Nukleofilnost

Nukleofílnost je lastnost atoma ali atomske skupine, da kaže relativno veliko afiniteto do atomskih jeder in se zato rad povezuje z atomi oziroma atomskimi skupinami z majhno gostoto elektronov.^[1] Kemijske zvrsti, ki izkazujejo nukleofilnost, se imenujejo nukleofili. Pogosto se na kratko označujejo z N^- ali Nu. Nukleofili so v kemijski reakciji tvorbe vezi donorji elektonskega para elektrofilu. Ker nukleofili donirajo elektrone, so po definiciji Lewisove baze.

Izraza nukleofil in elektrofil je leta 1929 vpeljal Christopher Kelk Ingold.^[2]

Gledano po periodah v periodnem sistemu velja na splošno, da bolj bazičen kot je ion (višja vrednost pKa njegove konjugirane kisline), reaktivnejši je kot nukleofil. V določeni skupini periodnega sistema je za nukleofilnost pomembnejša polarizabilnost: lažje kot se elektronski oblak okoli atoma ali molekule neenakomerno porazdeli, močneje zvrst reagira kot nukleofil, na primer jodov ion (I^–) je močnejši nukleofil kot fluorov ion (F^–).