Orlistat

Orlistat
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-formamido-4-metylopentanian (S)-{(S)-1-[(2S,3S)-3-heksylo-4-oksooksetan-2-ylo]tridekan-2-ylu}
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H53NO5
Masa molowa	495,74 g/mol
Wygląd	białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	96829-58-2
PubChem	3034010
DrugBank	DB01083
SMILES
	CC(C)C[C@H](NC=O)C(O[C@@H](CCCCCCCCCCC)C[C@@H]([C@@H]1CCCCCC)OC1=O)=O
InChI
	InChI=1S/C29H53NO5/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(34-29(33)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27-25(28(32)35-27)19-17-10-8-6-2/h22-27H,5-21H2,1-4H3,(H,30,31)/t24-,25-,26-,27-/m0/s1
	InChIKey
	AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w DMSO (19 g/l), chloroformie, etanolu i metanolu
Temperatura topnienia	39–41 °C
Skręcalność właściwa [α]D	−33,2° (0,85 g/100 ml, CHCl; 3, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	OH3167600
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A08AB01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1 do 2 godzin
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	99%
Metabolizm	Układ pokarmowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Orlistat – organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu otyłości^[5].

Mechanizm działania

Mechanizm działania leku polega na zablokowaniu enzymów trawiennych należących do lipaz. W wyniku tego działania tłuszcze spożywane z pokarmami nie ulegają hydrolizie do monoglicerydów i wolnych kwasów tłuszczowych i tym samym nie zostają wchłonięte z przewodu pokarmowego.

Wskazania

Leczenie razem z dietą osób z otyłością (w przypadku braku spadku masy ciała o przynajmniej 5% w przeciągu 3 miesięcy, należy przerwać leczenie). Jest pierwszym lekiem o udowodnionym działaniu, stosowanym w leczeniu otyłości, który został dopuszczony do sprzedaży bez recepty lekarskiej (OTC)^[6]^{[niewiarygodne źródło?]}.

Przeciwwskazania

Przeciwwskazania do stosowania leku^[7]^{[niewiarygodne źródło?]}:

nadwrażliwość na lek
zespół złego wchłaniania
cholestaza
ciąża i okres karmienia piersią
przeciwwskazane jest leczenie dzieci
choroby wątroby i nerek.

Interakcje

Lek wchodzi w interakcje z następującymi lekami, wobec powyższego nie powinny być razem stosowane:

akarboza
warfaryna i inne leki przeciwzakrzepowe
cyklosporyna A
zaburza wchłanianie witamin rozpuszczalnych w tłuszczach (A, D, E, K), dlatego należy przyjmować komplet tych witamin raz dziennie na noc w trakcie brania orlistatu^[7]^{[niewiarygodne źródło?]}.

Działanie niepożądane

bóle brzucha
biegunka zwłaszcza tłuszczowa
wzdęcie
nietrzymanie stolca
uszkodzenie wątroby ze wzrostem AlAT i AspAT
nieregularne miesiączkowanie
uczucie zmęczenia
choroby zębów i dziąseł
skórne reakcje alergiczne

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza.

Zwykle stosuje się 1 tabletkę w trakcie lub do 1 godziny po posiłku. W przypadku spożywania pokarmów niezawierających tłuszczu pomija się dawkę leku. Nie stosować dłużej niż 2 lata.

Preparaty zarejesterowane w Polsce

Xenical kaps. 120 mg (Rx) – Roche
Alli kaps. 60 mg (OTC) – GlaxoSmithKline – wycofane ze sprzedaży

Przypisy

↑ ^a ^b ^c J.J. Yadav J.J., K. VishweshwarK.V. Rao K. VishweshwarK.V., A.R.A.R. Prasad A.R.A.R., A Chiron Approach to (–)-Tetrahydrolipstatin, „Synthesis”, 2006 (22), 2006, s. 3888–3894, DOI: 10.1055/s-2006-950325 (ang.).
↑ Orlistat, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], 24 marca 2022, numer katalogowy: O4139 [dostęp 2023-09-26] .
↑ ^a ^b Xenical – orlistat capsule, Roche Laboratories, s. 1 [dostęp 2023-09-26] (ang.).
↑ Orlistat [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 marca 2022, numer katalogowy: O4139 [dostęp 2023-09-26] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Jennifer A.J.A. Bodkin Jennifer A.J.A., Edward J.E.J. Humphries Edward J.E.J., Malcolm D.M.D. McLeod Malcolm D.M.D., The Total Synthesis of (–)-Tetrahydrolipstatin, „Australian Journal of Chemistry”, 56 (8), 2003, s. 795–803, DOI: 10.1071/CH03121 (ang.).
↑ Preparat alli – fakty [online], GlaxoSmithKline [zarchiwizowane z adresu 2010-05-12] .
↑ ^a ^b FDA Approves alli(TM) (orlistat 60 mg capsules) Over-The-Counter, GlaxoSmithKline, 7 lutego 2007 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Yadav-1] J.J. Yadav J.J., K. VishweshwarK.V. Rao K. VishweshwarK.V., A.R.A.R. Prasad A.R.A.R., A Chiron Approach to (–)-Tetrahydrolipstatin, „Synthesis”, 2006 (22), 2006, s. 3888–3894, DOI: 10.1055/s-2006-950325 (ang.).

[2] Orlistat, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], 24 marca 2022, numer katalogowy: O4139 [dostęp 2023-09-26] .

[FDA-3] Xenical – orlistat capsule, Roche Laboratories, s. 1 [dostęp 2023-09-26] (ang.).

[SA-4] Orlistat [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 24 marca 2022, numer katalogowy: O4139 [dostęp 2023-09-26] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[TotalSynth-5] Jennifer A.J.A. Bodkin Jennifer A.J.A., Edward J.E.J. Humphries Edward J.E.J., Malcolm D.M.D. McLeod Malcolm D.M.D., The Total Synthesis of (–)-Tetrahydrolipstatin, „Australian Journal of Chemistry”, 56 (8), 2003, s. 795–803, DOI: 10.1071/CH03121 (ang.).

[6] Preparat alli – fakty [online], GlaxoSmithKline [zarchiwizowane z adresu 2010-05-12] .

[GSKPressRelease-7] FDA Approves alli(TM) (orlistat 60 mg capsules) Over-The-Counter, GlaxoSmithKline, 7 lutego 2007 (ang.).

[5]

[1]

[3]

[2]

[4]

[6]

[7]