Netylmycyna
Netylmycyna (łac. netilmicinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, etylowa pochodna sisomycyny.
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C21H41N5O7 | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
475,57 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria D[4] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie
edytujNetylmycynę można otrzymać przez etylowanie grupy 1-aminowej sisomycyny. W tym celu grupy aminowe sisomycyny w pozycjach 3, 2' i 6' acetyluje się selektywnie za pomocą bezwodnika octowego w metanolu w obecności trietyloaminy i octanu cynku jako czynnika chelatującego. W zoptymalizowanych warunkach można uzyskać wydajność 96% produktu o czystości 99% (w przypadku prowadzenia reakcji bez dodatku trietyloaminy powstaje znacząca ilość tetraetylosisomycyny). Wydajne etylowanie, bez trudnego do uniknięcia dieetylowania, wolnej grupy aminowej w pozycji 1 osiągnięto, stosując jako czynnik etylujący mieszaninę lodowatego kwasu octowego i borowodorku sodu w dużym nadmiarze, w 40 °C, w chloroformie jako rozpuszczalniku. Wybór tego rozpuszczalnika był kluczowy dla uzyskania dobrej wydajności reakcji – 96%. Ostatnim etapem jest usunięcie acetylowych grup ochronnych, co można osiągnąć za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Również ta reakcja przebiega wydajnie: 90%[2].
Mechanizm działania
edytujNetylmycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, półsynteczną pochodną sysomycyny[4]. Podobnie jak inne aminoglikozydy, netylmycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30S rybosomu[4][5].
Zastosowanie
edytujW 2016 roku netylmycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce[6].
Działania niepożądane
edytujNetylmycyna może powodować następujące działania niepożądane[4]:
- nefrotoksyczność (1–18% pacjentów),
- ototoksyczność,
- zawroty głowy,
- szumy uszne,
- pogorszenie słuchu w zakresie tonów wysokich.
Przypisy
edytuj- ↑ a b Netilmicin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00955 (ang.).
- ↑ a b Ghilsoo Nam i inni, An Efficient and Selective 1- N -Monoethylation of Sisomicin: Process Development of Netilmicin, „Organic Process Research & Development”, 6 (1), 2002, s. 78–81, DOI: 10.1021/op000076f [dostęp 2024-05-23] (ang.).
- ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Netilmicin Sulfate SC-204817 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-06-21] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 608, ISBN 978-83-60135-95-2.
- ↑ Purnima Kumar, Pharmacology of Specific Drug Groups, [w:] Pharmacology and Therapeutics for Dentistry, wyd. 7, Elsevier, 2017, s. 457–487, DOI: 10.1016/b978-0-323-39307-2.00033-3, ISBN 978-0-323-39307-2 (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-06-21].