--></ref><ref name="Stryer 531">Jeremy M. Berg: ''Stryer Biochemie.'' Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-54620-8, S.&nbsp;531.</ref> Eine andere Hypothese ist, dass bei Glucose in Form der β-<small>D</small>-Glucose als einzige <small>D</small>-Aldohexose alle fünf Hydroxy-[[Substituent]]en in [[Äquatorial (Chemie)|äquatorialer]] Position stehen und damit für chemische Reaktionen leichter zugänglich sind,<ref name="Garrett">Reginald H. Garrett: ''Biochemistry.'' Cengage Learning, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6. S. 194, 199.</ref> beispielsweise für eine Veresterung<ref name="Voet 363">Donald Voet, Judith G. Voet: ''Biochemistry, 4th Edition.'' John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1. S. 363.</ref> oder Acetalbildung.<ref>Albert L. Lehninger, ''Biochemistry, 6th printing'', Worth Publishers Inc. 1972, ISBN 0-87901-009-6, S. 228.</ref> Aus diesem Grund ist <small>D</small>-Glucose auch der stark bevorzugte Baustein in natürlichen Polysacchariden (Glycanen).

=== Systematik der Glucose ===
{| class="wikitable centered"
|- style="background:#FFDEAD;"
!colspan="3"| Verschiedene Formen und Darstellungen von <small>D</small>-Glucose im Vergleich
|- class="hintergrundfarbe5"
!colspan="2"| [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
|align="center" | [[Datei:Alpha-D-Glucofuranose.svg|120px]]<br />α-<small>D</small>-Glucofuranose
|align="center" | [[Datei:Beta-D-Glucofuranose.svg|120px]]<br />β-<small>D</small>-Glucofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
|align="center" | [[Datei:Alpha-D-Glucopyranose.svg|100px]]<br />α-<small>D</small>-Glucopyranose
|align="center" | [[Datei:Beta-D-Glucopyranose.svg|100px]]<br />β-<small>D</small>-Glucopyranose
|- class="hintergrundfarbe5"
!colspan="3"| α-<small>D</small>-Glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung (4) stereochemischer Ansicht
|- class="hintergrundfarbe2"
|align="center" colspan="3" | [[Datei:Alpha glucose views.svg|500px]]
|}

Die oben abgebildete Darstellung der α-<small>D</small>-Glucose als α-<small>D</small>-Glucopyranose, siehe '''2''',  wird dabei deren [[Haworth-Formel|Haworth-Projektion]] genannt und der neu gebildete Ring in dieser Darstellung der Einfachheit halber als eben gezeichnet (was zwar nicht der Realität entspricht, für viele Zwecke aber ausreichend ist). Durch den Ringschluss wird das erste C-Atom hierbei zu einem neuen, weiteren [[Chiralitätszentrum]], was zur Folge hat, dass damit ein Paar von [[Anomere]]n möglich wird. Anomere sind [[Isomer|stereoisomere]] Zucker, die sich nur in der Konfiguration an ihrem beim Ringschluss neu gebildeten Chiralitätszentrum unterscheiden und damit ein Spezialfall der [[Epimer]]e sind.

Die Struktur, bei der die neu entstandene OH-Gruppe des [[Halbacetal]]s in dessen Haworth-Projektion (axial) „nach unten“ weist, wird dabei als α-<small>D</small>-Glucose bezeichnet, die mit der OH-Gruppe (äquatorial) „nach oben“ weisende als β-<small>D</small>-Glucose. Allgemein gilt, dass bei α-anomeren Zuckern die beim Ringschluss neu gebildete OH-Gruppe in der Haworth-Projektion auf der der endständigen CH<sub>2</sub>OH-Gruppe gegenüberliegenden Seite der Ringebene steht, bei der β-Form dagegen auf derselben. Diese Definition gilt übrigens in gleicher Weise auch für alle weiteren <small>D</small>- und <small>L</small>-Zucker sowie – sofern die endständige CH<sub>2</sub>OH-Gruppe dabei nicht ebenfalls, wie z.&nbsp;B. bei der [[Fructose|Fructopyranose]], Teil des Ringschlusses wird – ebenso für Aldosen wie für Ketosen.

Die Fischer-Projektion ist bei den cyclischen Halbacetal-Formen, siehe '''1''', unübersichtlich. Um die gewinkelte Anordnung der Kohlenstoff-Kette zu verdeutlichen, wird die Sessel-Darstellung '''3''' gewählt. Auch die Darstellung '''4''' ist üblich und stereochemisch eindeutig.

=== Verhalten in wässriger Lösung ===
[[Datei:Glucose Fisher to Haworth.gif|mini|Verhalten in wässriger Lösung: Schließen des Rings unter Halbacetalbildung. [[:Datei:Glucose-Fisher-to-Haworth.png|Nicht animierte Version]]]]

In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] zwischen [[Pyranose]]- (Sechsring mit endozyklischem Sauerstoffatom, 99,75 %), [[Furanose]]form (Fünfring, in Spuren) und offenkettiger Aldehydform (0,25 %) vorliegt. Die Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36 %) und Beta-Form (63,9 %) vor.<ref name="Löffler/Petrides 27">Peter C. Heinrich: ''Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie.'' Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S.&nbsp;27.</ref> Das [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] liegt, wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist, auf der Seite der β-<small>D</small>-Glucose. Sie ist das stabilere [[Anomer]], da alle Hydroxygruppen in der [[Sesselkonformation]] äquatorial angeordnet sind und somit den größtmöglichen Abstand voneinander haben. Dass trotz seiner axialen OH-Gruppe das α-Anomer noch zu 36 %  vorliegt, deutet auf weitere Einflüsse hin ([[anomerer Effekt]]). Ohne den anomeren Effekt ergäbe sich ein Verhältnis von 11 % α-Form zu 89 % β-Form.<ref>Eusebio Juaristi, Gabriel Cuevas: ''The Anomeric Effect'' CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-8941-0. S.&nbsp;9–10.</ref>

==== Mutarotation ====
Die Umwandlung zwischen den beiden Anomeren kann im [[Polarimeter]] beobachtet werden, da reine α-<small>D</small>-Glucose einen [[Spezifischer Drehwinkel|spezifischen Drehwinkel]] von +112,2°·ml·dm<sup>−1</sup>·g<sup>−1</sup> hat, reine β-<small>D</small>-Glucose von +17,5°·ml·dm<sup>−1</sup>·g<sup>−1</sup>.<ref name="hesse2011">{{Literatur |Autor=Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, Stefan Bienz, Laurent Bigler, Thomas Fox |Titel=Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie |Auflage=8., überarb. |Verlag=Georg Thieme |Datum=2011 |ISBN=978-3-13-160038-7 |Seiten=34}}</ref> Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52,7°·ml·dm<sup>−1</sup>·g<sup>−1</sup> vor.<ref name="hesse2011" /> Diese Veränderung des Drehwinkels wird als [[Mutarotation]] bezeichnet. Durch Zugabe von [[Säure]] oder [[Basen (Chemie)|Base]] kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden. Die Gleichgewichtseinstellung läuft über die offenkettige Aldehyd-Form.

[[Datei:Mutarotation D-Glucose V.1.png|mini|ohne|hochkant=2.7|Mutarotation: <small>D</small>-Glucose-Moleküle liegen als cyclische Halbacetale vor, die zueinander epimer (= diastereomer) sind. Das Epimerenverhältnis α:β beträgt 36:64. In der α-<small>D</small>-Glucopyranose (links) steht die <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte Hydroxygruppe am anomeren Zentrum in axialer Position, in der β-<small>D</small>-Glucopyranose (rechts) hingegen steht die <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierte Hydroxygruppe am anomeren Zentrum in äquatorialer Position.]]

==== Isomerisierung ====
In verdünnter Natronlauge werden [[Mannose]], Glucose und Fructose ineinander umgewandelt ([[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]]), so dass sich ein Gleichgewicht zwischen diesen [[Isomere]]n ausbildet. Diese Reaktion verläuft über ein [[Endiol]]:
[[Datei:Glucose Fructose Mannose Gleichgewicht.png|rahmenlos|ohne|hochkant=2|Glucose-Fructose-Mannose-Gleichgewicht]]

=== Merkhilfen zur Stereochemie ===
[[Datei:GlucoseGalactose.png|mini|<small>D</small>-Glucose und <small>D</small>-Galactose]]

Um sich die Glucose-Konfiguration in der Fischer-Projektion zu merken, gibt es folgende [[Eselsbrücke]]: Die Positionen der Hydroxygruppen rechts und links der Kohlenstoffkette lassen sich durch [[Onomatopoeia]] des Geräusches eines [[Martinshorn]]s („Ta-Tü-Ta-Ta“) „versinnbildlichen“. Die Anordnung der Hydroxygruppen der [[Galactose]] kann man sich hingegen als [[Rundumkennleuchte|Blaulicht]] (siehe Abbildung) merken.

Man kann sich mit dem Wort „HochBett“ (B wie beta) merken, welche Form der Glucose vorliegt. Ist bei der Haworth-Projektion die C-1-Hydroxygruppe oben („Hoch“), so handelt es sich um die beta-Form („Bett“).

== Vorkommen ==
Glucose kommt in allen Lebewesen vor, da sie zentraler Bestandteil des [[#Biochemie|Stoffwechsels]] in allen Lebewesen ist.
{| class="wikitable sortable" style="text-align:center; margin:auto;"
|+Glucosegehalt in verschiedenen Pflanzen (in g/100&nbsp;g)<ref name="USDA Food Comp">{{Internetquelle |autor= |url=https://ndb.nal.usda.gov/ndb/search/list |titel=Food Composition Databases Show Foods List |werk=ndb.nal.usda.gov |datum= |sprache=en |abruf=2018-08-25 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20171222151828/https://ndb.nal.usda.gov/ndb/search/list |archiv-datum=2017-12-22 |offline=ja }}</ref>
|-
!Nahrungsmittel
!Gesamtkohlenhydrate<br />inkl. [[Ballaststoffe]]
!Gesamtzucker
!Fructose
!Glucose
!Saccharose
!Fructose/<br />Glucose<br />Verhältnis
!Saccharose<br />in % des<br />Gesamtzuckers
|-
!''Früchte'' ||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;
|-
| [[Kulturapfel|Apfel]] || 13,8|| 10,4|| 5,9|| 2,4|| 2,1|| 2,0|| 19,9
|-
| [[Aprikose]] || 11,1|| 9,2|| 0,9|| 2,4|| 5,9|| 0,7|| 63,5
|-
| [[Dessertbanane|Banane]] || 22,8|| 12,2|| 4,9|| 5,0|| 2,4|| 1,0|| 20,0
|-
| [[Feige]], getrocknet || 63,9|| 47,9|| 22,9|| 24,8|| 0,9|| 0,93|| 0,15
|-
| [[Weintraube|Trauben]] || 18,1|| 15,5|| 8,1|| 7,2|| 0,2|| 1,1|| 1
|-
| [[Nabelorange]] || 12,5 || 8,5|| 2,25|| 2,0|| 4,3|| 1,1|| 50,4
|-
| [[Pfirsich]] || 9,5|| 8,4|| 1,5|| 2,0|| 4,8|| 0,9|| 56,7
|-
| [[Birne]] || 15,5|| 9,8|| 6,2|| 2,8|| 0,8|| 2,1|| 8,0
|-
| [[Ananas]] || 13,1|| 9,9|| 2,1|| 1,7|| 6,0|| 1,1|| 60,8
|-
| [[Pflaume]] || 11,4|| 9,9|| 3,1|| 5,1|| 1,6|| 0,66|| 16,2
|-
| [[Paprika]] || 6,0|| 4,2|| 2,3|| 1,9|| 0,0|| 1,2|| 0,0
|-
!''Gemüse'' ||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;
|-
| [[Rote Bete]] || 9,6|| 6,8|| 0,1|| 0,1|| 6,5||1,0|| 96,2
|-
| [[Karotte]] || 9,6|| 4,7|| 0,6|| 0,6|| 3,6|| 1,0|| 77
|-
| [[Zwiebel]] || 7,6|| 5,0|| 2,0|| 2,3|| 0,7|| 0,9|| 14,3
|-
| [[Süßkartoffel]] ||20,1|| 4,2|| 0,7|| 1,0|| 2,5|| 0,9|| 60,3
|-
| [[Yamswurzel]] || 27,9|| 0,5|| Spuren|| Spuren|| Spuren|| – || Spuren
|-
| [[Zuckerrohr]] ||  || 13–18|| 0,2 – 1,0|| 0,2 – 1,0|| 11–16 || 1,0|| hoch
|-
| [[Zuckerrübe]] || || 17–18|| 0,1 – 0,5|| 0,1 – 0,5 || 16–17 || 1,0|| hoch
|-
!''Getreide'' ||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;||&nbsp;
|-
| [[Mais]] || 19,0|| 6,2|| 1,9|| 3,4|| 0,9|| 0,61|| 15,0
|}

== Industrielle Erzeugung ==
[[Datei:Relativesweetness.svg|mini|Süßkraft verschiedener Zucker<ref>{{Webarchiv |url=http://food.oregonstate.edu/learn/sugar.html |text=''Sugar''. |wayback=20110718233541}} [[Oregon State University]]; abgerufen am 28. Juni 2018.</ref>]]

Glucose wird industriell aus Stärke durch [[enzym]]atische [[Hydrolyse]] unter Verwendung der Glucose-[[Amylase]] oder durch Verwendung von [[Säuren]] erzeugt, wobei die enzymatische Hydrolyse die säurekatalysierte Hydrolyse weitgehend verdrängt hat.<ref name="Fellows">P J Fellows: ''Food Processing Technology.'' Woodhead Publishing, 2016, ISBN 978-0-08-100523-1, S.&nbsp;197.</ref> Dabei entsteht [[Glucosesirup]] (enzymatisch mit über 90 % Glucoseanteil in der Trockenmasse)<ref name="Fellows" /> mit einer jährlichen weltweiten Produktionsmenge von 20 Millionen Tonnen (Stand 2011).<ref name="Ullmann 48">Thomas Becker, Dietmar Breithaupt, Horst Werner Doelle, Armin Fiechter, Günther Schlegel, Sakayu Shimizu, Hideaki Yamada: ''Biotechnology''. In: ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 7. Auflage. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4, Band 6, S. 48.</ref> Daraus resultiert die früher gängige Bezeichnung „Stärkezucker“<ref>{{Mercks Warenlexikon|Seite=457 |Stichwort=Stärkezucker}}</ref> oder ''Saccharum amylaceum''. Als Stärkequellen werden [[Mais]],<ref name="Fellows" /> [[Kartoffeln]],<ref name="Fellows" /> [[Reis]],<ref name="Fellows" /> [[Weizen]],<ref name="Fellows" /> [[Roggen]],<ref name="Fellows" /> [[Cassava]],<ref name="Fellows" /> [[Süßkartoffel]]<ref name="Davidson">Alan Davidson: ''The Oxford Companion to Food.'' OUP Oxford, 2014, ISBN 978-0-19-104072-6, S.&nbsp;527.</ref> und [[Sago]] verwendet. Die Amylasen stammen meistens aus ''[[Bacillus licheniformis]]''<ref name="ResSoc">The Amylase Research Society of Japan: ''Handbook of Amylases and Related Enzymes.'' Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4832-9939-6, S.&nbsp;195.</ref> oder ''[[Bacillus subtilis]]'' (Stamm MN-385),<ref name="ResSoc" /> die [[thermostabil]]er als die zuvor verwendeten Enzyme sind.<ref name="ResSoc" /><ref name="Madsen">G. B. Madsen, B. E. Norman, S. Slott: ''A New, Heat Stable Bacterial Amylase and its Use in High Temperature Liquefaction''. In: ''[[Starch]]'' (1973), Band 25, Heft 9, [[doi:10.1002/star.19730250906]]. S. 304–308.</ref> Ab 1982 wurden bei der Herstellung von Glucosesirup [[Pullulanase]]n aus ''[[Aspergillus niger]]'' zur Umwandlung von Amylopectin in Amylose verwendet, wodurch die Ausbeute an Glucose erhöht wurde.<ref name="Norman">B. E. Norman: ''A Novel Debranching Enzyme for Application in the Glucose Syrup Industry.'' In: ''[[Starch – Stärke]]'', 34, 1982, S.&nbsp;340, [[doi:10.1002/star.19820341005]].</ref> Die Reaktion wird bei einem [[pH-Wert]] von 4,6–5,2 und einer Temperatur von 55–60&nbsp;°C durchgeführt.<ref name="Encyclopedia of Food and Health" /> [[Maissirup]] weist zwischen 20 % und 95 % Glucose in der Trockenmasse auf.<ref>{{cite book | author = James N. BeMiller, Roy L. Whistler, | year = 2009 | title = Starch: Chemistry and Technology | series = Food Science and Technology | edition = 3rd | location = New York | publisher = Academic Press | isbn = 0-08-092655-X | url = https://books.google.com/books?isbn=008092655X | pages = }}</ref> Die japanische Form des Glucosesirups [[Mizuame]] wird aus Süßkartoffel- oder Reisstärke hergestellt.<ref name="Davidson" /> [[Maltodextrin]] enthält etwa 20 % Glucose.

=== Umwandlung in Fructose ===
{{Hauptartikel|Fructose#Industrielle Erzeugung}}

In den [[USA]] wird fast ausschließlich Mais mit Hilfe von Amylase sowie [[Glucoseisomerase]] zur Produktion der Lebensmittelsüße [[Isoglucose]] eingesetzt, die eine Mischung von Glucose und Fructose ist (auch [[Maissirup|High Fructose Corn Syrup]] HFCS). Fructose hat eine höhere [[Süßkraft]] als Glucose bei gleichem [[Physiologischer Brennwert|physiologischen Brennwert]] von 1563 kJ (= 374 kcal) pro 100&nbsp;g. Die jährliche weltweite Produktionsmenge von Isoglucose beträgt acht Millionen Tonnen (Stand 2011).<ref name="Ullmann 48" />

== Industrielle Verwendung ==
Vor allem wird Glucose zur Herstellung von Fructose und bei der Herstellung von Glucose-haltigen [[Lebensmittel]]n verwendet. Bei Lebensmitteln wird es als [[Süßungsmittel]], als [[Feuchthaltemittel]], zur Volumenvergrößerung und zur Erzeugung eines weicheren [[Mundgefühl]]s eingesetzt.<ref name="Fellows" /> Verschiedene Glucosequellen wie beispielsweise Traubensaft (bei Wein) oder Malz (bei Bier) werden zur Vergärung zu Ethanol im Zuge der Herstellung von [[Alkoholisches Getränk|alkoholischen Getränken]] verwendet. Die meisten [[Softdrink]]s in den USA verwenden HFCS-55 (d.&nbsp;h. 55 % Fructose), während die meisten anderen HFCS-gesüßten Lebensmittel in den USA HFCS-42 verwenden.<ref name="fda2014">{{Internetquelle |url=https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm324856.htm |titel=High Fructose Corn Syrup: Questions and Answers |hrsg=US Food and Drug Administration |datum=2014-11-05 |sprache=en |archiv-url=https://web.archive.org/web/20180125013538/https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm324856.htm |archiv-datum=2018-01-25 |offline=1 |abruf=2017-12-18}}</ref> Im Nachbarland [[Mexiko]] wird dagegen im Softdrink [[Coca-Cola]] Rohrzucker als Süßungsmittel verwendet, welcher eine höhere Süßkraft besitzt.<ref>Kevin Pang: {{Webarchiv |url=http://seattletimes.nwsource.com/html/nationworld/2002076071_coke29.html |text=''Mexican Coke a hit in U.S.'' |wayback=20110629002034}} In: ''[[Seattle Times]]'' vom 29. Oktober 2004.</ref> Daneben wird Glucosesirup unter anderem bei der Erzeugung von [[Süßwaren]] wie [[Bonbon]]s, [[Toffee]] und [[Fondant]] verwendet.<ref name="Beckett">Steve T. Beckett: ''Beckett’s Industrial Chocolate Manufacture and Use.'' John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-78014-5, S.&nbsp;82.</ref> Typische chemische Reaktionen von Glucose bei trockenen [[Garen|Gartechniken]] sind die [[Karamellisierung]] und mit [[Aminosäuren]] die [[Maillard-Reaktion]].<ref name="Belitz">[[Hans-Dieter Belitz]], [[Werner Grosch (Chemiker)|Werner Grosch]], [[Peter Schieberle]]: ''Food chemistry''. Springer, Berlin 2009, ISBN 978-3-540-69935-4. S. 270–289.</ref><ref name="Myhrvold">[[Nathan Myhrvold]], Chris Young, Maxime Bilet: ''Modernist Cuisine: The Art and Science of Cooking''. The Cooking Lab 2011, ISBN 978-0-9827610-0-7. Band 3, S. 89ff.</ref>

Glucose ist geeignet als Substrat für industrielle [[Fermentation]], beispielsweise mit ''[[Clostridium thermoaceticum]]'' zur Herstellung von [[Essigsäure]], mit ''[[Penicillium notatum]]'' zur Herstellung von [[Araboascorbinsäure]], mit ''[[Rhizopus delemar]]'' zur Herstellung von [[Fumarsäure]], mit ''[[Aspergillus niger]]'' zur Herstellung von [[Gluconsäure]], mit ''[[Candida brumptii]]'' zur Herstellung von [[Isocitronensäure]], mit ''[[Aspergillus terreus]]'' zur Herstellung von [[Itaconsäure]], mit ''[[Pseudomonas fluorescens]]'' zur Herstellung von [[2-Ketogluconsäure]], mit ''[[Gluconobacter suboxydans]]'' zur Herstellung von [[5-Ketogluconsäure]], mit ''[[Aspergillus oryzae]]'' zur Herstellung von [[Kojisäure]], mit ''[[Lactobacillus delbrückii]]'' zur Herstellung von [[Milchsäure]], mit ''[[Lactobacillus brevis]]'' zur Herstellung von [[Äpfelsäure]], mit ''[[Propionibacter shermanii]]'' zur Herstellung von [[Propionsäure]], mit ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' zur Herstellung von [[Brenztraubensäure]] sowie mit ''Gluconobacter suboxydans'' zur Herstellung von [[Weinsteinsäure]].<ref name="Kent">James A. Kent: ''Riegel’s Handbook of Industrial Chemistry.'' Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4757-6431-4, S.&nbsp;938.</ref>

Folgende Schautafel gibt einen kurzen Überblick über wichtige Produkte, die biotechnologisch erzeugt werden können. Die industriell interessanten Produkte bzw. deren Vorstufen sind '''fett''' gekennzeichnet:

<imagemap>
Datei:Glucose-Produkte.svg|500px|links
desc bottom-left
rect 106 35 172 54 [[Pflanzen]]
rect 181 35 287 54 [[Photosynthese]]
rect 360 35 437 54 [[Amylasen]]
rect 29 65 60 84 [[Wasser]]
rect 86 65 120 84 [[Kohlendioxid]]
rect 458 65 512 84 [[Stärke]]
rect 517 65 590 84 [[Glycogen]]
rect 20 105 114 124 [[Streptomycin]]
rect 481 125 578 144 [[Biopolymer]]
rect 40 145 96 164 [[Cystein]]
rect 167 145 208 164 [[Serin]]
rect 149 185 225 204 [[Penicillin]]
rect 128 205 246 224 [[Cephalosporin]]
rect 425 165 507 184 [[Sauerstoff]]
rect 368 225 452 244 [[Milchsäure]]
rect 460 225 570 244 [[Ameisensäure]]
rect 70 265 107 284 [[Valin]]
rect 282 265 335 284 [[Pyruvat]]
rect 393 305 450 324 [[Ethanol]]
rect 460 305 546 324 [[Essigsäure]]
rect 56 305 120 324 [[Asparaginsäure]]
rect 268 365 348 384 [[Acetyl-CoA]]
rect 46 365 132 384 [[Essigsäure]]
rect 61 425 118 444 [[Methan]]
rect 186 425 266 444 [[Oxalessigsäure]]
rect 333 425 444 444 [[Citronensäure]]
rect 237 465 383 484 [[Zitronensäurezyklus]]
rect 263 525 349 544 [[α-Ketoglutarsäure]]
rect 269 585 342 604 [[Glutaminsäure|Glutamat]]
rect 280 645 333 664 [[Arginin]]
rect 393 645 465 664 [[Fettsäure]]
rect 429 725 509 744 [[Polyketide]]
rect 423 765 515 784 [[Isoprenoide]]
rect 404 805 532 824 [[Acetoacetyl-CoA]]
</imagemap>
<div style="clear:both;"></div>

Aus Cellulose wird mit dem Enzym [[Cellulase]] Glucose für die Herstellung von [[Ethanol]] ([[Cellulose-Ethanol]]) zur Verwendung als [[Biokraftstoff]] erzeugt.<ref name="Pandey">Ashok Pandey: ''Industrial Biorefineries and White Biotechnology.'' Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S.&nbsp;488.</ref>

== Biochemie ==
Glucose entsteht in Pflanzen mit Hilfe der [[Photosynthese]] aus  [[Wasser]] und [[Kohlenstoffdioxid]] und kann von allen Lebewesen als Energie- und Kohlenstofflieferant verwertet werden. Ein Großteil der Glucose in Pflanzen und Tieren kommt aber nicht frei, sondern in gebundener Form vor, beispielsweise in Form von [[Lactose|Milchzucker]] oder [[Saccharose|Rübenzucker (Saccharose)]], oder in Form von [[Polymer]]en wie Stärke oder Cellulose, die in Pflanzen [[Reservestoffe]] oder Bestandteile der [[Zellwand]] sind. Diese Polymere werden bei der Nahrungsaufnahme durch Tiere, Pilze und [[Bakterien]] mithilfe von [[Enzym]]en erst zu Glucose abgebaut. Beim Menschen geschieht dies teilweise bereits beim [[Kauen]] mittels Amylase, die im [[Speichel]] enthalten ist, sowie durch die [[Maltase-Glucoamylase|Maltase]]. Alle Lebewesen sind außerdem in der Lage, Glucose aus bestimmten Ausgangsprodukten selbst herzustellen, wenn sich die Notwendigkeit ergibt. [[Neuron|Nervenzellen]], Zellen des [[Nierenmark]]s und [[Erythrozyt]]en sind für ihre Energiegewinnung auf Glucose angewiesen.<ref name="Löffler/Petrides 195" /> Im erwachsenen Menschen sind etwa 18&nbsp;g Glucose,<ref name="Satyanarayana">U. Satyanarayana: ''Biochemistry.'' Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-81-312-3713-7. S. 674.</ref> davon etwa 4&nbsp;g im Blut.<ref>D. H. Wasserman: ''Four grams of glucose.'' In: ''[[American Journal of Physiology]] – Endocrinology and Metabolism.'' Band 296, Nummer 1, Januar 2009, S.&nbsp;E11–E21, [[doi:10.1152/ajpendo.90563.2008]], PMID 18840763, {{PMC|2636990}}.</ref> In 24&nbsp;Stunden werden in der Leber eines erwachsenen Menschen etwa 180 bis 220&nbsp;g Glucose gebildet.<ref name="Satyanarayana" />

=== Vorläufer anderer Biomoleküle ===
Glucose wird in Lebewesen zu mehreren anderen chemischen Verbindungen umgesetzt, die Ausgangsprodukt verschiedener Stoffwechselwege sind. Darunter werden aus Glucose alle anderen Monosaccharide<ref name="Löffler/Petrides 27" /> wie Fructose (über den [[Fructose#Biosynthese|Polyol-Weg]]),<ref name="Löffler/Petrides 199" /> [[Mannose]] (das Epimer an Position 2), [[Galactose]] (das Epimer an Position 4), [[Fucose]], verschiedene [[Uronsäuren]] und die [[Aminozucker]] hergestellt.<ref name="Löffler/Petrides 214">Peter C. Heinrich: ''Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie.'' Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S.&nbsp;214.</ref> Neben der Phosphorylierung zu [[Glucose-6-phosphat]], die Teil der [[Glycolyse]] ist, kann Glucose bei ihrem Abbau zunächst zu [[Glucono-1,5-lacton]] oxidiert werden. Glucose dient in manchen Bakterien als Baustein bei der Biosynthese von [[Trehalose]] oder [[Dextran]] und in Tieren als Baustein von Glycogen. Glucose kann außerdem von der bakteriellen [[Xylose-Isomerase]] in [[Fructose]] umgewandelt werden. Daneben werden aus Stoffwechselprodukten von Glucose alle nichtessentiellen [[Aminosäuren]], [[Zuckeralkohol]]e wie [[Mannitol]] und [[Sorbitol]], [[Fettsäure]]n, [[Cholesterin]] und [[Nukleinsäuren]] erzeugt.<ref name="Löffler/Petrides 27" /> Zuletzt findet Glucose Verwendung als Baustein bei der für die Funktion vieler [[Protein]]e notwendige [[Glycosylierung]] zu  [[Glycoprotein]]en<ref name="varki">{{Literatur |Hrsg=Ajit Varki |Titel=Essentials of Glycobiology |Auflage=2nd |Verlag=Cold Spring Harbor Laboratories Press |ISBN=978-0-87969-770-9 |> und auch bei anderen glycosylierten Stoffen wie [[Glycolipide]], [[Peptidoglycan]]e und [[Glycoside]]. Die Glycosylierung wird katalysiert durch [[Glycosyltransferasen]] und kann durch [[Glycosidasen]] wieder abgespalten werden.

=== Aufnahme ===
Aus der Nahrung aufgenommene Glucose bindet beim Menschen zunächst an den Rezeptor für [[Gustatorische Wahrnehmung|Süßgeschmack]] auf der Zunge. Dieser Komplex aus den Proteinen [[T1R2]] und [[T1R3]] erlaubt es, glucosehaltige Nahrungsquellen zu identifizieren. Glucose stammt hauptsächlich aus Lebensmitteln – etwa 300&nbsp;g pro Tag werden durch die Umwandlung von Nahrung produziert,<ref name="Löffler/Petrides 404">Peter C. Heinrich: ''Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie''. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S. 404.</ref> aber sie wird auch aus anderen [[Metabolit]]en in den Körperzellen synthetisiert. Glucose ist ein Baustein vieler Kohlenhydrate und kann aus diesen mithilfe von bestimmten [[Enzym]]en abgespalten werden. [[Glucosidasen]] (eine Untergruppe der Glycosidasen) katalysieren zunächst die [[Hydrolyse]] langkettiger Glucose-enthaltender Polysaccharide, wobei endständige Glucose entfernt wird. [[Disaccharide]] wiederum werden meist von speziellen [[Glycosidasen]] zu Glucose abgebaut. Die Namen der abbauenden Enzyme sind oft vom jeweiligen Poly- und Disaccharid abgeleitet; so gibt es unter anderem für den Abbau von Polysaccharidketten Amylasen (von [[Amylose]], Bestandteil der [[Stärke]]), [[Cellulase]]n (von [[Cellulose]]), [[Chitinase]]n (von [[Chitin]]) und mehr; weiters für die Spaltung von Disacchariden die [[Lactase]], [[Saccharase]], [[Trehalase]] und andere. Beim Menschen sind etwa 70 [[Gen]]e bekannt, die für Glycosidasen codieren. Sie haben Funktionen bei der [[Verdauung]] und beim Abbau von Glycogen, [[Sphingolipide]]n, [[Mucopolysaccharide]]n und [[ADP-Ribosylierung|Poly(ADP-Ribose)]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.uniprot.org/uniprotkb?query=(ec:3.2.1.*)+AND+(taxonomy_id:9606)+AND+(reviewed:true) |titel=Suchergebnis |werk=UniProt |abruf=2024-06-21}}</ref> Beim Menschen werden glucosehaltige Polysaccharide zum Teil bereits beim Kauen durch die im [[Speichel]] enthaltene [[Amylase]] abgebaut, glucosehaltige Disaccharide durch die [[Maltase-Glucoamylase|Maltase]], die Lactase und die Saccharase im [[Bürstensaum]] des [[Dünndarm]]s.

Um über die [[Zellmembran]]en in Zellen und Zellkompartimente hinein oder aus ihnen heraus zu gelangen, benötigt die Glucose spezielle [[Transportprotein]]e aus der [[Major-Facilitator-Superfamilie]].<ref>{{toter Link|url=https://www.uniprot.org/uniprotkb/?query=glucose+AND+taxonomy%3A9606+AND+reviewed%3Ayes+AND+keyword%3A%22transport%22&sort=score|text=Suchergebnis UniProt}}.</ref> Im Dünndarm (genauer im [[Jejunum]])<ref name="Harper 641">Harold A. Harper: ''Medizinische Biochemie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1, S.&nbsp;641.</ref> wird Glucose mit Hilfe des [[Glucosetransporter]]s<ref>A. M. Navale, A. N. Paranjape: ''Glucose transporters: physiological and pathological roles.'' In: ''[[Biophysical Reviews]].'' Band 8, Nummer 1, März 2016, S.&nbsp;5–9, [[doi:10.1007/s12551-015-0186-2]], PMID 28510148, {{PMC|5425736}}.</ref> über einen als Natriumionen-Glucose-[[Symport]] ([[Natrium/Glucose-Cotransporter 1]]) bezeichneten [[Aktiver Transport|sekundär aktiven Transportmechanismus]] in die Darmepithelzellen aufgenommen.<ref name="Löffler/Petrides 199">Peter C. Heinrich: ''Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie.'' Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S.&nbsp;199, 200.</ref> Die Weitergabe erfolgt auf der [[Zellpolarität|basolateralen]] Seite der Darmepithelzelle [[Passiver Transport|passiv]] über den Glucosetransporter [[GLUT2]],<ref name="Löffler/Petrides 199" /> ebenso wie ihre Aufnahme in [[Hepatozyt]]en, [[Nieren]]zellen, [[β-Zelle]]n der Langerhans-Inseln, Neuronen, [[Astrozyt]]en und [[Tanyzyt]]en.<ref>B. Thorens: ''GLUT2, glucose sensing and glucose homeostasis.'' In: ''[[Diabetologia]].'' Band 58, Nummer 2, Februar 2015, S.&nbsp;221–232, [[doi:10.1007/s00125-014-3451-1]], PMID 25421524.</ref> Über die [[Vena portae]] gelangt Glucose in die [[Leber]] und wird dort zellulär als Glycogen gespeichert.<ref name="Löffler/Petrides 214" /> In der Leberzelle wird sie durch die [[Glucokinase]] an Position 6 zu [[Glucose-6-phosphat]] [[Phosphorylierung|phosphoryliert]]; damit kann sie die Zelle nicht mehr verlassen. Mit Hilfe der [[Glucose-6-Phosphatase]] wird, ausschließlich in der Leber, Glucose-6-phosphat bei Bedarf wieder in Glucose zurückgewandelt, so dass sie zur Erhaltung einer ausreichenden Blutkonzentration zur Verfügung steht. In anderen Zellen erfolgt die Aufnahme mittels [[Passiver Transport|passiven Transports]] durch eines der 14 GLUT-Proteine.<ref name="Löffler/Petrides 199" /> In den anderen [[Zelltyp]]en erfolgt die Phosphorylierung durch eine [[Hexokinase]], woraufhin Glucose nicht mehr aus der Zelle diffundieren kann.<ref>R. C. Bonadonna, S. Del Prato, E. Bonora, M. P. Saccomani, G. Gulli, A. Natali, S. Frascerra, N. Pecori, E. Ferrannini, D. Bier, C. Cobelli, R. A. DeFronzo: ''Roles of glucose transport and glucose phosphorylation in muscle insulin resistance of NIDDM.'' In: ''Diabetes.'' Band 45, Nummer 7, Juli 1996, S.&nbsp;915–925, PMID 8666143.</ref>

[[GLUT1]] wird von den meisten Zelltypen gebildet und besitzt besondere Bedeutung für Nervenzellen und die im [[Pankreas]] befindlichen [[β-Zellen]].<ref name="Löffler/Petrides 199" /> [[GLUT3]] wird gehäuft von Nervenzellen gebildet.<ref name="Löffler/Petrides 199" /> Von [[Muskelzelle]]n (Skelettmuskeln<ref>S. Huang, M. P. Czech: ''The GLUT4 glucose transporter.'' In: ''[[Cell Metabolism]].'' Band 5, Nummer 4, April 2007, S.&nbsp;237–252, [[doi:10.1016/j.cmet.2007.03.006]], PMID 17403369.</ref> und Herzmuskel) und [[Fettzelle]]n wird Glucose aus dem Blutkreislauf über [[GLUT4]] aufgenommen.<ref>R. Govers: ''Cellular regulation of glucose uptake by glucose transporter GLUT4.'' In: ''[[Advances in Clinical Chemistry]].'' Band 66, 2014, S.&nbsp;173–240, PMID 25344989.</ref> [[GLUT14]] wird ausschließlich in [[Hoden]] gebildet.<ref name="Löffler/Petrides 199" /> Überschüssig aufgenommene Glucose wird abgebaut und in Fettsäuren umgewandelt, die als [[Triacylglycerid]] gespeichert werden. In den Nieren wird Glucose aus dem [[Harn]] über SGLT1 und SGLT2 in den apikalen Zellmembranen resorbiert und über GLUT2 in den basolateralen Zellmembranen weitergeleitet.<ref>C. Ghezzi, D. D. Loo, E. M. Wright: ''Physiology of renal glucose handling via SGLT1, SGLT2 and GLUT2.'' In: ''[[Diabetologia]].'' [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] August 2018, [[doi:10.1007/s00125-018-4656-5]], PMID 30132032.</ref> Etwa 90 % der Glucoseresorption der Niere erfolgt über SGLT2 und etwa 3 % über SGLT1.<ref>S. B. Poulsen, R. A. Fenton, T. Rieg: ''Sodium-glucose cotransport.'' In: ''Current opinion in nephrology and hypertension.'' Band 24, Nummer 5, September 2015, S.&nbsp;463–469, [[doi:10.1097/MNH.0000000000000152]], PMID 26125647, {{PMC|5364028}}.</ref>

=== Biosynthese ===
{{Hauptartikel|Gluconeogenese|Glycogenolyse}}

Der Stoffwechselweg zum Aufbau von Glucose aus kleinen Molekülen von zwei bis vier Kohlenstoffatomen, der im Glucosemolekül mit sechs Kohlenstoffatomen endet, heißt Gluconeogenese und kommt in allen Lebewesen vor. Durch die Gluconeogenese kann der Organismus Glucose aus anderen Stoffwechselprodukten, unter anderem aus Lactat oder bestimmten [[Aminosäuren#Proteinogene Aminosäuren|Aminosäuren]] unter Energieverbrauch aufbauen. Die kleineren Ausgangsstoffe sind das Resultat anderer Stoffwechselwege und stammen bei Pflanzen letztlich von der [[Kohlenstoffdioxid-Assimilation|Assimilation von Kohlenstoffdioxid]]. Letztendlich stammen fast alle Biomoleküle aus der Assimilation von Kohlendioxid in Pflanzen während der Photosynthese.<ref name="Voet 359">Donald Voet, Judith G. Voet: ''Biochemistry, 4th Edition''. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1. S. 359.</ref> Die [[freie Energie]] der Bildung von α-<small>D</small>-Glucose beträgt 917,2&nbsp;Kilojoule pro Mol.<ref name="Voet">Donald Voet, Judith G. Voet: ''Biochemistry, 4th Edition.'' John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1. S. 59.</ref> Beim Menschen erfolgt die Gluconeogenese in der [[Leber]] und der [[Niere]],<ref name="Szablewski">Leszek Szablewski: ''Glucose Homeostasis and Insulin Resistance.'' Bentham Science Publishers, 2011, ISBN 978-1-60805-189-2, S.&nbsp;46.</ref> aber auch in anderen [[Zelltyp]]en. Auch die Tubuluszellen der Nieren können Glucose bilden.

Die Spaltung von Glycogen wird als Glycogenolyse bezeichnet, die Spaltung von Stärke als Stärkeabbau.<ref>A. M. Smith, S. C. Zeeman, S. M. Smith: ''Starch degradation.'' In: ''[[Annual Review of Plant Biology]].'' Band 56, 2005, S.&nbsp;73–98, [[doi:10.1146/annurev.arplant.56.032604.144257]], PMID 15862090.</ref> In Leber werden etwa 150&nbsp;g Glycogen bevorratet, in der [[Skelettmuskulatur]] etwa 250&nbsp;g.<ref name="Löffler/Petrides 195">Peter C. Heinrich: ''Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie.'' Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S.&nbsp;195.</ref> Die in Muskelzellen bei der Spaltung des Glycogens freigesetzte Glucose kann allerdings nicht an den Blutkreislauf abgegeben werden, da Glucose durch die Hexokinase phosphoryliert wird, keine Glucose-6-Phosphatase zur Entfernung der Phosphatgruppe gebildet wird und für Glucose-6-Phosphat im Gegensatz zu Glucose kein Transportprotein existiert.

=== Abbau ===
{{Hauptartikel|Glycolyse|Pentosephosphatweg}}

Traubenzucker wird im Stoffwechsel über die Glycolyse<ref>M. M. Adeva-Andany, N. Pérez-Felpete, C. Fernández-Fernández, C. Donapetry-García, C. Pazos-García: ''Liver glucose metabolism in humans.'' In: ''[[Bioscience Reports]].'' Band 36, Nummer 6, 12 2016, S.&nbsp;e00416, [[doi:10.1042/BSR20160385]], PMID 27707936, {{PMC|5293555}}.</ref> und den Pentosephosphatweg<ref name="Horton">H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): ''Biochemie''. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 490–496.</ref> abgebaut. Die Glycolyse wird von allen lebenden Organismen<ref name="Hall">Brian K. Hall: Strickberger’s Evolution. Jones & Bartlett Publishers, 2013, ISBN 978-1-4496-1484-3, S.&nbsp;164.</ref><ref name="Garrett 551">Reginald H. Garrett: ''Biochemistry.'' Cengage Learning, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6, S.&nbsp;551.</ref> mit kleinen Variationen verwendet, und alle Organismen erzeugen Energie aus dem Abbau von Monosacchariden.<ref name="Hall" /> Im weiteren Verlauf des Stoffwechsels kann sie über die [[oxidative Decarboxylierung]], den [[Citratzyklus]] und die [[Atmungskette]] vollständig zu Wasser und [[Kohlenstoffdioxid]] abgebaut werden. Ist dafür nicht genügend Sauerstoff verfügbar, erfolgt der Glucoseabbau in Tieren anaerob bis zum [[Lactat]] durch die [[Milchsäuregärung]] und setzt viel weniger Energie frei. Das Lactat aus der Muskulatur gelangt in Säugetieren über den Blutkreislauf in die Leber, wo die Gluconeogenese erfolgt ([[Cori-Zyklus]]). In anderen Lebewesen kommen auch andere Formen der [[Gärung]] vor. Bei hohem Angebot an Glucose wird der Metabolit [[Acetyl-CoA]] auch zur [[Fettsäuresynthese]] genutzt.<ref>J. G. Jones: ''Hepatic glucose and lipid metabolism.'' In: ''[[Diabetologia]].'' Band 59, Nummer 6, 06 2016, S.&nbsp;1098–1103, [[doi:10.1007/s00125-016-3940-5]], PMID 27048250.</ref> Ebenfalls wird durch Glucose der Glycogenspeicher des Körpers wieder aufgefüllt, der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist. Diese Vorgänge werden hormonell reguliert.
[[Datei:Metabolism of common monosaccharides, and related reactions.png|mini|ohne|hochkant=3.5|Glucose-Stoffwechsel]]

Das Bakterium ''[[Escherichia coli]]'' kann auf [[Nährmedium|Nährmedien]] wachsen, die Glucose als einzige Kohlenstoffquelle aufweisen.<ref name="Voet" /> In einigen [[Bakterien]] und – in modifizierter Form – auch in [[Archaeen]] wird Glucose über den [[Entner-Doudoroff-Weg]] abgebaut.<ref>N. Entner, M. Doudoroff: ''Glucose and gluconic acid oxidation of Pseudomonas saccharophila''. In: ''[[J Biol Chem]].'', 1952, 196(2), S.&nbsp;853–862 (englisch); PMID 12981024; [http://www.jbc.org/content/196/2/853.full.pdf+html jbc.org] (PDF).</ref> Anhand der Glucose wurde in ''E. coli'' ein Mechanismus der [[Genregulation]] entdeckt, die [[Katabolitrepression]].

[[Tumorzelle]]n wachsen oftmals vergleichsweise schnell und verbrauchen überdurchschnittlich viel Glucose per Glycolyse,<ref>A. Annibaldi, C. Widmann: ''Glucose metabolism in cancer cells.'' In: ''[[Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care]].'' Band 13, Nummer 4, Juli 2010, S.&nbsp;466–470, [[doi:10.1097/MCO.0b013e32833a5577]], PMID 20473153.</ref><ref>X. D. Xu, S. X. Shao, H. P. Jiang, Y. W. Cao, Y. H. Wang, X. C. Yang, Y. L. Wang, X. S. Wang, H. T. Niu: ''Warburg effect or reverse Warburg effect? A review of cancer metabolism.'' In: ''[[Oncology Research and Treatment]].'' Band 38, Nummer 3, 2015, S.&nbsp;117–122, [[doi:10.1159/000375435]], PMID 25792083.</ref> wodurch es auch in Anwesenheit von [[Sauerstoff]] zur Bildung von Lactat kommt, dem Endprodukt der Gärung in Säugetieren. Dieser Effekt wird als [[Warburg-Effekt]] bezeichnet. Für die erhöhte Aufnahme von Glucose in Tumoren werden verschiedene SGLT und GLUT [[Überexpression|vermehrt gebildet]].<ref>L. Szablewski: ''Expression of glucose transporters in cancers.'' In: ''[[Biochimica et Biophysica Acta]].'' Band 1835, Nummer 2, April 2013, S.&nbsp;164–169, [[doi:10.1016/j.bbcan.2012.12.004]], PMID 23266512.</ref><ref>K. Adekola, S. T. Rosen, M. Shanmugam: ''Glucose transporters in cancer metabolism.'' In: ''[[Current Opinion in Oncology]].'' Band 24, Nummer 6, November 2012, S.&nbsp;650–654, [[doi:10.1097/CCO.0b013e328356da72]], PMID 22913968.</ref> In Hefe entsteht bei hohen Glucose-Konzentrationen auch bei Anwesenheit von Sauerstoff (führt normalerweise zur [[Atmung]], aber nicht zur Gärung) [[Ethanol]] per Gärung.<ref>R. H. De Deken: ''The Crabtree effect: a regulatory system in yeast.'' In: ''[[Journal of General Microbiology]].'' Band 44, Nummer 2, August 1966, S.&nbsp;149–156, [[doi:10.1099/00221287-44-2-149]], PMID 5969497.</ref><ref>E. de Alteriis, F. Cartenì, P. Parascandola, J. Serpa, S. Mazzoleni: ''Revisiting the Crabtree/Warburg effect in a dynamic perspective: a fitness advantage against sugar-induced cell death.'' In: ''[[Cell Cycle]].'' Band 17, Nummer 6, 2018, S.&nbsp;688–701, [[doi:10.1080/15384101.2018.1442622]], PMID 29509056, {{PMC|5969562}}.</ref> Dieser Effekt wird als [[Crabtree-Effekt]] bezeichnet.

=== Brennwert ===
[[Datei:Glucose catabolism intermediates de.png|mini|hochkant=1.2|Diagramm mit den möglichen Zwischenprodukten beim Glucose-Abbau; Stoffwechselwege orange: [[Glycolyse]], grün: [[Entner-Doudoroff-Weg]], phosphorylierend, gelb: Entner-Doudoroff-Weg, nicht-phosphorylierend]]

Der [[Physiologischer Brennwert|physiologische Brennwert]] von Glucose beträgt, je nach Quelle, 16,2&nbsp;Kilojoule pro Gramm<ref name="Schwedt">Georg Schwedt: ''Zuckersüße Chemie.'' John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8, S.&nbsp;100.</ref> beziehungsweise 15,7&nbsp;kJ/g (3,74&nbsp;kcal/g).<ref>Schmidt, Lang: ''Physiologie des Menschen,'' 30. Auflage. Springer Verlag, 2007, S.&nbsp;907.</ref> Die hohe Verfügbarkeit von Kohlenhydraten durch die pflanzliche [[Biomasse]] hat während der [[Evolution]], besonders der [[Mikroorganismen]], zu einer Vielfalt von Methoden geführt, den Energie- und Kohlenstoffspeicher Glucose zu verwerten. Unterschiede bestehen darin, bis zu welchem nicht mehr für die Energiegewinnung nutzbaren Endprodukt der Weg führt. Hier entscheidet das Vorhandensein einzelner [[Gen]]e, und ihrer Genprodukte, der Enzyme, welche Reaktionen möglich sind (siehe Abbildung). Dabei wird der [[Stoffwechselweg]] der Glycolyse von nahezu allen Lebewesen genutzt. Ein wesentlicher Unterschied dieses Wegs besteht in der Gewinnung von [[Nikotinamidadenindinukleotidphosphat|NADP]] als [[Reduktionsmittel]] für den [[Anabolismus]], das sonst indirekt erzeugt werden müsste.<ref>T. Dandekar, S. Schuster, B. Snel, M. Huynen, P. Bork: ''Pathway alignment: application to the comparative analysis of glycolytic enzymes.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' 343 Pt 1, 1999, S.&nbsp;115–124 (PMID 10493919; {{PMC|1220531}}).</ref>

=== Glucosekonzentrationen ===
{{Hauptartikel|Blutzucker}}

Die Glucose im Blut wird als [[Blutzucker]] bezeichnet. Die Regulation des Blutzuckerspiegels erfolgt durch Glucose-bindende Nervenzellen im [[Hypothalamus]].<ref name="Koekkoek">L. L. Koekkoek, J. D. Mul, S. E. la Fleur: ''Glucose-Sensing in the Reward System.'' In: ''[[Frontiers in Neuroscience]].'' Band 11, 2017, S.&nbsp;716, [[doi:10.3389/fnins.2017.00716]], PMID 29311793, {{PMC|5742113}}.</ref> Daneben bindet Glucose im Gehirn an Glucose-Rezeptoren des [[Belohnungszentrum]]s im ''Nucleus accumbens''.<ref name="Koekkoek" /> Die Bindung von Glucose an den Rezeptor für Süßgeschmack auf der Zunge löst mit und ohne Einnahme von Glucose eine Ausschüttung verschiedener Hormone des Energiestoffwechsels aus, die zu verstärkter Aufnahme in Zellen und zu einer Absenkung des Blutzuckerspiegels führen.<ref name="Tucker">R. M. Tucker, S. Y. Tan: ''Do non-nutritive sweeteners influence acute glucose homeostasis in humans? A systematic review.'' In: ''[[Physiology & Behavior]].'' Band 182, Dezember 2017, S.&nbsp;17–26, [[doi:10.1016/j.physbeh.2017.09.016]], PMID 28939430.</ref> Süßstoffe führen dagegen nicht zu einer Absenkung des Blutzuckerspiegels.<ref name="Tucker" />

Der Blutzuckergehalt eines gesunden Menschen beträgt im nüchternen Zustand, d.&nbsp;h. nach [[Fasten|Übernachtfasten]], etwa 70 bis 100&nbsp;mg/dl Blut (4 bis 5,5&nbsp;[[Stoffmengenkonzentration|mM]]). Im [[Blutplasma]] liegen die gemessenen Werte etwa 10–15 % höher. Außerdem liegen die Werte im arteriellen Blut über den Konzentrationen im venösen Blut, da Glucose während der Passage des Kapillarbettes in das Gewebe aufgenommen wird. Auch im Kapillarblut, das häufig zur Blutzuckerbestimmung verwendet wird, liegen die Werte teils höher als im venösen Blut. Der Glucosegehalt des [[Blut]]es wird durch die [[Hormon]]e [[Insulin]], [[Inkretin]] und [[Glucagon]] geregelt:<ref name="Koekkoek" /><ref>S. E. La Fleur, E. Fliers, A. Kalsbeek: ''Neuroscience of glucose homeostasis.'' In: ''[[Handbook of Clinical Neurology]].'' Band 126, 2014, S.&nbsp;341–351, [[doi:10.1016/B978-0-444-53480-4.00026-6]], PMID 25410233.</ref> Insulin senkt den Glucosespiegel, Glucagon erhöht ihn.<ref name="Satyanarayana" /> Weiterhin führen die Hormone [[Adrenalin]], [[Thyroxin]], [[Glucocorticoide]], [[Somatotropin]] und [[Adrenocorticotropin]] zu einer Erhöhung des Glucosespiegels.<ref name="Satyanarayana" /> Daneben gibt es auch noch eine hormonunabhängige Regulation, die als [[Glucoseautoregulation]] bezeichnet wird.<ref>P. H. Bisschop, E. Fliers, A. Kalsbeek: ''Autonomic regulation of hepatic glucose production.'' In: ''[[Comprehensive Physiology]].'' Band 5, Nummer 1, Januar 2015, S.&nbsp;147–165, [[doi:10.1002/cphy.c140009]], PMID 25589267.</ref> Nach Nahrungsaufnahme steigt die Blutzuckerkonzentration an. Werte über 180&nbsp;mg/dl in venösem Vollblut sind [[pathologisch]] und werden als [[Hyperglykämie]], Werte unter 40&nbsp;mg/dl werden als [[Hypoglykämie]] bezeichnet.<ref>W. A. Scherbaum, B. M. Lobnig<!--: ''Abschnittstitel.''-->, In: Hans-Peter Wolff, Thomas R. Weihrauch: ''Internistische Therapie 2006, 2007.'' 16. Auflage. Elsevier, München 2006, ISBN 3-437-23182-0, S.&nbsp;927, 985.</ref>

Bei Verbrauch wird Glucose durch die Glucose-6-Phosphatase aus Glucose-6-phosphat sowie aus Glycogen von der Leber und der Niere in den Blutkreislauf abgegeben, wodurch eine [[Homöostase]] der Blutglucosekonzentration erreicht wird.<ref name="Löffler/Petrides 195" /><ref name="Szablewski" /> Bei [[Wiederkäuer]]n liegt die Blutglucosekonzentration niedriger (60&nbsp;mg/dL bei Rindern und 40&nbsp;mg/dL bei Schafen), weil die Kohlenhydrate von der [[Darmflora]] mehr in [[kurzkettige Fettsäuren]] umgewandelt werden.<ref name="Harper">Harold A. Harper: ''Medizinische Biochemie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1, S.&nbsp;294.</ref>

Im auf Glucose als Hauptenergielieferant angewiesenen [[Gehirn]] beträgt die Glucosekonzentration normalerweise 4 bis 6&nbsp;[[Molarität|mM]] (5&nbsp;mM entspricht 90&nbsp;mg/dL),<ref name="Satyanarayana" /> sinkt aber bei [[Fasten]] auf 2 bis 3&nbsp;mM.<ref name="Dwyer">Donard Dwyer: ''Glucose Metabolism in the Brain.'' Academic Press, 2002, ISBN 978-0-12-366852-3, S.&nbsp;XIII.</ref> Niedrige Glucosekonzentrationen im Gehirn wirken sich negativ auf die Denkfähigkeit,<ref>S. H. Fairclough, K. Houston: ''A metabolic measure of mental effort.'' In: ''[[Biological Psychology]].'' Band 66, Nummer 2, April 2004, S.&nbsp;177–190, [[doi:10.1016/j.biopsycho.2003.10.001]], PMID 15041139.</ref> die [[Selbstbeherrschung]] und den [[Wille]]n aus.<ref>M. T. Gailliot, R. F. Baumeister: ''The physiology of willpower: linking blood glucose to self-control.'' In: ''Personality and social psychology review: an official journal of the Society for Personality and Social Psychology, Inc.'' Band 11, Nummer 4, November 2007, S.&nbsp;303–327, [[doi:10.1177/1088868307303030]], PMID 18453466.</ref> Unter 1&nbsp;mM treten [[Orientierung (mental)|Verwirrung]] und bei niedrigeren Werten auch [[Koma]] auf.<ref name="Dwyer" />

Der [[Glykämischer Index|glykämische Index]] ist ein Indikator der Geschwindigkeit der Aufnahme und Umwandlung in Blutglukose aus eingenommenen Kohlenhydraten und wird als [[Integralrechnung|Integral]] des Blutglucosespiegels nach Einnahme im Vergleich zu Glucose bestimmt (eingenommene Glucose ist als 100 definiert).<ref name="Harvey 366">Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: ''Biochemistry.'' 5th Edition, Lippincott Williams & Wilkins, 2011, ISBN 978-1-60831-412-6, S.&nbsp;366.</ref> Die klinische Bedeutung des glykämischen Indexes wird kontrovers diskutiert,<ref name="Harvey 366" /><ref name="Satyarayana 508">U. Satyanarayana: ''Biochemistry.'' Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-81-312-3713-7, S.&nbsp;508.</ref> da Nahrungsmittel mit hohem Fettgehalt die Aufnahme von Glucose verlangsamen und so den glykämischen Index senken, wie beispielsweise Speiseeis.<ref name="Satyarayana 508" /> Ein alternatives Maß mit gleicher Problematik ist der [[Insulin-Index]],<ref>S. H. Holt, J. C. Miller, P. Petocz: ''An insulin index of foods: the insulin demand generated by 1000-kJ portions of common foods.'' In: ''[[The American Journal of Clinical Nutrition]].'' Volume 66, issue 5, November 1997, S.&nbsp;1264–1276, [[doi:10.1093/ajcn/66.5.1264]], PMID 9356547.</ref> gemessen als Einfluss der Aufnahme von Kohlenhydraten auf den Insulinspiegel im Blut. Die [[glykämische Last]] ist ein Indikator für die Menge an Glucose, die dem Blutkreislauf nach Einnahme von Kohlenhydraten zugefügt wird, und basiert auf dem glykämischen Index und der Menge an eingenommener Nahrung.

== Pathobiochemie ==
=== Autoimmuner Diabetes ===
Im Zuge einer [[Autoimmunreaktion]] gegen die β-Zellen in den [[Langerhans-Inseln]] der [[Bauchspeicheldrüse]] werden die β-Zellen abgetötet, wodurch das Hormon Insulin nicht mehr hergestellt wird. Dadurch entsteht das Krankheitsbild [[Diabetes mellitus]] Typ I (autoimmune Diabetes).<ref>P. Concannon, S. S. Rich, G. T. Nepom: ''Genetics of type 1A diabetes.'' In: ''[[The New England Journal of Medicine]].'' Band 360, Nummer 16, April 2009, S.&nbsp;1646–1654, [[doi:10.1056/NEJMra0808284]], PMID 19369670.</ref> Insulin oder [[Analogon (Chemie)|Analoga]] müssen danach regelmäßig je nach Ergebnis einer Messung mit einem [[Blutzuckermessgerät]] durch [[subkutan]]e [[Injektion (Medizin)|Injektion]] zugeführt werden.

=== Erworbener Diabetes ===
Eine Fehlregulation des Glucosespiegels wird als intermediäre Hyperglykämie und in stärkeren Verlaufsformen als Diabetes mellitus Typ II (synonym ''erworbener Diabetes'', ''Insulinresistenz'') bezeichnet.<ref>R. Goyal, I. Jialal: ''Glucose Intolerance.'' In: StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL), 2018. PMID 29763085.</ref> Ein wiederholt oder dauerhaft erhöhter Blutzuckerwert weist in der Regel auf Diabetes mellitus hin. Je nach Ausprägung können oral eingenommene [[Antidiabetika]] verwendet werden. Regelmäßige sportliche Betätigung und die Vermeidung von [[Übergewicht]] senken das Risiko für Diabetes mellitus Typ II, ebenso wird Sport zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II empfohlen.<ref>R. Buresh: ''Exercise and glucose control.'' In: ''[[The Journal of Sports Medicine and Physical Fitness]].'' Band 54, Nummer 4, August 2014, S.&nbsp;373–382, PMID 25034542.</ref>

=== Übergewicht und Fettleber ===
Eine übermäßige Einnahme von glucosehaltigen Lebensmitteln kann leicht zu [[Übergewicht]] führen. In deren Folge kann sich das [[Metabolisches Syndrom|metabolische Syndrom]] einer [[Nichtalkoholische Fettleberhepatitis|nichtalkoholischen Fettleberhepatitis]] ausbilden.<ref>H. Yki-Järvinen: ''Non-alcoholic fatty liver disease as a cause and a consequence of metabolic syndrome.'' In: ''[[The Lancet]]. Diabetes & endocrinology.'' Band 2, Nummer 11, November 2014, S.&nbsp;901–910, [[doi:10.1016/S2213-8587(14)70032-4]], PMID 24731669.</ref> Konsum von Glucose im Rahmen einer normalen Zufuhr von [[Physiologischer Brennwert|Nahrungsenergie]] ist in dieser Hinsicht unbedenklich.

== Analytik ==
Wenn spezifisch ein Glucosemolekül an einer bestimmten Position in einem größeren Molekül nachgewiesen werden soll, wird eine [[Kernspinresonanzspektroskopie]], eine [[Röntgenkristallstrukturanalyse]] oder eine [[Lektin]]-[[Immunfärbung]] mit einem [[Concanavalin A]]-[[Reporterenzym]]-[[Vernetzung (Chemie)|Konjugat]] (bindet nur Glucose oder Mannose) durchgeführt.

=== Klassische qualitative Nachweisreaktionen ===
Diese Reaktionen haben in der Praxis lediglich historische Bedeutung; sie werden aber aufgrund ihrer Anschaulichkeit weiterhin zu Unterrichtszwecken verwendet:

==== Fehling-Probe / Benedict-Reagenz ====
Die [[Fehling-Probe]] aus dem Jahre 1848 ist ein klassischer Nachweis für Aldosen.<ref name="Fehling-Harn">H. Fehling: ''Quantitative Bestimmung des Zuckers im Harn.'' In: ''[[Archiv für physiologische Heilkunde]]'' (1848), Band 7, S.&nbsp;64–73.</ref> Aufgrund der [[Mutarotation]] liegt Glucose immer zu einem geringen Anteil als offenkettiger [[Aldehyde|Aldehyd]] vor. Durch Zugabe der Fehling-Reagenzien wird die 2-Hydroxygruppe zur Ketogruppe oxidiert. Dabei entsteht entgegen einem weit verbreiteten Irrtum nicht [[Gluconsäure]], sondern 2-Ketoglucose (Glucoson), das durch C-C-Bindungsspaltung weiter oxidiert wird.<ref>{{Literatur |Autor=Fleischer, H. |Titel=Fehlinterpretation der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker - Von der Beobachtung im Chemieunterricht zur Evidenz gegen die Oxidation der Aldehydgruppe. |Sammelwerk=Chemkon |Band=Volume 24 |Datum=2017 |Seiten=27 - 30}}</ref> Parallel zur Oxidation wird das Kupfer im [[Kupfer(II)-tartrat|Cu<sup>2+</sup>-Tartratkomplex]] zu Cu<sup>+</sup> reduziert und fällt als ziegelroter Niederschlag (Cu<sub>2</sub>O) aus. Je nach Reaktionsbedingungen kann auch elementares Kupfer entstehen, was die [[Gravimetrie (Chemie)|gravimetrische]] Auswertung ausschließt.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske |Titel=Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten |Datum=2022 |DOI=10.25656/01:28447 | |Abruf=2024-05-24}}</ref> Aufgrund der stark alkalischen Bedingungen und der Gefahr des Siedeverzugs sollte anstelle von Fehlings Reagenz das mildere und stabilere [[Benedict-Reagenz]] verwendet werden, bei dem anstelle des Tartrat-Komplexes einen [[Citrate|Citrat]]-Komplex und anstelle von [[Natronlauge]] [[Soda (Mineral)|Soda]] eingesetzt werden.

==== Tollens-Reaktion ====
Bei der [[Tollens-Probe]] wird nach Zugabe von ammoniakalischen [[Silbernitrat|AgNO<sub>3</sub>]] zur Probelösung Ag<sup>+</sup> von Glucose zu elementarem Silber reduziert.<ref>{{cite journal|last1=Tollens|first1=B.|title=Über ammon-alkalische Silberlösung als Reagens auf Aldehyd|journal=[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]|date=1882|volume=15|pages=1635–1639|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692838;view=1up;seq=535}}</ref>

==== Barfoedsche Probe ====
Bei der [[Barfoedsche Probe|Barfoedschen Probe]] wird eine Mischung aus gelöstem [[Kupferacetat]], [[Natriumacetat]] und [[Essigsäure]], mit der Lösung des zu untersuchenden Zuckers versetzt und im Wasserbad einige Minuten erhitzt. Bei Glucose und anderen Monosacchariden bildet sich schnell eine rötliche Färbung und rotbraunes [[Kupfer(I)-oxid]] (Cu<sub>2</sub>O).<ref name="barfoed">{{cite journal|title = Über die Nachweisung des Traubenzuckers neben Dextrin und verwandten Körpern | author = C. Barfoed | journal = [[Zeitschrift für Analytische Chemie]] | volume = 12 | issue = 1 | pages = 27 | year = 1873 | url = | doi = 10.1007/BF01462957}}</ref>

==== Nylanders Reagenz ====
Als [[reduzierender Zucker]] reagiert Glucose mit [[Nylanders Reagenz]].<ref>Emil Nylander: ''Über alkalische Wismuthlösung als Reagens auf Traubenzucker im Harne'', [[Zeitschrift für physiologische Chemie]]. Band 8, Heft 3, 1884, S.&nbsp;175–185 ([http://www.degruyter.com/dg/viewarticle/j$002fbchm1.1884.8.issue-3$002fbchm1.1884.8.3.175$002fbchm1.1884.8.3.175.xml Abstract]).</ref>

==== Weitere Nachweise ====
Bei Erhitzen einer verdünnten [[Kaliumhydroxid]]lösung mit Glucose auf 100&nbsp;°C findet eine starke rötliche Bräunung und eine karamellartige Geruchsentwicklung statt.<ref name="Schwedt 102">Georg Schwedt: ''Zuckersüße Chemie.'' John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8, S.&nbsp;102.</ref> Konzentrierte [[Schwefelsäure]] löst trockene Glucose ohne Schwärzung bei Raumtemperatur, unter Bildung von Zuckerschwefelsäure.<ref name="Schwedt 102" /> In Lösung mit [[Saccharomyces cerevisiae|Hefe]] entsteht umgehend durch die [[alkoholische Gärung]] [[Kohlenstoffdioxid]] im Verhältnis von 2,0454 Moleküle Glucose zu einem Molekül CO<sub>2</sub>.<ref name="Schwedt 102" /> Mit [[Zinn(II)-chlorid|Zinnchlorid]] bildet Glucose eine schwarze Masse.<ref name="Schwedt 102" /> In [[ammoniak]]alischer [[Silber]]lösung führt Glucose (wie auch [[Lactose]] und [[Dextrin]]) zu einer Abscheidung von Silber ohne Bildung eines [[Silberspiegel]]s.<ref name="Schwedt 102" /> In ammoniakalischer [[Blei(IV)-acetat|Bleiacetatlösung]] bildet sich in Anwesenheit von Glucose weißes [[Bleiglycosat]], das bei Kochen weniger löslich wird und sich braun verfärbt.<ref name="Schwedt 102" /> In ammoniakalischer Kupferlösung wird mit Glucose bei Raumtemperatur gelbes [[Kupfer(II)-oxid|Kupferoxid]]-Hydrat gebildet, bei Kochen dagegen rotes Kupferoxid (mit Dextrin ebenso, außer bei ammoniakalischer Kupferacetatlösung).<ref name="Schwedt 102" /> Mit [[Hagers Reagenz]] bildet Glucose beim Kochen [[Quecksilber(I)-oxid|Quecksilberoxid]].<ref name="Schwedt 102" /> Mit alkalischer [[Bismut]]lösung wird mit Glucose elementares, schwarz-braunes Bismut abgeschieden.<ref name="Schwedt 102" /> In [[Ammoniumorthomolybdat|Ammoniummolybdatlösung]] gekochte Glucose färbt die Lösung blau.<ref name="Schwedt 102" /> Eine Lösung mit [[Indigokarmin]] und [[Natriumcarbonat]] entfärbt bei Kochen mit Glucose.<ref name="Schwedt 102" />

=== Instrumentelle quantitative Bestimmung ===
==== Refraktometrie und Polarimetrie ====
In konzentrierten Lösungen von Glucose mit geringem Anteil anderer Kohlenhydrate kann ihre Konzentration mit einem [[Polarimeter]] bestimmt werden. Bei Zuckermischungen kann die Konzentration mit einem [[Refraktometer]] ermittelt werden, beispielsweise bei der [[Grad Oechsle|Oechsle]]-Bestimmung im Zuge der Herstellung von [[Wein]].

==== Photometrisch-enzymatische Verfahren in Lösung ====
{{Hauptartikel|Glucose-Oxidase-Test}}

Das Enzym [[Glucose-Oxidase]] (GOx) setzt Glucose unter Verbrauch von Sauerstoff zu [[Gluconsäure]] und [[Wasserstoffperoxid]] um. Ein weiteres Enzym, die [[Peroxidasen|Peroxidase]], katalysiert eine chromogene Reaktion (Trinder-Reaktion) von [[Phenol]] mit [[4-Aminoantipyrin]] zu einem violetten Farbstoff.<ref>P. Trinder: ''Determination of glucose in blood using glucose oxidase with an alternative oxygen acceptor.'' In: ''[[Annals of Clinical Biochemistry]].'' 6, 1969, S.&nbsp;24–27; [[doi:10.1177/000456326900600108]].</ref>

==== Photometrische Teststreifen-Methode ====
Die Teststreifenmethode bedient sich der oben erwähnten enzymatischen Umsetzung von Glucose zu Gluconsäure unter Bildung von Wasserstoffperoxid. Die Reagenzien sind auf einer Polymermatrix immobilisiert, dem sog. Teststreifen, der eine mehr oder weniger starke Farbe annimmt. Diese kann mit Hilfe eines LED-basierten Handphotometers bei 510&nbsp;nm reflektometrisch ausgelesen werden. Dies ermöglicht die routinemäßige Blutzuckerbestimmung durch Laien. Neben der Reaktion von Phenol mit 4-Aminoantipyrin wurden neue chromogene Reaktionen entwickelt, welche die Photometrie bei höheren Wellenlängen (550&nbsp;nm, 750&nbsp;nm) erlauben.<ref>M. Mizoguchi, M. Ishiyama, M. Shiga, K. Sasamoto: ''Water-soluble chromogenic reagent for colorimetric detection of hydrogen peroxide – an alternative to 4-aminoantipyrine working at a long wavelength.'' In: ''[[Analytical Communications]].'' 35, 1998, S.&nbsp;71–73; [[doi:10.1039/A709038B]].</ref>

==== Amperometrische Glucosesensorik ====
Die [[Elektroanalytik]] der Glucose basiert ebenfalls auf der oben erwähnten enzymatischen Umsetzung. Das produzierte Wasserstoffperoxid kann durch anodische Oxidation bei einem Potential von 600&nbsp;mV amperometrisch quantifiziert werden.<ref>J. Wang: ''Electrochemical Glucose Biosensors.'' In: ''[[Chem. Rev.]]'' 108, 2008, S.&nbsp;814–825; PMID 18154363.</ref> Die GOx wird auf der Elektrodenoberfläche oder in einer dicht vor der Elektrode angeordneten Membran immobilisiert. Als Elektroden kommen neben den klassischen Edelmetallen wie Platin oder Gold in jüngster Zeit immer häufiger Kohlenstoffnanoröhren-Elektroden zum Einsatz, welche z.&nbsp;B. mit Bor dotiert wurden.<ref>X. Chen, J. Chen, Ch. Deng, Ch. Xiao, Y. Yang, Z. Nie, S. Yao: ''Amperometric glucose biosensor based on boron-doped carbon nanotubes modified electrode.'' In: ''[[Talanta]].'' 76, 2008, S.&nbsp;763–767; [[doi:10.1016/j.talanta.2008.04.023]]; PMID 18656655.</ref> Auch Cu-CuO-Nanodrähte finden als enzymfreie amperometrische Elektroden Verwendung. Es wurde damit eine Nachweisgrenze von 50&nbsp;µmol/L erzielt.<ref>G. Wang, Y. Wei, W. Zhang, X. Zhang, B. Fang, L. Wang: ''Enzyme-free amperometric sensing of glucose using Cu-CuO nanowire composites.'' In: ''[[Microchimica Acta]].'' 168, 2010, S.&nbsp;87–92; [[doi:10.1007/s00604-009-0260-1]].</ref> Eine besonders aussichtsreiche Methode besteht im sog. „enzyme wiring“. Dabei wird das bei der Oxidation fließende Elektron direkt aus dem Enzym über einen molekularen Draht auf die Elektrode abgeleitet.<ref>T. J. Ohara, R. Rajagopaian, A. Heller: ''„Wired“ Enzyme Electrodes for Amperometric Determination of Glucose or Lactate in the Presence of Interfering Substances.'' In: ''[[Anal. Chem.]]'' 66, 1994, S.&nbsp;2451–2457; [[doi:10.1021/ac00087a008]]; PMID 8092486.</ref>

==== Andere sensorische Methoden ====
Für Glucose gibt es eine Vielzahl anderer chemischer Sensoren.<ref name="Borisov">S. M. Borisov, O. S. Wolfbeis: ''Optical Biosensors.'' In: ''[[Chem. Rev.]]'' 108, 2008, S.&nbsp;423–461; [[doi:10.1021/cr068105t]]; PMID 18229952.</ref><ref>S. Ferri, K. Kojima, K. Sode: ''Review of glucose oxidases and glucose dehydrogenases: a bird’s eye view of glucose sensing enzymes.'' In: ''[[Journal of Diabetes Science and Technology]].'' Band 5, Nummer 5, September 2011, S.&nbsp;1068–1076, [[doi:10.1177/193229681100500507]], PMID 22027299, {{PMC|3208862}}.</ref> Angesichts der Bedeutung der Analytik von Glucose in den Biowissenschaften sind auch zahlreiche optische Sonden für Saccharide entwickelt worden, die auf der Verwendung von Boronsäuren<ref>H. S. Mader, O. S. Wolfbeis: ''Boronic acid based probes for microdetermination of saccharides and glycosylated biomolecules.'' In: ''[[Microchimica Acta]]'', 162, 2008, S.&nbsp;1–34; [[doi:10.1007/s00604-008-0947-8]].</ref> beruhen und vor allem für intrazelluläre, sensorische Anwendungen in Frage kommen, wo andere (optische) Methoden gar nicht oder nur bedingt einsetzbar sind. Neben den organischen Boronsäurenderivaten, welche oft hochspezifisch an die 1,2-Diolgruppen der Zucker binden, gibt es noch weitere nach Funktionsmechanismen klassifizierte Sondenkonzepte, die selektive Glucose-bindende Proteine (z.&nbsp;B. Concanavalin&nbsp;A) als Rezeptor verwenden.<ref name="Borisov" /> Des Weiteren wurden Methoden entwickelt, welche die Glucosekonzentration indirekt über die Konzentration von verstoffwechselten Produkten erfassen, z.&nbsp;B. den Verbrauch von Sauerstoff mit Hilfe fluoreszenz-optischer Sensoren.<ref>O. S. Wolfbeis, I. Oehme, N. Papkovskaya, I. Klimant: ''Sol-Gel based Glucose Biosensors Employing Optical Oxygen Transducers, and a Method for Compensating for Variable Oxygen Background.'' In: ''[[Biosensors & Bioelectronics]].'' 15, 2000, S.&nbsp;69–76; [[doi:10.1016/S0956-5663(99)00073-1]].</ref> Schließlich gibt es enzymbasierte Konzepte, die die intrinsische Absorbanz bzw. Fluoreszenz von (fluoreszenzmarkierten) Enzymen als Informationsträger nutzen.<ref name="Borisov" />

==== Kupfer-Iodometrie ====
Glucose kann per [[Kupfer]]-[[Iodometrie]] quantifiziert werden.<ref name="Galant">A. L. Galant, R. C. Kaufman, J. D. Wilson: ''Glucose: Detection and analysis.'' In: ''[[Food Chemistry]].'' Band 188, Dezember 2015, S.&nbsp;149–160, [[doi:10.1016/j.foodchem.2015.04.071]], PMID 26041177.</ref>

==== Chromatographische Verfahren ====
Insbesondere für die Analytik komplexer Mischungen, die Glucose enthalten, wie z.&nbsp;B. beim [[Honig]] werden heute [[Chromatographie|chromatographische]] Verfahren wie [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] und [[Gaschromatographie]],<ref name="Galant" /> häufig in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]] eingesetzt.<ref>M. L. Sanz, J. Sanz, I. Martínez-Castro: ''Gas chromatographic-mass spectrometric method for the qualitative and quantitative determination of disaccharides and trisaccharides in honey.'' In: ''[[Journal of Chromatography A]]'' 1059(1–2), 2004, S.&nbsp;143–148; PMID 15628134.</ref><ref name="mpg-210190">{{Internetquelle |autor= |url=http://gmd.mpimp-golm.mpg.de/Spectrums/8dee81a1-8d98-4a73-b55d-9de42f10e190.aspx |titel=GMD - Glucose (1MEOX) (5TMS) BP - InChI=1S/C22H55NO6Si5/c1-24-23-17-19(26-31(5,6)7)21(28-33(11,12)13)22(29-34(14,15)16)20(27-32(8,9)10)18-25-30(2,3)4/h17,19-22H |werk=gmd.mpimp-golm.mpg.de |datum=2007-07-19 |sprache=en |abruf=2018-06-04}}</ref> Unter Berücksichtigung der [[Isotopenverhältnis]]se lassen sich mit dieser Analytik auch zuverlässig Honigverfälschungen durch zugesetzte Zucker nachweisen.<ref>A. I. Cabañero, J. L. Recio, M. Rupérez: ''Liquid chromatography coupled to isotope ratio mass spectrometry: a new perspective on honey adulteration detection.'' In: ''[[J Agric Food Chem]].'' 54(26), 27. Dez 2006, S.&nbsp;9719–9727; PMID 17177492.</ref> Als vorteilhaft erweisen sich dabei [[Derivatisierung]]en unter Verwendung von [[Silylierung]]sreagenzien.<ref>M. Becker, F. Ler, T. Rosenau, A. Potthast: ''Ethoximation-silylation approach fiebnor mono- and disaccharide analysis and characterization of their identification parameters by GC/MS.'' In: ''[[Talanta]].'' 115, 2013, S.&nbsp;642–651; PMID 24054643.</ref> So können auch die Anteile von [[Disaccharid|Di-]] und [[Trisaccharid]]en quantifiziert werden.

=== In-vivo-Analyse ===
Die Glucoseaufnahme in Zellen von Organismen wird mit [[2-Desoxy-D-glucose|2-Desoxy-<small>D</small>-glucose]] oder [[Fluordesoxyglucose]] untersucht.<ref name="Dwyer" /> (<sup>18</sup>F)-Fluordesoxyglucose wird in der Onkologie und Neurologie als Tracer in der [[Positronenemissionstomographie]] verwendet,<ref name="gdch">Gesellschaft Deutscher Chemiker: {{Webarchiv |url=http://www.gdch.de/strukturen/fg/nuklear/posi2.pdf |text=Anlagen zum Positionspapier der Fachgruppe Nuklearchemie |wayback=20100331071121}}, Februar 2000.</ref> wo es das mit Abstand am häufigsten verwendete Diagnostikum ist.<ref>Simone Maschauer, Olaf Prante: ''Sweetening Pharmaceutical Radiochemistry by <sup>18</sup>F-Fluoroglycosylation: A Short Review''. In: ''[[BioMed Research International]]'', Band 2014, Artikel-ID&nbsp;214748; [[doi:10.1155/2014/214748]]; PMID 24991541; {{PMC|4058687}}.</ref>

== Literatur ==
* Jochen Lehmann: ''Kohlenhydrate. Chemie und Biologie.'' 2., neu bearb. und erw. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996, ISBN 3-13-532902-X.
* Hans Vogel: ''Tabellen der Zucker und Ihrer Derivate.'' Springer-Verlag, Berlin 2013, ISBN 978-3-642-47764-5.
* Günther Wolff: ''Der Zuckerstoffwechsel – eine biographische Studie.'' In: ''[[Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten|Medizinische Monatsschrift]].'' Band 12, 1958, S.&nbsp;766–774 und 838–846.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS">
{{GESTIS|ZVG=19010|CAS=50-99-7|Name=|Abruf=2014-09-18}}
</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4157675-5|LCCN=sh85055360}}

[[Kategorie:Aldose]]
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