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The Buchner ring expansion is a two-step organic C-C bond forming reaction used to access 7-membered rings. The first step involves formation of a carbene from ethyl diazoacetate, which cyclopropanates an aromatic ring. The ring expansion occurs in the second step, with an electrocyclic reaction opening the cyclopropane ring to form the 7-membered ring.

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  • Die Buchner-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, bei der Ethyldiazoacetat mit Benzol oder seinen homologen Verbindungen thermisch oder photochemisch reagiert, um die entsprechenden isomeren Ester des Cycloheptatriens zu bilden. Diese Umsetzung wurde 1885 zuerst von den deutschen Chemikern Eduard Buchner (1860–1917) und Theodor Curtius (1857–1928) veröffentlicht und Jahrzehnte später von dem US-amerikanischen Chemiker William von Eggers Doering und seinen Mitarbeitern erweitert. (de)
  • The Buchner ring expansion is a two-step organic C-C bond forming reaction used to access 7-membered rings. The first step involves formation of a carbene from ethyl diazoacetate, which cyclopropanates an aromatic ring. The ring expansion occurs in the second step, with an electrocyclic reaction opening the cyclopropane ring to form the 7-membered ring. (en)
  • La expansión del anillo de Buchner es una reacción de formación de enlaces C-C orgánicos de dos pasos utilizada para acceder a los anillos de 7 miembros. El primer paso implica la formación de un carbeno a partir del diazoacetato de etilo, que ciclopropana un anillo aromático. La expansión del anillo ocurre en el segundo paso, con una reacción electrocíclica que abre el anillo de ciclopropano para formar el anillo de 7 miembros. (es)
  • 布赫纳扩环反应(英語:Buchner ring expansion)是一种两步的碳-碳键形成反应,用于制备含有七元环的化合物。第一步是从重氮乙酸乙酯中释放出卡宾,它能与碳碳双键结合形成三元环。第二步中发生的是,这是一个电环化反应,即刚形成三元环的开环最终形成七元环。 (zh)
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  • Die Buchner-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, bei der Ethyldiazoacetat mit Benzol oder seinen homologen Verbindungen thermisch oder photochemisch reagiert, um die entsprechenden isomeren Ester des Cycloheptatriens zu bilden. Diese Umsetzung wurde 1885 zuerst von den deutschen Chemikern Eduard Buchner (1860–1917) und Theodor Curtius (1857–1928) veröffentlicht und Jahrzehnte später von dem US-amerikanischen Chemiker William von Eggers Doering und seinen Mitarbeitern erweitert. (de)
  • The Buchner ring expansion is a two-step organic C-C bond forming reaction used to access 7-membered rings. The first step involves formation of a carbene from ethyl diazoacetate, which cyclopropanates an aromatic ring. The ring expansion occurs in the second step, with an electrocyclic reaction opening the cyclopropane ring to form the 7-membered ring. (en)
  • La expansión del anillo de Buchner es una reacción de formación de enlaces C-C orgánicos de dos pasos utilizada para acceder a los anillos de 7 miembros. El primer paso implica la formación de un carbeno a partir del diazoacetato de etilo, que ciclopropana un anillo aromático. La expansión del anillo ocurre en el segundo paso, con una reacción electrocíclica que abre el anillo de ciclopropano para formar el anillo de 7 miembros. (es)
  • 布赫纳扩环反应(英語:Buchner ring expansion)是一种两步的碳-碳键形成反应,用于制备含有七元环的化合物。第一步是从重氮乙酸乙酯中释放出卡宾,它能与碳碳双键结合形成三元环。第二步中发生的是,这是一个电环化反应,即刚形成三元环的开环最终形成七元环。 (zh)
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  • Buchner ring expansion (en)
  • Buchner-Reaktion (de)
  • Expansión de anillo de Buchner (es)
  • 布赫纳扩环反应 (zh)
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