Kwas glutaminowy

Kwas glutaminowy
	Enancjomery L i D kwasu glutaminowego w formie obojętnej
	; Kwas L-glutaminowy w formie zjonizowanej występującej w środowisku fizjologicznym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2RS)-2-aminopentanodiowy (racemat); lub; kwas (2S)-2-aminopentanodiowy (enancjomer L)
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum glutamicum
inne	Glu, E
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO4
Masa molowa	147,13 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	56-86-0
PubChem	611
DrugBank	DB00142
SMILES
	C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,538 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słaba
	w innych rozpuszczalnikach
	kwas octowy: praktycznie nierozpuszczalny; aceton: praktycznie nierozpuszczalny; etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	160 °C (rozkład)
Temperatura wrzenia	175 °C (sublimacja)
Kwasowość (pKa)	pKa1 (α-COOH) = 2,16; pKa2 (γ-COOH) = 4,32; pKa3 (α-NH+; 3) = 9,67
Punkt izoelektryczny	3,24
Skręcalność właściwa [α]D	17,7 (woda); 46,8 (5 M HCl)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	LZ9700000
Dawka śmiertelna	LD50 > 30 000 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas glutaminowy (Glu, E; łac. Acidum glutamicum)^[a] – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego należy do podstawowych aminokwasów białkowych obecnych w prawie wszystkich białkach. Dla człowieka jest aminokwasem endogennym. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.

Kwas L-glutaminowy jest ważnym neuroprzekaźnikiem (związkiem umożliwiającym przewodzenie impulsów nerwowych) pobudzającym w korze mózgowej ssaków. Uczestniczy w przemianach azotowych, poprzez przemianę w glutaminę. Jest stosowany w leczeniu schorzeń układu nerwowego.

Jego sól sodowa, glutaminian sodu, jest stosowana jako wzmacniacz smaku i zapachu żywności. Roczna światowa produkcja kwasu glutaminowego i jego soli wyniosła w 2005 r. 1,7 mln ton (w przybliżeniu tyle samo, co łączna produkcja wszystkich pozostałych podstawowych aminokwasów i ich soli)^[6].

Biosynteza

W komórkach człowieka glutaminian syntetyzowany jest przede wszystkim na drodze trzech reakcji:

reakcji dehydrogenazy glutaminianowej z α-ketoglutaranu, jonu amonowego i w obecności NAD(P)H + H⁺.
reakcji aminotransferazy glutaminianowej, z α-ketoglutaranu i dowolnego L-aminokwasu
reakcja glutaminazy odłączającej jon amonowy od glutaminy.

Zobacz też

glutaminian argininy

Uwagi

↑ Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina" czyli Glx = [Glu lub Gln].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c G.C.G.C. Barrett G.C.G.C. (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c L-Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

Bibliografia

Robert K. Murray: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2005. ISBN 83-200-3347-0.
Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: PWN, 2003. ISBN 83-01-13978-1.

[6] Skróty "Glx" lub "Z" oznaczają "kwas glutaminowy lub glutamina" czyli Glx = [Glu lub Gln].

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[Barrett-2] G.C.G.C. Barrett G.C.G.C. (red.), Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids, Chapman and Hall, s. 9, DOI: 10.1007/978-94-009-4832-7, ISBN 978-94-009-4832-7 (ang.).

[CRC-3] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-268, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Sigma-4] L-Kwas glutaminowy (nr G1251) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-5] Kwas glutaminowy (nr G1251) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Ullmann-7] KarlheinzK. Drauz KarlheinzK. i inni, Amino Acids, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 48, DOI: 10.1002/14356007.a02_057 (ang.).

[a]

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]