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- Jonesova oxidace je organická reakce spočívající v oxidaci primárních alkoholů na karboxylové kyseliny a sekundárních na ketony. Šlo o jednu z prvních metod oxidace alkoholů, která byla nahrazena postupy založenými na mírnějších podmínkách a selektivních činidlech, jako je Collinsovo. Jonesova oxidace Jako Jonesovo činidlo se označuje roztok oxidu chromového v kyselině sírové. Tento roztok se přidává k acetonovému roztoku substrátu. Místo oxidu chromového lze použít i dichroman draselný. Oxidace probíhá velmi rychle a je silně exotermní. bývají vysoké a činidlo je snadno dostupné; chromové sloučeniny jsou ale karcinogenní, což způsobuje omezení využívání tohoto postupu. (cs)
- Die Jones-Oxidation ist eine chemische Reaktion der Organischen Chemie, die der Oxidation von Alkoholen und Aldehyden dient. Primäre Alkohole werden hierbei zunächst zu Aldehyden, dann zu Carbonsäuren oxidiert, sekundäre Alkohole zu Ketonen. Als Oxidationsmittel dient Chrom(VI)-oxid, das zu Chrom(IV) reduziert wird, und anschließend zu Chrom(III) und Chrom(VI) disproportioniert. Die Reaktion wird in konzentrierter Schwefelsäure meist in Anwesenheit von Aceton (Jones-Reagenz) durchgeführt. Im Gegensatz zur Swern-Oxidation und zur Dess-Martin-Oxidation muss der eingesetzte Alkohol in stark saurem Medium beständig sein. Die Reaktion wurde von dem britischen Chemiker Ewart Jones (1911–2002) eingeführt. (de)
- The Jones oxidation is an organic reaction for the oxidation of primary and secondary alcohols to carboxylic acids and ketones, respectively. It is named after its discoverer, Sir Ewart Jones. The reaction was an early method for the oxidation of alcohols. Its use has subsided because milder, more selective reagents have been developed, e.g. Collins reagent. Jones reagent is a solution prepared by dissolving chromium trioxide in aqueous sulfuric acid. To effect a Jones oxidation, this acidic mixture is then added to an acetone solution of the substrate. Alternatively, potassium dichromate can be used in place of chromium trioxide. The oxidation is very rapid and quite exothermic. Yields are typically high. The reagent is convenient and cheap. However, Cr(VI) compounds are carcinogenic, which deters the use of this methodology. (en)
- L'oxydation de Jones est une réaction chimique décrite comme étant l'oxydation par l'acide chromique des alcools primaires en acides carboxyliques et des alcools secondaires en cétones. Le réactif de Jones, une solution de trioxyde de chrome dans de l'acide sulfurique concentré, est employé comme agent oxydant.
* L'acétone affecte sensiblement les propriétés de l'acide chromique.
* L'oxydation est très rapide, relativement exothermique, et les rendements sont généralement élevés.
* Le réactif oxyde rarement les liaisons insaturées.
* Les résidus chromés sont très toxiques, si bien que la prudence doit être de rigueur lors de l'utilisation de cette réaction. La première demi-équation chimique de la réaction est : 2 CrO3 + 3 H2SO4 + 6 H+ + 6 e- → Cr2(SO4)3 + 6 H2O La deuxième demi-équation chimique de la réaction est : 3 R2HC-OH → 3 R2C=O + 6 H+ + 6 e- (fr)
- Oksidasi Jones adalah suatu reaksi organik terhadap oksidasi alkohol primer dan sekunder menjadi asam karboksilat dan keton, berturut-turut. Reaksi ini dinamai berdasarkan penemunya, . Pereaksi Jones adalah larutan kromium trioksida dalam asam sulfat encer dan aseton. Campuran kalium dikromat dan asam sulfat encer juga dapat digunakan. Pelarut aseton mempengaruhi dengan jelas sifat-sifat asam kromat. Oksidasi ini sangat cepat, cukup eksotermis, dan menghasilkan rendemen yang cukup tinggi. Pereaksi ini jarang mengoksidasi ikatan tak jenuh. (in)
- 有機化学の分野において、ジョーンズ酸化（ジョーンズさんか、英: Jones oxidation）とは、クロム酸を使って1級または2級アルコールをカルボン酸またはケトンに酸化する化学反応をいう。この反応に使われる酸化剤、無水クロム酸の希硫酸溶液はジョーンズ試薬と呼ばれる。 クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、アセトンを溶媒として使用することにより、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。ジョーンズ試薬が不飽和結合を酸化することはあまりない。 (ja)
- De Jones-oxidatie is een organische redoxreactie, waarbij primaire en secundaire alcoholen wordt omgezet naar respectievelijk carbonzuren en ketonen. Als oxidator wordt hierbij gebruikgemaakt van een oplossing van chroomzuur in geconcentreerd zwavelzuur. Dit wordt het zogenaamde Jones-reagens genoemd. De oxidatie verloopt zeer snel, is zeer exotherm en het rendement is zeer hoog. Bovendien zal het Jones-reagens zelden onverzadigde verbindingen oxideren. Daarom wordt ook nog aceton als oplosmiddel gebruikt. (nl)
- L'ossidazione di Jones è una reazione chimica di ossidazione che trasforma alcoli primari e secondari rispettivamente in acidi carbossilici e chetoni. Prende il nome dal suo scopritore, Sir Ewart Jones. L'ossidante è il cromo(VI). In genere si utilizza una miscela di triossido di cromo e acido solforico in presenza di acetone e acqua. In alternativa il triossido di cromo può essere sostituito da dicromato di potassio. L'ossidazione è molto rapida, piuttosto esotermica, e la resa è generalmente elevata. I legami insaturi vengono ossidati solo raramente. Il triossido di cromo è utilizzato come ossidante anche nel reattivo di Collins, nel piridinio clorocromato e nell'ossidazione di Sarett. (it)
- A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação, pelo ácido crômico, de álcoois primários e secundários a aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. O reagente de Jones, uma solução de coloração alaranjada de trióxido de cromo em ácido sulfúrico concentrado, é usado como agente oxidante. O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida ligações insaturadas. Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua disposição posterior adequada. (Reagente de jones são o Trióxido de Cromo em solução de Ácido Sulfúrico e seus derivados) (pt)
- 琼斯氧化反应（Jones氧化）是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。 反应放热、迅速，产率也较高。该反应中的氧化剂也称Jones试剂，即三氧化铬在稀硫酸中的溶液。 反应条件下醛也会被氧化为羧酸。但双键一般不被氧化。 (zh)
- Окиснення за Джонсом (рос. окисление Джонсона, англ. Jones oxidation) — оксидація первинних або вторинних спиртів до кислот або кетонів оксидом CrO3 у присутності сульфатної кислоти в ацетоні. Ізольовані кратні зв'язки за цих умов не заторкуються. RCH2OH →RCOOH R2CHOH →R2C=O (uk)
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- Oksidasi Jones adalah suatu reaksi organik terhadap oksidasi alkohol primer dan sekunder menjadi asam karboksilat dan keton, berturut-turut. Reaksi ini dinamai berdasarkan penemunya, . Pereaksi Jones adalah larutan kromium trioksida dalam asam sulfat encer dan aseton. Campuran kalium dikromat dan asam sulfat encer juga dapat digunakan. Pelarut aseton mempengaruhi dengan jelas sifat-sifat asam kromat. Oksidasi ini sangat cepat, cukup eksotermis, dan menghasilkan rendemen yang cukup tinggi. Pereaksi ini jarang mengoksidasi ikatan tak jenuh. (in)
- 有機化学の分野において、ジョーンズ酸化（ジョーンズさんか、英: Jones oxidation）とは、クロム酸を使って1級または2級アルコールをカルボン酸またはケトンに酸化する化学反応をいう。この反応に使われる酸化剤、無水クロム酸の希硫酸溶液はジョーンズ試薬と呼ばれる。 クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、アセトンを溶媒として使用することにより、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。ジョーンズ試薬が不飽和結合を酸化することはあまりない。 (ja)
- De Jones-oxidatie is een organische redoxreactie, waarbij primaire en secundaire alcoholen wordt omgezet naar respectievelijk carbonzuren en ketonen. Als oxidator wordt hierbij gebruikgemaakt van een oplossing van chroomzuur in geconcentreerd zwavelzuur. Dit wordt het zogenaamde Jones-reagens genoemd. De oxidatie verloopt zeer snel, is zeer exotherm en het rendement is zeer hoog. Bovendien zal het Jones-reagens zelden onverzadigde verbindingen oxideren. Daarom wordt ook nog aceton als oplosmiddel gebruikt. (nl)
- L'ossidazione di Jones è una reazione chimica di ossidazione che trasforma alcoli primari e secondari rispettivamente in acidi carbossilici e chetoni. Prende il nome dal suo scopritore, Sir Ewart Jones. L'ossidante è il cromo(VI). In genere si utilizza una miscela di triossido di cromo e acido solforico in presenza di acetone e acqua. In alternativa il triossido di cromo può essere sostituito da dicromato di potassio. L'ossidazione è molto rapida, piuttosto esotermica, e la resa è generalmente elevata. I legami insaturi vengono ossidati solo raramente. Il triossido di cromo è utilizzato come ossidante anche nel reattivo di Collins, nel piridinio clorocromato e nell'ossidazione di Sarett. (it)
- 琼斯氧化反应（Jones氧化）是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。 反应放热、迅速，产率也较高。该反应中的氧化剂也称Jones试剂，即三氧化铬在稀硫酸中的溶液。 反应条件下醛也会被氧化为羧酸。但双键一般不被氧化。 (zh)
- Окиснення за Джонсом (рос. окисление Джонсона, англ. Jones oxidation) — оксидація первинних або вторинних спиртів до кислот або кетонів оксидом CrO3 у присутності сульфатної кислоти в ацетоні. Ізольовані кратні зв'язки за цих умов не заторкуються. RCH2OH →RCOOH R2CHOH →R2C=O (uk)
- Jonesova oxidace je organická reakce spočívající v oxidaci primárních alkoholů na karboxylové kyseliny a sekundárních na ketony. Šlo o jednu z prvních metod oxidace alkoholů, která byla nahrazena postupy založenými na mírnějších podmínkách a selektivních činidlech, jako je Collinsovo. Jonesova oxidace Jako Jonesovo činidlo se označuje roztok oxidu chromového v kyselině sírové. Tento roztok se přidává k acetonovému roztoku substrátu. Místo oxidu chromového lze použít i dichroman draselný. Oxidace probíhá velmi rychle a je silně exotermní. (cs)
- Die Jones-Oxidation ist eine chemische Reaktion der Organischen Chemie, die der Oxidation von Alkoholen und Aldehyden dient. Primäre Alkohole werden hierbei zunächst zu Aldehyden, dann zu Carbonsäuren oxidiert, sekundäre Alkohole zu Ketonen. Als Oxidationsmittel dient Chrom(VI)-oxid, das zu Chrom(IV) reduziert wird, und anschließend zu Chrom(III) und Chrom(VI) disproportioniert. Die Reaktion wird in konzentrierter Schwefelsäure meist in Anwesenheit von Aceton (Jones-Reagenz) durchgeführt. Im Gegensatz zur Swern-Oxidation und zur Dess-Martin-Oxidation muss der eingesetzte Alkohol in stark saurem Medium beständig sein. (de)
- The Jones oxidation is an organic reaction for the oxidation of primary and secondary alcohols to carboxylic acids and ketones, respectively. It is named after its discoverer, Sir Ewart Jones. The reaction was an early method for the oxidation of alcohols. Its use has subsided because milder, more selective reagents have been developed, e.g. Collins reagent. (en)
- L'oxydation de Jones est une réaction chimique décrite comme étant l'oxydation par l'acide chromique des alcools primaires en acides carboxyliques et des alcools secondaires en cétones. Le réactif de Jones, une solution de trioxyde de chrome dans de l'acide sulfurique concentré, est employé comme agent oxydant. La première demi-équation chimique de la réaction est : 2 CrO3 + 3 H2SO4 + 6 H+ + 6 e- → Cr2(SO4)3 + 6 H2O La deuxième demi-équation chimique de la réaction est : 3 R2HC-OH → 3 R2C=O + 6 H+ + 6 e- (fr)
- A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação, pelo ácido crômico, de álcoois primários e secundários a aldeídos, ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. O reagente de Jones, uma solução de coloração alaranjada de trióxido de cromo em ácido sulfúrico concentrado, é usado como agente oxidante. O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito rápida, bastante exotérmica, e os rendimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida ligações insaturadas. (pt)
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