Clorometan

Identificare
Clorometan


Alte denumiri	clorură de metil, R-40
SMILES CCl^[1]
Număr CAS	74-87-3
ChEMBL	CHEMBL117545
PubChem CID	6327
Informații generale
Formulă chimică	CH₃Cl
Aspect	gaz incolor
Masă molară	49,992 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Starea de agregare	gaz
Punct de topire	−97.4 °C
Punct de fierbere	-23,8 °C
Solubilitate	0,5 gram per 100 gram of solvent^[3]
Presiune de vapori	5 atm^[3]
NFPA 704
4 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Clorometanul, numit și clorură de metil, R-40 sau HCC 40, este un compus chimic din grupul de compuși organici numiți haloalcani. Odată a fost folosit pe scară largă ca agent frigorific. Este un gaz incolor, cu un miros ușor dulce. Din cauza preocupărilor legate de toxicitatea sa, acesta nu mai există în produsele de consum. Clorometanul a fost inițial sintetizat de chimiștii francezi Jean-Baptiste Dumas și Eugene Peligot în 1835 prin fierberea unui amestec de metanol, acid sulfuric și clorură de sodiu. Această metodă este similară celei folosite de astăzi.

Răspândire

Clorometanul este cel mai abundent organohalogen, antropogen sau natural, în atmosferă. Este un constituent al fumului de tutun.

La nivel marin

Culturile unui laborator ale fitoplanctonului marin produc CH₃Cl, dar în cantități relativ nesemnificative.^[4] Un studiu extins a celor 30 de specii de macroalge polare a relevat eliberarea cantității semnificative de CH₃Cl numai în Gigartina skottsbergii și Gymnogongrus antarcticus.^[5]

Biogeneză

O plantă de sare de mlaștină Batis maritima conține enzima clorură de metil transferază care catalizează sinteza CH₃Cl din S-adenozin-L-metionină și clorură.^[6] Această proteină a fost purificată și exprimată în Escherichia coli și pare să fie prezentă și în alte organisme, cum ar fi fungi albe (Phellinus pomaceus), alge roșii (Endocladia muricata) și plante de gheață (Mesembryanthemum crystallinum), fiecare dintre acestea fiind un producător cunoscut de clorometan.^[7]

Obținere

Cantitățile mari de clorometan sunt obținute în mod natural în oceane prin acțiunea razelor solare asupra biomasei și a clorului în spumă de mare. Cu toate acestea, tot restul clorometanului utilizat în industrie este produs sintetic.

Majoritatea clorometanului se prepară prin reacția metanolului cu acid clorhidric, conform ecuației chimice

{\ce {CH3OH + HCl -> CH3Cl + H2O}}

Acest lucru poate fi realizat fie prin barbotarea gazului de hidrogen clorurat prin metanol fierbinte cu sau fără catalizator de clorură de zinc, fie prin trecerea vaporilor combinați de metanol și hidrogen clorurat peste un catalizator de alumină la 350 °C.

O cantitate mai mică de clorometan este produsă prin încălzirea unui amestec de metan și clor la peste 400°C. Totuși, această metodă are ca rezultat și compuși mai clorurați, cum ar fi diclormetanul, cloroformul și tetraclorura de carbon, și de obicei se utilizează numai atunci când astfel de alte produse sunt dorite.

Utilizări

Clorometanul a fost utilizat ca agent frigorific pe scară largă, dar utilizarea sa a fost întreruptă datorită toxicității și inflamabilității acestuia. Clorometanul a fost utilizat o dată pentru producerea aditivilor de benzină pe bază de plumb (tetrametilplumb).

Cea mai importantă utilizare a clorometanului astăzi este ca un intermediar chimic în producția de polimeri de silicon. Cantitățile mai mici sunt utilizate ca solvent în fabricarea cauciucului butilic și în rafinarea petrolului.

Clorometanul este utilizat ca agent de metilare și clorurare în chimia organică. De asemenea, este utilizat într-o varietate de alte domenii: ca un agent de extracție pentru uleiuri și rășini de grăsimi, ca agent de propulsie și agent de suflare în producția de spumă de polistiren, ca anestezic local, ca intermediar în fabricarea de medicamente, temperatura de polimerizare, ca fluid pentru echipamente termometrice și termostatice, și ca erbicid.

Referințe

^ „Clorometan”, Chloromethane (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Clorometan”, Chloromethane (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ Scarratt MG, Moore RM (1996). „Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton”. Mar Chem. 54 (3–4): 263. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9.
^ Laturnus F (2001). „Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens”. Environ Sci Pollut Res. 8 (2): 103. doi:10.1007/BF02987302.
^ Ni X, Hager LP (1998). „cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme”. Proc Natl Acad Sci USA. 95 (22): 12866–71. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMC 23635 . PMID 9789006.
^ Ni X, Hager LP (1999). „Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli”. Proc Natl Acad Sci USA. 96 (7): 3611–5. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMC 22342 . PMID 10097085.

Vezi și

Legături externe

Data sheet at inchem.org Arhivat în 27 septembrie 2007, la Wayback Machine.
Toxicological information
Information about chloromethane
Concise International Chemical Assessment Document 28 on chloromethane
IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)

[a788f1effdbb2c35e103ffab60f28ffc-1] „Clorometan”, Chloromethane (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[7c10d74aa644f2609fb2b502873ad58c-2] „Clorometan”, Chloromethane (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[6d66922ae5d2dbb7f21dbe6d1b85f1cf-3] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[4] Scarratt MG, Moore RM (1996). „Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton”. Mar Chem. 54 (3–4): 263. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9.

[5] Laturnus F (2001). „Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens”. Environ Sci Pollut Res. 8 (2): 103. doi:10.1007/BF02987302.

[6] Ni X, Hager LP (1998). „cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme”. Proc Natl Acad Sci USA. 95 (22): 12866–71. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMC 23635 . PMID 9789006.

[7] Ni X, Hager LP (1999). „Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli”. Proc Natl Acad Sci USA. 96 (7): 3611–5. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMC 22342 . PMID 10097085.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]