Heptanitrokuban
| |
| |
| Identifikacija | |
|---|---|
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Svojstva | |
| C8HN7O14 | |
| Molarna masa | 419,132 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Heptanitrokuban (HNC) je eksperimentalni visoki eksploziv zasnovan na kubnom molekulu kubana od osam ugljenika i blisko povezan sa oktanitrokubanom i ima molekulsku masu od 419,132 Da. Sedam od osam atoma vodonika u uglovima kubanskog molekula zamenjeno je nitro grupama, dajući konačnu molekulsku formulu C
8H(NO
2)
7.
Kao i kod oktanitrokubana, nije sintetizovano dovoljno heptanitrokubana da bi se izvršila detaljna ispitivanja njegove stabilnosti i energije. Pretpostavlja se da ima nešto bolje performanse od eksploziva kao što je HMX, trenutni visokoenergetski standardni eksploziv, na osnovu analize hemijske energije. Iako u teoriji nije tako energičan kao teorijska maksimalna gustina oktanitrokubana, heptanitrokuban koji je do sada sintetizovan je efikasniji eksploziv od bilo kog oktanitrokubana koji je proizveden, zbog efikasnijeg kristalnog pakovanja, a time i veće gustine.[3]
Osobine
[уреди | уреди извор]| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 14 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 7 |
| Particioni koeficijent[4] (ALogP) | -0,7 |
| Rastvorljivost[5] (logS, log(mol/L)) | -10,9 |
| Polarna površina[6] (PSA, Å2) | 320,7 |
Korišćenje
[уреди | уреди извор]Kao i oktanitrokuban, nije sintetizovano dovoljno heptanitrokubana za detaljno ispitivanje njegove stabilnosti i energije. Hipoteza je da oni rade nešto bolje od istraživačkog eksploziva kao što je HMX, trenutni standard za visokoenergetski eksploziv, zasnovan na analizi hemijske energije. Iako u teoriji nije tako energičan kao teoretski oktanitrokuban pri svojoj maksimalnoj gustini upotrebe, HNC koji je do sada sintetizovan je efikasniji eksploziv od bilo kojeg ONC-a koji je proizveden, zbog efikasnijeg kristalnog pakovanja, a samim tim i najveće gustine.
Heptanitrokuban su prvi pripremili 1999. Philip Eaton sa Univerziteta u Čikagu i Mao-Ksi Zhang, kineski hemičar koji studira u Sjedinjenim Državama. Oni su takođe napravili oktanitrokuban.[7]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Gejji, Shridhar P; Patil, Ujwala N; Dhumal, Nilesh R (2004). „Molecular electrostatic potentials and electron densities in nitrocubanes C8H8−α(NO2)α (α=1–8): Ab initio and density functional study”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 681 (1–3): 117—127. doi:10.1016/j.theochem.2004.05.012.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Mao-Xi Zhang; Philip E. Eaton; Richard Gilardi (2000). „Hepta- and Octanitrocubanes”. Angewandte Chemie International Edition. 39 (2): 401—404. PMID 10649425. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2<401::AID-ANIE401>3.0.CO;2-P.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura
[уреди | уреди извор]- Bashir-Hashemi, A.; Higuchi, Hiroyuki (2009). „Chemistry of Cubane and Other Prismanes”. PATAI's Chemistry of Functional Groups. ISBN 9780470682531. doi:10.1002/9780470682531.pat0333.
