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- [1.1.1]Propellane is an organic compound, the simplest member of the propellane family. It is a hydrocarbon with formula C5H6 or C2(CH2)3. The molecular structure consists of three rings of three carbon atoms each, sharing one C–C bond. [1.1.1]Propellane is a highly strained molecule. The bonds of the two central carbon atoms have an inverted tetrahedral geometry, and the length of the central bond is 160 pm. The strength of that bond is disputed; estimates vary from 59–65 kcal/mol to no strength at all. The energy of the biradical state (with no central bond at all) is calculated to be 80 kcal/mol higher. At 114 °C it will spontaneously isomerize to (5 below) with a half-life of 5 minutes. Its strain energy is estimated to be 102 kcal/mol (427 kJ/mol). Surprisingly, [1.1.1]propellane is persistent at room temperature and is somewhat less susceptible to thermal decomposition than the less strained (90 kcal/mol) [2.2.2]propellane system, which has an estimated half-life of only about 1 h at 25 °C. This unusual stability is attributed to delocalisation of electron density from the bond between the central carbon atoms onto the bridging carbon atoms. The type of bonding in this molecule has been explained in terms of charge-shift bonding. (en)
- [1.1.1]プロペラン ([1.1.1]propellane) は、有機化合物であり、最も単純なプロペランである。化学式C5H6またはC2(=CH2)3の炭化水素である。3つの三員環が1つのC-C結合を共有する分子構造を持つ。 [1.1.1]プロペランは、非常に歪みが大きい分子である。2つの中央炭素原子の結合は、逆四面体型であり、中央の結合の長さは160 pmである。結合の強さには議論があり、59-65 kcal/molから強度は全くないという説まである。ビラジカル状態のエネルギーは、80 kcal/mol高いと計算されている。この化合物は非常に不安定で、114℃になると、5分の半減期で自発的に3-に異性化する。歪みエネルギーは、102 kcal/molと推定されている。 この分子中の結合の種類は電荷シフト結合の観点から説明されてきた。 (ja)
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- Tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (en)
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- 1.1.1-Propellane (en)
- 1.1.1-プロペラン (ja)
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