Pirymidyna

Pirymidyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	pirymidyna
inne	1,3-diazyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2
Masa molowa	80,09 g/mol
Wygląd	białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	289-95-2
PubChem	9260
SMILES
	C1=CN=CN=C1
InChI
	InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
	InChIKey
	CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0792 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalna w każdym stosunku
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu
Temperatura topnienia	22 °C
Temperatura wrzenia	123,8 °C
Kwasowość (pKa)	1,23 (20 °C)
Współczynnik załamania	1,4998 (589 nm, 20 °C)
Napięcie powierzchniowe	30,33 mN/m (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,334 ± 0,010 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H226
Zwroty P	P210, P233, P240, P241, P242, P243
	Podobne związki
Podobne związki	pirydyna, pirazyna, triazyny
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pirymidyna, 1,3-diazyna, C
4H
4N
2 – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.

Pochodne pirymidyny

Wybrane pochodne pirymidyny
Wzór	Nazwa	C2	C4	C5	C6
C 4H 5N 3O	cytozyna	=O	− NH 2	−H	−H
C 4H 4N 2O 2	uracyl	=O	=O	−H	−H
C 4H 3FN 2O 2	fluorouracyl	=O	=O	−F	−H
C 5H 6N 2O 2	tymina	=O	=O	−CH 3	−H
C 4H 4N 2O 3	kwas barbiturowy	=O	=O	−H	=O
C 5H 4N 2O 4	kwas orotowy	=O	−COOH	−H	=O

U niektórych organizmów (np. Prymnesium parvum) pirymidyna jest składnikiem pokarmowym niezbędnym do syntezy witaminy B1^[8].

Pirymidyna ma charakter zasadowy i w reakcjach z kwasami tworzy sole (np. chlorowodorki)^[2].

Istnieją wrodzone zaburzenia metabolizmu pirydyn^[9]:

↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 141, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 295, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-476.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
↑ Pyrimidine [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 12 października 2020, numer katalogowy: 131695 [dostęp 2022-06-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Stefan Gumiński: Fizjologia glonów i sinic. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1990, s. 61. ISBN 83-229-0372-3. (pol.).
↑ Biochemia Harpera, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 441, ISBN 83-200-1798-X .

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).