Monofosfato de citidina

Monofosfato de citidina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-2-oxopirimidina-1-yl)-3,4-di-hidroxioxolano-2-il]fosfato de metil-di-hidrogênio
Outros nomes	Ácido citidílico; 5'-ácido citidílico; citidina 5'-monofosfato; Citidina 5'-fosfato; citidilato; 5'-CMP
Identificadores
Número CAS	63-37-6
PubChem	6131
ChemSpider	5901
ChEBI	17361
SMILES	`c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O`
InChI	1/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
Propriedades
Fórmula química	C₉H₁₄N₃O₈P
Massa molar	323.15 g mol^-1
Acidez (pK_a)	0.8, 4.5, 6.3
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O monofosfato de citidina, também conhecido como ácido 5'-citidílico ou simplesmente citidilato, abreviado como CMP, é um nucleotídeo usado como monômero no RNA.^[1] É um éster do ácido fosfórico com o nucleosídeo citidina. O CMP consiste no grupo fosfato, na pentose açúcar ribose e na nucleobase citosina; portanto, um monofosfato de ribonucleosídeo. Como substituinte, assume a forma do prefixo citidilil-.

Metabolismo

A CMP pode ser fosforilada em difosfato de citidina pela enzima CMP cinase, com trifosfato de adenosina ou trifosfato de guanosina doando o grupo fosfato. Como o trifosfato de citidina é gerado pela aminação do trifosfato de uridina, a principal fonte de CMP é o RNA sendo decomposto pelo RNAse.

Referências

↑ Pascal JM. «DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms». Curr. Opin. Struct. Biol. 18: 96–105. PMID 18262407. doi:10.1016/j.sbi.2007.12.008

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