Emtrycytabina

Emtrycytabina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-5-fluoro-1-[(2R,5S)-2-(hydroksymetylo)-1,3-oksatiolan-5-ylo]-2(1H)-pirymidynon
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. emtricitabinum
inne	5-fluorolamiwudyna, L-2',3'-dideoksy-5-fluoro-3'-tiacytydyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H10FN3O3S
Masa molowa	247,24 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	143491-57-0
PubChem	60877
DrugBank	DB00879
SMILES
	C1C(OC(S1)CO)N2C=C(C(=NC2=O)N)F
InChI
	InChI=1S/C8H10FN3O3S/c9-4-1-12(8(14)11-7(4)10)5-3-16-6(2-13)15-5/h1,5-6,13H,2-3H2,(H2,10,11,14)/t5-,6+/m0/s1
	InChIKey
	XQSPYNMVSIKCOC-NTSWFWBYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	112 mg/ml
Temperatura topnienia	136-140 °C
logP	-1,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 0 0
	Podobne związki
Podobne związki	lamiwudyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AF09
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Biodostępność	< 4%
Okres półtrwania	8–10 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	93%
Wydalanie	86% z moczem, 14% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
Objętość dystrybucji	1,1–1,7 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons

Emtrycytabina (łac. emtricitabinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy analogów nukleozydów, fluorowa pochodna lamiwudyny. Jest prolekiem stosowanym w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.

Mechanizm działania

Emtrycytabina zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan emtrycytabiny^[4]. Trójfosforan emtrycytabiny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV-1)^[4].

Zastosowanie

leczenie zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV-1) jednocześnie z innymi przeciwretrowirusowymi produktami leczniczymi u dorosłych i dzieci w wieku 4 miesięcy i starszych^[5].

Emtrycytabina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[6].

Emtrycytabina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Emtrycytabina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: biegunka, ból głowy, zwiększona aktywność kinazy kreatynowej oraz nudności, natomiast u dzieci dodatkowo występowały niedokrwistość i przebarwienie skóry^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Emtricitabine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 60877 (ang.).
↑ Emtricitabine SC-207617. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-01]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Emtricitabine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-07-01]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 253–254. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ ^a ^b ^c ^d Gilead Sciences International: Emtriva 200 mg kapsułki twarde. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2008. [dostęp 2018-07-01].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 20. [dostęp 2018-07-01]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-01].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Emtricitabine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 60877 (ang.).

[SCB-2] Emtricitabine SC-207617. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-01]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Emtricitabine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-07-01]. (ang.).

[Podlewski-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 253–254. ISBN 978-83-60135-94-5.

[Emtriva-5] Gilead Sciences International: Emtriva 200 mg kapsułki twarde. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2008. [dostęp 2018-07-01].

[WHO_2017-6] WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 20. [dostęp 2018-07-01]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-01].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]