Dorzolamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dorzolamid
Andere Namen	(4S,6S)-4-Ethylamino-6-methyl- 7,7-dioxo-5,6-dihydro- 4H-thieno[5,4-b]thiopyran- 2-sulfonamid
Summenformel	C10H16N2O4S3 (Dorzolamid) C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130693-82-2 (Dorzolamid) 130693-82-2 (Dorzolamid·Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.229.271 PubChem 3154 DrugBank DB00869 Wikidata Q415401
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EC03
Wirkstoffklasse	Carboanhydrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	324,44 g·mol−1 (Dorzolamid) 360,9 g·mol−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Dichte	1,53 g·cm-3 [1]
Schmelzpunkt	264 °C (Dorzolamid·Hydrochlorid) [2]
Siedepunkt	575,8 °C [1]
Dampfdruck	2,93·10-13 mmHg (25 °C) [1]
Löslichkeit	gut in Wasser mäßig in Ethanol oder Methanol
Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Dorzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, chirale heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird das reine (4S,6S)-Isomere als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Brinzolamid.

Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst.^[2] Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das Hydrochlorid als Arzneistoff eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2 %-iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant.^[2] In Kombination mit dem Betablocker Timolol ist in Deutschland Dorzolamid als Fertigarzneimittel Cosopt^® im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit Offenwinkelglaukom oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

Häufige Nebenwirkungen sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen^[4].

1. ↑ ^{a b c} Dorzolamid bei ChemSpider
2. ↑ ^{a b c} dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution, FDA
3. ↑ ^{a b c} Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, Pg. 1241, 1994.
4. ↑ Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007

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