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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Propenal.svg|150px|Strukturformel von Acrolein]]
| Name            = Acrolein
| Suchfunktion    = C3H4O
| Andere Namen    = * Propenal
* Acrylaldehyd
* Akrolein
* Aqualin
* 2-Propenal
* Prop-2-enal ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=ACROLEIN |ID=97367 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel    = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O
| CAS             = {{CASRN|107-02-8}}
| EG-Nummer       = 203-453-4
| ECHA-ID         = 100.003.141
| PubChem         = 7847
| ChemSpider      = 7559
| Beschreibung    = farblose bis gelbliche, leichtbewegliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-00610|Name=Acrolein|Abruf=2014-12-25}}</ref>
| Molare Masse    = 56,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,84 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt    = −88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt      = 52 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 295 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit     = gut in Wasser (267 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acrylaldehyd|ZVG=13480|CAS=107-02-8|Abruf=2022-01-04}}</ref>
| Brechungsindex  = 1,4017 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_8">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=8}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.003.141|Name=Acrylaldehyde|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|300+330|311|314|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|071}}
| P               = {{P-Sätze|260|280|301+310+330|304+340+310|305+351+338|370+378}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS"/>
| MAK             = 
* ''nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 0,1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,25 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Acrolein |CAS-Nummer=107-02-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten        = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 26 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= 200 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 h |Wert=0,045 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert=0,083 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Acrolein''' (''[[Internationales Phonetisches Alphabet|IPA]]:'' [{{IPA|akroleˈiːn}}], {{Audio|De-Acrolein.ogg|anhören}}; auch '''Propenal''', '''Acrylaldehyd''', '''2-Propenal''' bzw. '''Prop-2-enal''' oder '''Aqualin''') ist eine Chemikalie und als [[Aldehyd]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] zuzuordnen. Es ist ein klarer flüssiger Stoff, der die [[Summenformel]] C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O besitzt. Acrolein entsteht insbesondere bei der Zersetzung von Fetten aus dem Glycerolteil und zeigt sich durch einen stechenden Geruch.

== Geschichte ==
Der österreichische Chemiker [[Josef Redtenbacher (Chemiker)|Josef Redtenbacher]] entdeckte 1843 das Acrolein als stechend riechendes Zersetzungsprodukt des [[Glycerin]]s, als er in den [[Justus von Liebig|Liebigschen Laboratorien]] Untersuchungen an Fettsäuren durchführte. Er konnte die Verbindung isolieren und mit der richtigen Summenformel charakterisieren.<ref name="Redtenbacher">J. Redtenbacher: ''Über die Zerlegungsprodukte des Glyceryloxydes durch trockene Destillation'' in [[Ann. Chem. Pharm.]] 47 (1843) 113–125.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 8 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Acrolein ('''3''') kann durch partielle [[Oxidation]] von [[Propen]] oder durch Reaktion von [[Acetaldehyd]] ('''2''') mit [[Formaldehyd]] ('''1''') gewonnen werden ([[Aldolkondensation]]):

[[Datei:Synthesis of acrolein.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2|Synthese des Acroleins (3) aus Acetaldehyd (2) mit Formaldehyd (1).]]

Diese Methode ist heute durch das [[Sohio-Verfahren]] abgelöst worden.<ref name=roempp />

[[Datei:Sohio-Verfahren Acrolein.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2|Katalytische Oxidation von Propen zu Acrolein.]]

Die technische Herstellung in der chemischen Industrie erfolgt weitestgehend über die Gasphasenoxidation von Propan oder Propen in Gegenwart geeigneter heterogener [[Katalysator]]en. Diese Partialoxidation am festen Kontakt (synonym zu „heterogener Katalysator“) erfolgt mit Luft als [[Oxidationsmittel]] bei Temperaturen um 330–390&nbsp;°C, wobei Rohrbündelreaktoren eingesetzt werden, in denen die stark exotherme Reaktion mit Salzbädern gekühlt wird. Es wird nur eine relativ verdünnte Mischung von Propen mit Luft (meist noch in Gegenwart von Wasserdampf) eingesetzt, um die Bildung explosionsfähiger Gemische zu vermeiden. Die mit modernen Katalysatoren erzielbaren Ausbeuten betragen bis über 80 % bezüglich Propen, als Nebenprodukte entstehen um 5 % [[Acrylsäure]] und [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]] neben nicht umgesetztem Propen. Problematisch ist die [[Quenchen (Chemie)|Quenchung]] und Isolierung des Acroleins vor der weiteren Verwendung als Rohstoff für die Synthese von [[Methionin]], [[Glutaraldehyd]] oder diversen Riechstoffen. Bei der Isolierung kommt es zur [[Polymerisation]] von Acrolein und anderen aktiven Nebenkomponenten (im Besonderen Acrylsäureester), die zum Abstellen der Anlage zwingen.<ref name="Patent DE4023239A1">{{Patent| Land=DE| V-Nr=4023239| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Propen oder Iso-Buten zu Acrolein oder Methacrolein| A-Datum=1990-07-21| V-Datum=1992-01-23| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Hans Martan et al}}</ref><ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 3, 4th Edition Supplement Aldehydes | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=978-3-13-181134-9 | Jahr=2014 |  Buch | BuchID=ODCGAwAAQBAJ | Seite=234 }} | Seiten=234 }}</ref>

Zudem ist Acrolein ein unerwünschtes Produkt vieler Verbrennungs- und Oxidationsreaktionen diverser organischer Verbindungen. Beim Verbrennen verschiedener organischer Substanzen (Druckertinte, Pflanzenöle, Biodiesel, Wachs, Tabak, [[Elektrische Zigarette#Verbrauchsstoff (Liquid)|E-Zigaretten Liquids]] uvm.) entstehen Acroleindämpfe, zum Beispiel in der Industrie, bei Autoabgasen und beim Zigarettenrauch (bis 140 μg/Zigarette). So tritt der typische Acroleingeruch unmittelbar nach dem Erlöschen einer Kerze auf. Es entsteht auch beim Überhitzen pflanzlicher und tierischer Fette, zum Beispiel beim [[Frittieren]].<ref name=roempp /> Dieser Prozess wird durch das Vorhandensein von Wasser und Säuren deutlich erleichtert. Dabei wird das Fett ([[Triglycerid]]) zunächst in seine Bestandteile [[Glycerin]] und [[Fettsäuren]] zerlegt ([[Hydrolyse]]). Das Glycerin wird dann durch Wasserabspaltung zu Acrolein umgesetzt ([[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]]).

In zunehmendem Maße wird versucht, Acrolein nicht mehr aus [[Propan]] oder Propen herzustellen. Propan und Propen sind Produkte der Petrochemie, basieren also auf [[Erdgas]] oder [[Erdöl]]. Diese fossilen Rohstoffe werden in der Zukunft zunehmend knapp. Deshalb versuchen viele Firmen, Acrolein durch Dehydratisierung von [[Glycerin]] zu gewinnen. Dieses fällt als billiges Nebenprodukt bei der Herstellung von [[Biodiesel]] aus natürlichen Fetten und Ölen an.<ref name="Vanessa Lehr">Dissertation Vanessa Lehr: [https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/1298/1/Diss_Vanessa_Lehr.pdf Dehydratisierung von Glycerol zu Acrolein], Technischen Universität Darmstadt, 2008.</ref>

== Eigenschaften ==
Die geringe Größe von Acrolein, die [[Aldehydgruppe]] sowie die vorhandene Doppelbindung sorgen für eine hohe Reaktivität des Moleküls. In reiner Form ist Acrolein kaum stabil.

Aufgrund der vorhandenen [[Doppelbindung|C=C-Doppelbindung]] kann Acrolein leicht polymerisieren. Acrolein wird auch durch Addition von Wasser zu [[Glycerin]] umgesetzt.

Die Aldehydgruppe kann an [[Protein]]e binden. Daher wird Acrolein, ähnlich wie [[Formaldehyd|Formalin]], in der [[Elektronenmikroskopie]] zur [[Fixierung (Präparationsmethode)|Fixierung]] eingesetzt. Der Vorteil liegt in der im Vergleich mit anderen Aldehyden besonders kurzen Reaktionszeit.

Acrolein reagiert mit elementarem [[Brom]] zur entsprechenden 2,3-Dibromverbindung, die mit [[Dimethylsulfoxid]] selektiv zum 2-Bromacrolein [[Dehydrohalogenierung|dehydrohalogeniert]] werden kann.<ref name="Li">W. Li, J. Li, Z.-K. Wan, J. Wu, W. Massewski: ''Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation''. In ''Org. Lett''. 2007, Bd. 9, S. 4607–4610. {{doi|10.1021/ol7021142}}.</ref>

[[Datei:Bromination and Dehydrobromination Acroleine.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.5|Bromierung von Acrolein]]

== Gefahren ==
Acrolein ist sehr giftig und zudem auch ein starkes [[Umweltgift]]. Es ist ein starker Wasser- und Meeresschadstoff und sehr schädlich für Fische. Die [[MAK-Kommission]] der DFG stuft Acrolein als [[karzinogen|krebserzeugend]] in die Kategorie 3 ein.<ref name="MAK" /> Unter diese Kategorie fallen Stoffe, die mit Verdacht auf krebserzeugender Wirkung Anlass zur Besorgnis geben.
Acrolein ist sehr leicht entzündlich ([[Flammpunkt]] −26&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 215&nbsp;°C) und kann mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden (untere [[Explosionsgrenze]] 2,8 Vol-%, obere Explosionsgrenze 31 Vol.-%).<ref name="GESTIS"/>

=== Metabolische Bildung aus dem Zytostatikum Cyclophosphamid ===
Das  [[Zytostatikum]] [[Cyclophosphamid]] wird in der Leber metabolisiert, wobei es zu einer nichtenzymatischen Spaltung in den eigentlichen Wirkstoff Chlorethylphosphorsäureamid und dem Nebenprodukt Acrolein kommt. Acrolein hat urotoxische Wirkung.

== Verwendung ==
Acrolein wird als Zwischenprodukt in der großtechnischen Herstellung der synthetischen [[Aminosäure]] <small>DL</small>-[[Methionin]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-01692|Name=Methionin|Abruf=2016-06-21}}</ref> und dessen Hydroxyanalogon <small>DL</small>-2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure eingesetzt, die erhebliche wirtschaftliche Bedeutung als Mischfutterbestandteil in der [[Tierernährung]] besitzen.

Acrolein wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel [[Acrylsäure]] und β-Hydroxypropionaldehyd<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|110221|Abruf=2011-03-07}}</ref>) und als [[Biozid]] verwendet. Es entsteht auch beim Abbau bestimmter Schadstoffe in der Außenluft oder bei der Verbrennung von organischen Stoffen einschließlich Tabak oder Kraftstoffen wie Benzin oder Öl.<ref>US EPA: [https://cfpub.epa.gov/ncea/iris2/chemicalLanding.cfm?substance_nmbr=364 Acrolein], abgerufen am 16. April 2015.</ref> Die Messung Acrolein-haltiger [[Emission (Umwelt)|Emissionen]] kann mittels [[2-HMP-Verfahren]] erfolgen.<ref>VDI 3862 Blatt 5:2008-06 ''Messen gasförmiger Emissionen; Messen niederer Aldehyde insbesondere Acrolein nach dem 2-HMP-Verfahren - GC-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of lower aldehydes especially acrolein with the 2-HMP-method - GC-method).'' Beuth Verlag, Berlin, S.&nbsp;4.</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* {{NIST|107-02-8}}.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="MAK">{{Literatur |Autor=Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe |Titel=MAK- und BAT-Werte-Liste 2021 |TitelErg= 57. Mitteilung |Hrsg=Deutsche Forschungsgemeinschaft |Sammelwerk= Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte |Auflage= |Verlag=[[PUBLISSO]] |Ort= |Datum= 2021-07-01 |ISBN= 978-3-982-2007-1-2 |DOI= 10.34865/mbwl_2021_deu |Seiten=}}</ref>
</references>

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[[Kategorie:Alkenal]]

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