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- Acyloinová kondenzace je reduktivní kondenzace dvou esterů kovovým sodíkem za vzniku α-hydroxyketonu nazývaného též acyloin. The acyloin condensation Reakce nejlépe probíhá, když R je alifatický a inertní zbytek. Při reakci se používá aprotické rozpouštědlo s vysokou teplotou varu (benzen, toluen). Použití protických rozpouštědel vede k .Při acyloinové kondenzaci diesterů, v závislosti na velikosti kruhu a sterických podmínkách, je upřednostňována intramolekulární cyklizace před mezimolekulovou polymerizací. (cs)
- Als Acyloin-Kondensation bezeichnet man in der Organischen Chemie die Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloine) durch Umsetzung in der Wärme mit Natrium in Toluol oder Xylol. Die Reaktion zählt zu den Radikalreaktionen. (de)
- Acyloin condensation is a reductive coupling of two carboxylic esters using metallic sodium to yield an α-hydroxyketone, also known as an acyloin. The reaction is most successful when R is aliphatic and saturated. The reaction is performed in aprotic solvents with a high boiling point, such as benzene and toluene in an oxygen free atmosphere of nitrogen (as even traces of oxygen interfere with the reaction path and reduce the yield). The use of protic solvents results in the Bouveault-Blanc reduction of the separate esters rather than condensation. Depending on ring size and steric properties, but independent from high dilution, the acyloin condensation of diesters favours intramolecular cyclisation over intermolecular polymerisation when diesters are used (see below). To account for such cyclisation, it is suggested that the ends, where ester groups are present, are adsorbed, albeit weakly, at nearby sites on the sodium metal. Thus, the reactive ends are not available for polymerisation, thereby decreasing competition for the cyclisation process. Diesters possessing 10 or more carbons undergo cyclisation very easily. (en)
- La Condensación aciloínica es un acoplamiento (o copulación) reductivo de dos ésteres utilizando sodio metálico para dar como producto una α-hidroxicetona, (aciloína). La reacción es más viable cuando el grupo R es alifático. Para lograr la reacción, se debe llevar a cabo en un solvente aprótico con alto punto de ebullición, tales como benceno o tolueno. (El uso de solventes próticos conlleva a la reducción de Bouveault-Blanc.) Dependiendo del tamaño del anillo y las propiedades conformacionales y estéricas, la condensación aciloínica de diésteres favorece la reacción intramolecular, formando aciloínas endocíclicas. (es)
- La condensation acyloïne est un couplage réductif entre deux esters, utilisant du sodium métallique et menant à une α-hydroxycétone, ou acyloïne. La réaction a un meilleur taux de réussite si R est aliphatique et inerte. Pour permettre la condensation, la réaction doit se dérouler dans un solvant aprotique avec un point d'ébullition élevé, comme le benzène ou le toluène. L'utilisation d'un solvant protique mène à une réduction de Bouveault-Blanc des deux esters plutôt qu'à une condensation.En fonction toutefois de la taille du cycle et de l'encombrement stérique, mais pas de la dilution, la condensation acyloïne des diesters favorise en général les cyclisations intramoléculaires plutôt que les polymérisations intermoléculaires. (fr)
- アシロイン縮合（アシロインしゅくごう、acyloin condensation）とは、アルカリ金属によって2つのエステル基が還元的に縮合してアシロイン（α-ヒドロキシケトン）が得られる化学反応のことである。 1905年に L. ブーボー (L. Bouveault) らによってはじめて報告された。 この反応はナトリウムやナトリウムカリウム合金を、キシレンなどそれらと反応しない溶媒中でナトリウムの融点 (98℃) 以上に加熱し、激しく攪拌して分散させて調製されるディスパージョン中にエステルを滴下して行なう。これらのアルカリ金属のディスパージョンは PTFE（テフロン）と激しく反応するため、有機化学実験にしばしば使用されるPTFE被覆の攪拌子の使用は避ける。 反応機構は以下のようなものである。まずエステルのカルボニル基がアルカリ金属によって1電子還元されてアニオンラジカルが生成し、これがカップリングした後アルコキシ基が脱離して1,2-ジケトンが生成する。 1,2-ジケトンのそれぞれのカルボニル基がさらにアルカリ金属で1電子還元されてエンジオールのジアニオンとなり、これに酸を加えて中和することで最終生成物のアシロインが得られる。 反応中間体のエンジオールのジアニオンが不安定であるために収率が低下しがちである。そのため、原料のエステルと同時にクロロトリメチルシランを滴下してエンジオールのジアニオンを安定なとして捕捉する改良法がしばしば使用される。 分子内に2つのエステル基を持つ基質を原料とすると、分子内でアシロイン縮合が起こり環状のエンジオールが得られる。通常の反応では合成しにくい小員環や中～大員環もスムーズに生成できるため合成上有用な反応である。最初のカテナンは、本反応により合成された。 (ja)
- La condensazione aciloinica è un accoppiamento riduttivo di due esteri carbossilici utilizzando sodio metallico e ottenendo un α-idrossichetone, noto anche come aciloina. La condensazione aciloinica La reazione procede meglio quando R è un gruppo alifatico e inerte. Per ottenere la condensazione, la reazione viene realizzata in solventi aprotici con elevato punto di ebollizione, come benzene e toluene. L'uso di solventi protici produce la degli esteri separati piuttosto che la condensazione. In relazione alle dimensioni dell'anello e alle proprietà steriche, ma indipendentemente dall'elevata diluizione, la condensazione aciloinica di diesteri favorisce la ciclizzazione intramolecolare rispetto alla polimerizzazione intermolecolare. Condensazione aciloinica intramolecolare (it)
- De acyloïnecondensatie is een organische reactie waarbij 2 esters met metallisch natrium worden tot een acyloïne: De reactie verloopt het vlotst wanneer de R-groep een niet-reactieve alkylgroep is. Om tot een condensatie te komen moet de reactie uitgevoerd worden in een met een hoog kookpunt, zoals benzeen of tolueen. Indien in een protisch oplosmiddel, zoals ethanol of mierenzuur, wordt gewerkt treedt een Bouveault-Blanc-reductie van de esters op en geen condensatie. Een acyloïnecondensatie kan ook intramoleculair worden uitgevoerd, afhankelijk van de grootte van de ring. Zesringen worden het vlotst gevormd, kleine en zeer grote ringen veel moeizamer. Deze intramoleculaire variant wordt de genoemd: (nl)
- Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (пр., Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Відбувається на поверхні металу за радикальним механізмом. Діестери реагують внутрімолекулярно з утворенням циклічних ацилоїнів (метод синтезу великих циклів). 2RCOOR' → [R(NaO)C=C(ONa)R] — (H2O) → RCH(OH)COR (uk)
- 酮醇缩合是发生在两个酯之间的还原偶联反应，在金属钠的作用下，生成α-羟基酮，也被叫做酮醇。 当R基团是脂肪烃或惰性基团时，反应进行良好。该反应使用高沸点非质子溶剂，例如苯或甲苯。（在布沃-布朗还原中使用的是质子溶剂） (zh)
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- Als Acyloin-Kondensation bezeichnet man in der Organischen Chemie die Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloine) durch Umsetzung in der Wärme mit Natrium in Toluol oder Xylol. Die Reaktion zählt zu den Radikalreaktionen. (de)
- La Condensación aciloínica es un acoplamiento (o copulación) reductivo de dos ésteres utilizando sodio metálico para dar como producto una α-hidroxicetona, (aciloína). La reacción es más viable cuando el grupo R es alifático. Para lograr la reacción, se debe llevar a cabo en un solvente aprótico con alto punto de ebullición, tales como benceno o tolueno. (El uso de solventes próticos conlleva a la reducción de Bouveault-Blanc.) Dependiendo del tamaño del anillo y las propiedades conformacionales y estéricas, la condensación aciloínica de diésteres favorece la reacción intramolecular, formando aciloínas endocíclicas. (es)
- La condensation acyloïne est un couplage réductif entre deux esters, utilisant du sodium métallique et menant à une α-hydroxycétone, ou acyloïne. La réaction a un meilleur taux de réussite si R est aliphatique et inerte. Pour permettre la condensation, la réaction doit se dérouler dans un solvant aprotique avec un point d'ébullition élevé, comme le benzène ou le toluène. L'utilisation d'un solvant protique mène à une réduction de Bouveault-Blanc des deux esters plutôt qu'à une condensation.En fonction toutefois de la taille du cycle et de l'encombrement stérique, mais pas de la dilution, la condensation acyloïne des diesters favorise en général les cyclisations intramoléculaires plutôt que les polymérisations intermoléculaires. (fr)
- De acyloïnecondensatie is een organische reactie waarbij 2 esters met metallisch natrium worden tot een acyloïne: De reactie verloopt het vlotst wanneer de R-groep een niet-reactieve alkylgroep is. Om tot een condensatie te komen moet de reactie uitgevoerd worden in een met een hoog kookpunt, zoals benzeen of tolueen. Indien in een protisch oplosmiddel, zoals ethanol of mierenzuur, wordt gewerkt treedt een Bouveault-Blanc-reductie van de esters op en geen condensatie. Een acyloïnecondensatie kan ook intramoleculair worden uitgevoerd, afhankelijk van de grootte van de ring. Zesringen worden het vlotst gevormd, kleine en zeer grote ringen veel moeizamer. Deze intramoleculaire variant wordt de genoemd: (nl)
- Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (пр., Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Відбувається на поверхні металу за радикальним механізмом. Діестери реагують внутрімолекулярно з утворенням циклічних ацилоїнів (метод синтезу великих циклів). 2RCOOR' → [R(NaO)C=C(ONa)R] — (H2O) → RCH(OH)COR (uk)
- 酮醇缩合是发生在两个酯之间的还原偶联反应，在金属钠的作用下，生成α-羟基酮，也被叫做酮醇。 当R基团是脂肪烃或惰性基团时，反应进行良好。该反应使用高沸点非质子溶剂，例如苯或甲苯。（在布沃-布朗还原中使用的是质子溶剂） (zh)
- Acyloin condensation is a reductive coupling of two carboxylic esters using metallic sodium to yield an α-hydroxyketone, also known as an acyloin. The reaction is most successful when R is aliphatic and saturated. The reaction is performed in aprotic solvents with a high boiling point, such as benzene and toluene in an oxygen free atmosphere of nitrogen (as even traces of oxygen interfere with the reaction path and reduce the yield). The use of protic solvents results in the Bouveault-Blanc reduction of the separate esters rather than condensation. Depending on ring size and steric properties, but independent from high dilution, the acyloin condensation of diesters favours intramolecular cyclisation over intermolecular polymerisation when diesters are used (see below). To account for such (en)
- La condensazione aciloinica è un accoppiamento riduttivo di due esteri carbossilici utilizzando sodio metallico e ottenendo un α-idrossichetone, noto anche come aciloina. La condensazione aciloinica La reazione procede meglio quando R è un gruppo alifatico e inerte. Per ottenere la condensazione, la reazione viene realizzata in solventi aprotici con elevato punto di ebollizione, come benzene e toluene. L'uso di solventi protici produce la degli esteri separati piuttosto che la condensazione. In relazione alle dimensioni dell'anello e alle proprietà steriche, ma indipendentemente dall'elevata diluizione, la condensazione aciloinica di diesteri favorisce la ciclizzazione intramolecolare rispetto alla polimerizzazione intermolecolare. (it)
- アシロイン縮合（アシロインしゅくごう、acyloin condensation）とは、アルカリ金属によって2つのエステル基が還元的に縮合してアシロイン（α-ヒドロキシケトン）が得られる化学反応のことである。 1905年に L. ブーボー (L. Bouveault) らによってはじめて報告された。 この反応はナトリウムやナトリウムカリウム合金を、キシレンなどそれらと反応しない溶媒中でナトリウムの融点 (98℃) 以上に加熱し、激しく攪拌して分散させて調製されるディスパージョン中にエステルを滴下して行なう。これらのアルカリ金属のディスパージョンは PTFE（テフロン）と激しく反応するため、有機化学実験にしばしば使用されるPTFE被覆の攪拌子の使用は避ける。 反応機構は以下のようなものである。まずエステルのカルボニル基がアルカリ金属によって1電子還元されてアニオンラジカルが生成し、これがカップリングした後アルコキシ基が脱離して1,2-ジケトンが生成する。 1,2-ジケトンのそれぞれのカルボニル基がさらにアルカリ金属で1電子還元されてエンジオールのジアニオンとなり、これに酸を加えて中和することで最終生成物のアシロインが得られる。 (ja)
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- Acyloin condensation (en)
- Acyloinová kondenzace (cs)
- Acyloin-Kondensation (de)
- Condensación aciloínica (es)
- Condensation acyloïne (fr)
- Condensazione aciloinica (it)
- アシロイン縮合 (ja)
- Acyloïnecondensatie (nl)
- 酮醇缩合 (zh)
- Ацилоїнестерна конденсація (uk)
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