Quintette américain dont le succès commercial a du mal à franchir les frontières, The Decemberists prend naissance en 2000 à Portland, dans la région pluvieuse de l'Oregon. Sans doute faut-il trouver là les germes de l'inspiration mélancolique de son leader, le guitariste et chanteur Colin Meloy ?
Né le 5 octobre 1974 à Helena, dans le Montana, Colin Patrick Henry Meloy, frère d'une journaliste du New Yorker et fan de Morrissey, fait la rencontre de Jenny Conlee (accordéoniste et pianiste) et de Nate Query (bassiste) lors de ses années d'études universitaires. Après quelques premières expériences en groupe au sein de Happy Cactus et Tarkio, il décide de former The Decemberists avec deux autres musiciens, le multi-instrumentiste Chris Funk et le batteur John Moen.
Le groupe tient son nom d'un épisode de l'histoire russe, lorsque les Décabristes tentèrent une révolution avortée contre la monarchie du tsar Nicolas Ier en 1825. Pour autant, la musique pratiquée par The Decemberists n'a rien de passéiste, ouverte à de multiples influences qui vont du folk anglais le plus fruste au rock lyrique typique des formations américaines. La démarche musicale du groupe, entamée avec l'EP 5 Songs en 2001 (Hush Records), est souvent comparée à celle des cultes Neutral Milk Hotel ou d'Arcade Fire, au public plus européen. Ce premier essai contient également un exemple des histoires autobiographiques chantées par Colin Meloy dans le morceau « My Mother Was a Chinese Trapeze Artist ».
Le premier véritable opus de The Decembrists, Castaways and Cutouts, paraît en mai 2002. La pochette, à l'instar des suivantes, est dessinée par Carson Ellis, petite amie de longue date du chanteur. Le style reconnaissable du quintette navigue déjà dans un balancement perpétuel entre le folk et la pop emphatique. Peu de temps après, The Decemberists trouve refuge sur le label indépendant Kill Rock Stars et publie un deuxième album, Her Majesty, en décembre 2003. La chanson « Song for Myla Goldberg » fait référence à l'écrivain américain (Bee Season), exploitant une anecdote du temps où Colin Meloy la fréquentait.
En 2004 est publié l'EP The Tain, un morceau de 18 minutes inspiré d'un conte de la mythologie irlandaise (Tain Bo Cuailnge). Cette parenthèse est suivie par l'album Picaresque (mars 2005). Lorsque le groupe décide de publier une vidéo autoproduite sur le site BitTorrent, il se voit volé son matériel. L'important réseau de fans se mobilise alors pour financer l'achat d'un nouvel équipement.
En décembre 2005, Colin Meloy annonce sur le site Pitchfork le changement de label de son groupe, signé sur Capitol Records. C'est donc dans cette grande maison qu'est distribué en octobre 2006 le troisième album The Crane Wife, le disque le plus ambitieux et abouti de The Decemberists. Produit par Chris Walla (leader de Death Cab for Cutie), l'album décline deux thèmes : un conte japonais homonyme, et, pour la seconde partie intitulée The Island, le pièce La Tempête de William Shakespeare. L'album est suivi de la tournée The Routs of the Patagons Tour. Parallèlement, le groupe invite ses fans à réaliser la vidéo du titre « Ô Valencia! ».
Le 7 décembre 2007, The Decemberists donne un concert qualifié d'historique à l'Hollywood Bowl de Los Angeles, accompagné d'un orchestre symphonique, mais annule la tournée européenne prévue pour raison de santé d'un de ses membres. Le Long and Short Of It Tour de 28 dates est également annulé. À partir d'octobre 2008, le groupe lance une série de singles intitulée After the Bridesmaid, comportant un titre inédit chaque mois.
Après avoir joué en soutien à la campagne présidentielle de Barack Obama la même année, The Decemberists se concentre à nouveau sur le travail en studio avec l'album The Hazard of Love, qui poursuit la collaboration suivie avec le producteur Tucker Martine. Celle-ci se prolonge sur The King Is Dead (2011), qui offre au groupe son premier numéro un américain au Billboard (toutes catégories confondues). Après un hiatus de quatre ans, le quintette revient avec What a Terrible World, What a Beautiful World (2015), classé n°7 aux États-Unis et n°13 au Royaume-Uni et suivi plus tard dans l'année par l'EP Florasongs.
L'année suivante voit le groupe s'associer à la chanteuse britannique Olivia Chaney, qui a joué en première partie, pour le projet Offa Rex. Il en découle l'album The Queen of Hearts (2017), dans le style folk psychédélique, toujours produit par Tucker Martine. La collaboration avec le producteur s'arrête pour l'album suivant I'll Be Your Girl (2018), réalisé avec John Congleton, qui ajoute une touche synthétiques aux nouvelles compositions de Colin Meloy. Dix mois après paraît l'EP de cinq titres Traveling On, tiré des mêmes séances.