Enllaç C-Sb

Els compostos d'organoantimoni (o compostos orgànics de l'antimoni) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i antimoni (Sb) (enllaç C-Sb).

La química de l'organoantimoni és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos. Els estats d'oxidació rellevants són Sb(III) i Sb(V). La toxicitat de l'antimoni^[1] limita l'aplicació pràctica en química orgànica.^[2]

Les distibines tenen un enllaç únic Sb-Sb i tenen cert interès com a materials termocròmics. Per exemple, la tetrametildistibina és incolora com a gas, groc com a líquid, vermella com a sòlid just per sota del punt de fusió de 18,5 °C i de nou groc molt per sota del punt de fusió.^[3]

Es pot accedir als compostos del tipus R₃Sb (estibines) mitjançant la reacció del triclorur d'antimoni amb organoliti o amb reactius de Grignard.

SbCl₃ + 3 RLi (o RMgCl) → R₃Sb

Les reaccions típiques són:

R₃Sb + Br₂ → R₃SbBr₂

R₃Sb + O₂ → R₃SbO

R₃Sb + Na + NH₃ → R₂SbNa

R₃Sb + B₂H₆ → R₃Sb·BH₃

Les estibines són àcids de Lewis febles i, per tant, no es troben complexos -at. D'altra banda, tenen bones propietats donants i, per tant, s'utilitzen àmpliament en química de coordinació. Els compostos R₃Sb són més sensibles a l'aire que els seus homòlegs R₅Sb.

Els metal·locens d'antimoni també es coneixen:

14SbI₃ + 3 (Cp*Al)₄ → [2Cp*Sb]⁺[AlI₄]⁻ + 8Sb + 6 AlI₃

L'angle Cp*-Sb-Cp* és de 154°.

El compost cíclic estibol, un anàleg estructural del pirrol, no s'ha aïllat, però es coneixen derivats substituïts coneguts com a estibols.

Els compostos d'antimoni del tipus R₅Sb (estiborans) es poden sintetitzar a partir de precursors trivalents de Sb:

Ph₃Sb + Cl₂ → Ph₃SbCl₂

Ph₃SbCl₂ + 2 PhLi → Ph₅Sb

També es poden obtenir compostos asimètrics mitjançant l'ió estiboni:

R₅Sb + X₂ → [R₄Sb]⁺[X]

[R₄Sb]⁺[X] + R'MgX → R₄R'Sb

Igual que en els compostos d'organobismut relacionats (mateix grup 15), els compostos d'organoantimoni(V) formen compostos d'oni i complexos -at.

El pentafenilantimoni es descompon a 200 °C en trifenilstibina i bifenil. Forma una geometria molecular bipiramidal trigonal. En el Me₅Sb relacionat, tots els protons metil són equivalents a -100 °C en protons RMN. Els compostos del tipus R₄SbX tendeixen a formar dímers.

• Breunig, H. J.; Rosler, R. «Organoantimony compounds with element-element bonds» (en anglès). Coordination Chemistry Reviews, 163, 1997.
• Elschenbroich, C.; Salzer, A. Organometallics : A Concise Introduction (en anglès). Weinheim: Wiley-VCH, 1992. ISBN 3-527-28165-7. 
• Filella, M. «Alkyl derivatives of antimony in the environment» (en anglès). Metal Ions in Life Sciences. RSC publishing [Cambridge], 7, 2010. DOI: 10.1039/9781849730822-00267.

• Compostos d'antimoni amb àcid de Lewis