| dbo:abstract
|
- Glucobrassicin ist ein Senfölglycosid (auch Glucosinolat), das hauptsächlich in Broccoli, Kohl und Färberwaid (Isatis tinctoria) gefunden werden kann und dort eine Insekten abwehrende Wirkung zeigt. Es spielt eine Rolle bei der Vorbeugung gegen Krebs, insbesondere bei Brustkrebs, da es Giftstoffe im Körper neutralisieren kann, darunter Östrogenderivate. Dank neuerer Extraktionsmethoden und der Entdeckung des hohen Gehaltes im Färberwaid, kann eine bis zu 65-fach höhere Ausbeute bei der Gewinnung aus Färberwaid im Vergleich zu Broccoli erzielt werden. (de)
- Glucobrassicin is a type of glucosinolate that can be found in almost all cruciferous plants, such as cabbages, broccoli, mustards, and woad. As for other glucosinolates, degradation by the enzyme myrosinase is expected to produce an isothiocyanate, indol-3-ylmethylisothiocyanate. However, this specific isothiocyanate is expected to be highly unstable, and has indeed never been detected. The observed hydrolysis products when isolated glucobrassicin is degraded by myrosinase are indole-3-carbinol and thiocyanate ion (plus glucose, sulfate, and hydrogen ion), which are envisioned to result from a rapid reaction of the unstable isothiocyanate with water. However, a large number of other reaction products are known, and indole-3-carbinol is not the dominant degradation product when glucosinolate degradation takes place in crushed plant tissue or in intact plants. Glucobrassicin is also known to be a highly active egg-laying stimulant of cabbage white butterflies such as the small white (Pieris rapae) and the large white (Pieris brassicae). Several derivatives of glucobrassicin are known. The compound itself was first isolated from Brassica plants, hence the ending of the name. When a second, similar natural product was discovered, it was named neoglucobrassicin. When further derivatives were discovered, a more systematic nomenclature was used. Currently, the following six derivatives are known from plants:
* 1-Methoxyglucobrassicin (neoglucobrassicin)
* 4-Hydroxyglucobrassicin
* 4-Methoxyglucobrassicin
* 1,4-Dimethoxyglucobrassicin
* 1-Sulfoglucobrassicin
* 6′-Isoferuloylglucobrassicin The three first mentioned derivatives are as frequent in crucifers as glucobrassicin itself. The additional three derivatives appear to be rare in nature. 4-methoxyglucobrassicin was recently reported to be a signal molecule involved in plant defence against bacteria and fungi. (en)
- La glucobrassicine est une sorte de glucosinolate trouvée dans quasiment toutes les plantes crucifères, telles que les choux (brocoli), la moutarde, le cresson, et le pastel des teinturiers. Comme pour les autres glucosinolates, sa dégradation par l’enzyme myrosinase produit un isothiocyanate, l’indol-3-ylméthylisothiocyanate. Cependant cet isothiocyanate spécifique est réputé très instable, et n’a en pratique jamais été détecté. Les produits d’hydrolyse observés sont l’ et l’ion thiocyanate (plus du glucose, du sulfate et du proton), interprétés comme issus d’une rapide réaction de l’isothiocyanate instable avec de l’eau. Cependant la plupart des autres produits de la réaction sont connus, et l’indole-3-carbinol n’est pas le majoritaire dans les situations de tissu végétal broyé ou dans des plantes intactes. La glucobrassicine est aussi un stimulant très actif pour la ponte des papillons blancs du chou, comme le petit blanc (Pieris rapae) et le grand blanc (Pieris brassicae). Plusieurs dérivés de la glucobrassicine sont connus. Le composé d’origine a été isolé à partir de plantes Brassicacées, d’où le nom. Quand un second produit, semblable au premier fut découvert, il fut nommé néoglucobrassicine. Avec les découvertes des dérivés suivants, une nomenclature plus systématique fut utilisée. Actuellement, on connaît dans les plantes les six dérivés suivants :
* 1-méthoxyglucobrassicine (néoglucobrassicine) ;
* 4-hydroxyglucobrassicine ;
* 4-méthoxyglucobrassicine ;
* 1,4-diméthoxyglucobrassicine ;
* 1-sulfoglucobrassicine ;
* 6'-isoféruloylglucobrassicine. Les trois premiers sont aussi fréquents que la glucobrassicine elle-même. Les trois suivants semblent rares dans la nature. La 4-méthoxyglucobrassicine a aussi un rôle de signal dans la défense contre les bactéries et les champignons. (fr)
- La glucobrassicina è un glucosinolato presente in quasi tutte le piante crocifere, come il broccolo, la senape indiana, il guado. L'indolo-3-carbinolo è un prodotto della sua degradazione. (it)
- Глюкобрассицин — это тип глюкозинолата, который содержится почти во всех крестоцветных растениях, в том числе капусте, брокколи, горчице и усьме. Воздействуя на другие глюкозинолаты фермент мирозиназа, как ожидается, производит изотиоцианат, индол-3-ил-метил-изотиоцианат. Однако именно этот изотиоцианат очень нестабилен, поэтому на практике его ни разу не обнаруживали. Наблюдаемые продукты гидролиза изолированного глюкобрассицина и мирозиназа – это индол-3-карбинол и тиоцианат-ион (плюс глюкоза, сульфат и ион водорода), которые предположительно появляются в результате быстрой реакции нестабильного изотиоцианата с водой. Тем не менее известны и другие многочисленные продукты реакции, и индол-3-карбинол не выделяется среди них, как доминирующий продукт деструкции глюкозинолата при нарушении целостности тканей растения или в неповрежденных растениях. Известно, что глюкобрассицин – крайне активный стимулятор откладывания яиц у бабочек-белянок, таких как репница (Pieris rapae) и капустница (Pieris brassicae). Существует несколько производных глюкобрассицина. Само соединение впервые удалось изолировать из растений рода Капустные (Brassica), что отражено в его названии. Когда ученые открыли второй подобный органический продукт, они назвали его неоглюкобрассицин. Для последующих органических соединений разработали более систематическую номенклатуру. На сегодняшний день известно шесть производных, которые содержатся в растениях:
* 1-метокси-глюкобрассицин (неоглюкобрассицин)
* 4-гидрокси-глюкобрассицин
* 4-метокси-глюкобрассицин
* 1,4-диметокси-глюкобрассицин
* 1-сульфо-глюкобрассицин
* 6'-изо-ферулоил-глюкобрассицин Первые три производные также часто встречаются в крестоцветных, как и сам глюкобрассицин. Три заключительных соединения в природе появляются редко. Недавно ученые выяснили, что 4-метокси-глюкобрассицин – это сигнальная молекула, участвующая в защите растения от бактерий и грибов. (ru)
- Glucobrassicina é um tipo de glucosinolato que ocorre naturalmente em quase todas as plantas pertencentes à família das crucíferas (Brassicaceae), tais como o repolho, os brócolos, as mostardas e o pastel-dos-tintureiros. (pt)
|
| dbo:alternativeName
|
- Indol-3-ylmethylglucosinolate (en)
|
| dbo:iupacName
|
- 1-S-[(1Z)-2-(1H-Indol-3-yl)-N-(sulfooxy)ethanimidoyl]-1-thio-β-(D)-glucopyranose (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 7623 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:imagefile
|
- Glucobrassicin structure.svg (en)
|
| dbp:imagesize
| |
| dbp:iupacname
| |
| dbp:othernames
|
- Indol-3-ylmethylglucosinolate (en)
|
| dbp:verifiedfields
| |
| dbp:verifiedrevid
| |
| dbp:watchedfields
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Glucobrassicin ist ein Senfölglycosid (auch Glucosinolat), das hauptsächlich in Broccoli, Kohl und Färberwaid (Isatis tinctoria) gefunden werden kann und dort eine Insekten abwehrende Wirkung zeigt. Es spielt eine Rolle bei der Vorbeugung gegen Krebs, insbesondere bei Brustkrebs, da es Giftstoffe im Körper neutralisieren kann, darunter Östrogenderivate. Dank neuerer Extraktionsmethoden und der Entdeckung des hohen Gehaltes im Färberwaid, kann eine bis zu 65-fach höhere Ausbeute bei der Gewinnung aus Färberwaid im Vergleich zu Broccoli erzielt werden. (de)
- La glucobrassicina è un glucosinolato presente in quasi tutte le piante crocifere, come il broccolo, la senape indiana, il guado. L'indolo-3-carbinolo è un prodotto della sua degradazione. (it)
- Glucobrassicina é um tipo de glucosinolato que ocorre naturalmente em quase todas as plantas pertencentes à família das crucíferas (Brassicaceae), tais como o repolho, os brócolos, as mostardas e o pastel-dos-tintureiros. (pt)
- Glucobrassicin is a type of glucosinolate that can be found in almost all cruciferous plants, such as cabbages, broccoli, mustards, and woad. As for other glucosinolates, degradation by the enzyme myrosinase is expected to produce an isothiocyanate, indol-3-ylmethylisothiocyanate. However, this specific isothiocyanate is expected to be highly unstable, and has indeed never been detected. The observed hydrolysis products when isolated glucobrassicin is degraded by myrosinase are indole-3-carbinol and thiocyanate ion (plus glucose, sulfate, and hydrogen ion), which are envisioned to result from a rapid reaction of the unstable isothiocyanate with water. However, a large number of other reaction products are known, and indole-3-carbinol is not the dominant degradation product when glucosinola (en)
- La glucobrassicine est une sorte de glucosinolate trouvée dans quasiment toutes les plantes crucifères, telles que les choux (brocoli), la moutarde, le cresson, et le pastel des teinturiers. Comme pour les autres glucosinolates, sa dégradation par l’enzyme myrosinase produit un isothiocyanate, l’indol-3-ylméthylisothiocyanate. Cependant cet isothiocyanate spécifique est réputé très instable, et n’a en pratique jamais été détecté. Les produits d’hydrolyse observés sont l’ et l’ion thiocyanate (plus du glucose, du sulfate et du proton), interprétés comme issus d’une rapide réaction de l’isothiocyanate instable avec de l’eau. Cependant la plupart des autres produits de la réaction sont connus, et l’indole-3-carbinol n’est pas le majoritaire dans les situations de tissu végétal broyé ou dans d (fr)
- Глюкобрассицин — это тип глюкозинолата, который содержится почти во всех крестоцветных растениях, в том числе капусте, брокколи, горчице и усьме. Воздействуя на другие глюкозинолаты фермент мирозиназа, как ожидается, производит изотиоцианат, индол-3-ил-метил-изотиоцианат. Однако именно этот изотиоцианат очень нестабилен, поэтому на практике его ни разу не обнаруживали. Наблюдаемые продукты гидролиза изолированного глюкобрассицина и мирозиназа – это индол-3-карбинол и тиоцианат-ион (плюс глюкоза, сульфат и ион водорода), которые предположительно появляются в результате быстрой реакции нестабильного изотиоцианата с водой. Тем не менее известны и другие многочисленные продукты реакции, и индол-3-карбинол не выделяется среди них, как доминирующий продукт деструкции глюкозинолата при нарушении (ru)
|
| rdfs:label
|
- Glucobrassicin (de)
- Glucobrassicine (fr)
- Glucobrassicin (en)
- Glucobrassicina (it)
- Glucobrassicina (pt)
- Глюкобрассицин (ru)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |