[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2020105990A1 - 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Info

Publication number
WO2020105990A1
WO2020105990A1 PCT/KR2019/015767 KR2019015767W WO2020105990A1 WO 2020105990 A1 WO2020105990 A1 WO 2020105990A1 KR 2019015767 W KR2019015767 W KR 2019015767W WO 2020105990 A1 WO2020105990 A1 WO 2020105990A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
carbon atoms
formula
substituted
group
Prior art date
Application number
PCT/KR2019/015767
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
이세진
이봉향
유태정
최영태
김경태
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스에프씨 주식회사 filed Critical 에스에프씨 주식회사
Priority to EP19887592.4A priority Critical patent/EP3885350A4/en
Priority to CN201980074777.3A priority patent/CN113015738A/zh
Priority to JP2021525245A priority patent/JP7260642B2/ja
Priority to US17/292,713 priority patent/US20210408390A1/en
Publication of WO2020105990A1 publication Critical patent/WO2020105990A1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel boron compound that can be used in an organic light emitting device, and more specifically, it can be used as a dopant material in an organic light emitting device, through which device characteristics such as high luminous efficiency and low voltage driving can be realized. It relates to a novel boron compound and an organic light emitting device comprising the boron compound.
  • OLED organic light emitting diode
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • Materials used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. Alternatively, a hole blocking layer or the like may be added.
  • the light-emitting material may be classified into a polymer type and a low-molecular type according to the molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron according to the light emission mechanism. .
  • a host-dopant system can be used as a luminescent material to increase luminous efficiency through transition.
  • the principle is that when a small amount of the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to produce high-efficiency light. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
  • Korean Patent Publication No. 10-2016-0119683 (2016.10.14) includes a plurality of aromatics such as boron atoms and oxygen atoms.
  • a ring-linked polycyclic aromatic compound and an organic light emitting device comprising the same are disclosed, and in International Patent Publication No. 2017-188111 (2017.11.02), a plurality of condensed aromatic rings are compounds having a structure in which a boron atom and nitrogen are connected.
  • An organic light emitting device using an anthracene derivative as a host and using as a dopant in a light emitting layer is described.
  • the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a boron compound having a novel structure that can be used as a dopant material for a light emitting layer in an organic light emitting device.
  • the second technical problem to be achieved by the present invention is to apply an organic light emitting diode (OLED) having excellent device characteristics such as high luminous efficiency and low voltage driving by applying the boron compound to a dopant material in an organic light emitting device. Is to provide.
  • OLED organic light emitting diode
  • the present invention provides a boron compound represented by any one of the following [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] to achieve the above technical problems.
  • Q 1 to Q 3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms,
  • the connector Y is any one selected from NR 3 , CR 4 R 5 , O, S, Se,
  • the substituents R 3 to R 5 are the same or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkyl thioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • the R 3 to R 5 may be combined with the Q 2 ring or the Q 3 ring, respectively, to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
  • R 4 and R 5 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring
  • the ring formed by Cy1 is a substituted or unsubstituted number of carbon atoms except for a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in the Q1 ring to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to the Cy1.
  • the 'Cy2' is added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for the carbon atom contained in Cy1,
  • the ring formed by the Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to the Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, and a Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded. Except for a carbon atom, it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • novel boron compound according to the present invention is used as a dopant material in an organic light emitting device, it is possible to provide an organic light emitting device capable of low voltage driving and exhibiting improved efficiency compared to the organic light emitting device according to the prior art.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the present invention provides a boron compound represented by any one of the following [Formula A] to [Formula C].
  • Q 1 to Q 3 are the same as or different from each other, and each independently, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms,
  • the connector Y is any one selected from NR 3 , CR 4 R 5 , O, S, Se,
  • the substituents R 3 to R 5 are the same or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted Cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted alkyl thioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • the R 3 to R 5 may be combined with the Q 2 ring or the Q 3 ring, respectively, to further form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring,
  • R 4 and R 5 may be connected to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring
  • the ring formed by Cy1 is a substituted or unsubstituted number of carbon atoms except for a nitrogen (N) atom, an aromatic carbon atom in the Q1 ring to which the nitrogen (N) atom is bonded, and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to the Cy1.
  • the 'Cy2' is added to Cy1 to form a saturated hydrocarbon ring, and the ring formed by Cy2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for the carbon atom contained in Cy1,
  • the ring formed by the Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to the Cy3, an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to a nitrogen (N) atom, a nitrogen (N) atom, and a Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded. Except for the carbon atom, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
  • the 'substitution' in the 'substituted or unsubstituted' in the above [Formula A] to [Formula C] is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, carbon number 1 to A halogenated alkyl group of 24, an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 24 carbon atoms, 7 to 24 carbon atoms
  • alkylaryl groups 2 to 50 heteroaryl groups, 2 to 24 heteroarylalkyl groups, 1 to 24 alkoxy groups, 1 to 24 alkylamino groups, 6 to 24 arylamino groups, 1 to 1 carbon atoms It means that it is substituted with one or more substituents selected from the
  • the alkyl group or aryl group having 5 to 50 carbon atoms in consideration of the range of the alkyl group or aryl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms", "substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms" in the present invention, the The range of the number of carbon atoms of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 5 to 50 carbon atoms means the total number of carbon atoms constituting the alkyl portion or the aryl portion when the substituent is regarded as unsubstituted without considering the substituted portion, respectively.
  • the phenyl group substituted with a butyl group in the para position should be regarded as corresponding to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
  • the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention, is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removal of one hydrogen. When the aryl group has a substituent, it is fused with adjacent substituents to each other to form a ring. Can be.
  • aryl group examples include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, Aromatic groups such as pyrenyl group, indenyl, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group, peryleneyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like, and at least one hydrogen atom of the aryl group is a deuterium atom, a halogen atom , Hydroxy group, nitro group, cyano group, silyl group, amino group (-NH 2 , -NH (R), -N (R ') (R''),R' and R "independently of each other have 1 to 10
  • alkyl group in this case referred to as "alkylamino group"
  • amidino group hydrazine group, hydrazone group
  • carboxyl group sulfonic acid group
  • phosphoric acid group C1-C24 alkyl group, C1-C24 halogenated alkyl group
  • C1-C24 Alkenyl group a C1-C24 alkynyl group, a C1-C24 heteroalkyl group, a C6-C24 aryl group, a C6-C24 arylalkyl group, a C2-C24 heteroaryl group or a C2-C24 It may be substituted with a heteroaryl alkyl group.
  • the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention, contains 1, 2 or 3 hetero atoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te, and the remaining ring atoms are carbons having 2 to 24 carbon atoms. It means a ring aromatic system of, and the rings may be fused to form a ring. And one or more hydrogen atoms of the heteroaryl group can be substituted with the same substituents as the aryl group.
  • the aromatic heterocyclic ring means that at least one of the aromatic carbon atoms is substituted with a hetero atom in the aromatic hydrocarbon ring, and the aromatic heterocyclic ring preferably has 1 to 3 aromatic carbon atoms in the aromatic hydrocarbon, N, O, P, It may be substituted with one or more heteroatoms selected from Si, S, Ge, Se, and Te.
  • alkyl group that is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like, and one or more of the alkyl groups
  • the hydrogen atom may be substituted with a substituent similar to that of the aryl group.
  • alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like.
  • One or more hydrogen atoms of the alkoxy group can be substituted with the same substituents as the aryl group.
  • silyl group which is a substituent used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl , Dimethylfurylsilyl, and the like, and one or more hydrogen atoms of the silyl group can be substituted with the same substituents as the aryl group.
  • the boron compound represented by any one of [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C] is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms.
  • Phosphorus Q 1 to Q 3 ring has a structural characteristic that is connected to the central atom (X), respectively, Q 1 and Q 3 rings are connected to each other by nitrogen (N) atoms, Q 2 and Q 3 rings are connected to the linking group Y Connected by each other,
  • the nitrogen atom and the Q 1 ring have a technical characteristic to form a condensed ring by Cy1, which is a saturated alkylene linking group (Formula A), and in addition, Formula B is a structure of Formula A, which is a saturated alkylene linking group to Cy1. Cy2 is added to form an additional condensed ring, and in the structure of Formula A, Formula C has a carbon atom in Cy1 and a carbon atom in Q3, which are bonded to the nitrogen atom, by an additional saturated alkylene linker Cy3. It has structural features that are connected to form additional condensed rings.
  • 'Cy1' is connected to a nitrogen (N) atom and an aromatic carbon atom in a Q1 ring to be combined with the Cy1, respectively, so that the nitrogen (N) atom and the nitrogen (N) atom are bonded.
  • a condensed ring is formed including an aromatic carbon atom in the Q1 ring and an aromatic carbon atom in the Q1 ring to be combined with the Cy1, and the ring formed by the Cy1 is a nitrogen (N) atom, the nitrogen (N) atom is bonded Q1 Except for the aromatic carbon atom in the ring and the aromatic carbon atom in the Q1 ring to be bonded to the Cy1, it may be a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkylene group having 2 to 7 carbon atoms, more preferably It may be an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the ring formed by 'Cy2' in Formula B may be a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and preferably an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, except for the carbon atom contained in Cy1. It may be an alkylene group, more preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the 'Cy3' in the formula (C) is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the Cy1 and an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to the Cy3, respectively, so that the aromatic carbon atom in the Q3 ring to be bonded to the Cy3 , A nitrogen (N) atom, and a carbon atom in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bound to form a condensed ring, and the ring formed by Cy3 is an aromatic carbon atom in the Q3 ring to be combined with the Cy3, nitrogen ( N) may be a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, except for an aromatic carbon atom in Q3 to be bonded to an atom, a nitrogen (N) atom, and a carbon atom in Cy1 to which the nitrogen (N) atom is bonded. It may be an alkylene group having 2 to 7 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 5 carbon atom
  • linking group Y connecting Q 2 and Q 3 rings in [Formula A] to [Formula C] may be NR 3 , in which case R 3 is the same as defined above.
  • the substituent R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted 2 to 50 carbon atoms. It may be a heteroaryl group.
  • linking group Y may be a linking group represented by the following [Structural Formula A].
  • R 41 to R 45 are the same or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 6 to 50 Aryl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthiooxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or
  • linking group Y in the above [Formula A] to [Formula C] of the present invention may be an oxygen (O) atom
  • the central atom in the above [Formula A] to [Formula C] of the present invention (X ) May be a boron (B) atom.
  • the Q 1 to Q 3 rings respectively bonded to the central atom (X) in the compound represented by any one of the above [Formula A] to [Formula C] according to the present invention are the same as or different from each other, and independently of each other It may be a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon ring of Q 2 in Chemical Formulas A to [Chemical Formula C] may be any one selected from [Structural Formula 10] to [Structural Formula 21].
  • R are the same as or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 50 carbon atoms.
  • the m is an integer of 1 to 8, and when m is 2 or more, or when R is 2 or more, each R may be the same or different.
  • Q 1 to Q 3 rings are the same or different from each other, and are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms
  • Q 1 and Q 3 in Formulas A and B are rings represented by the following [Structural Formula B],
  • the aromatic hydrocarbon ring of Q 1 in Formula C may be a ring represented by the following [Structural Formula B].
  • R 55 to R 57 are the same as or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 carbon atoms Group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthiooxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • Each of R 55 to R 57 may be connected to a substituent adjacent to each other to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring of Q 3 in the formula (C) is It may be a ring represented by].
  • R 58 and R 59 are the same as or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 58 and R 59 may be connected to each other and adjacent substituents to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
  • Cy1 forming a ring together with the carbon atom in the aromatic ring of Q 1 and the nitrogen (N) atom in Formula A to Formula C in the present invention may be a linking group represented by the following structural formula D.
  • Substituents R 61 to R 68 are the same or different and, independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted Aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl having 6 to 320 carbon atoms It may be selected from, wherein the 'substitution' in the substituted or unsubstituted is the same as defined above.
  • the ring formed by Cy1, Cy2, nitrogen atom and Q1 in Formula B may be a ring represented by the following structural formula E.
  • Substituents R 63 to R 68 are the same or different and, independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted Aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl having 6 to 320 carbon atoms Can be selected from
  • C y4 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 2 to 5 carbon atoms in which the socks end is composed of a methylene group (-CH2-), wherein the 'substitution' in the substituted or unsubstituted group is the same as defined above.
  • At least one of Q1 to Q3 in [Formula A] to [Formula C] is represented by the following structural formula F in an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or an aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms. It may be a compound in which an aryl amino group is attached.
  • Ar11 and Ar12 are the same or different, and independently of each other, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the boron compound represented by any one of [Formula A] to [Formula C] may be any one selected from the following ⁇ Compound 1> to ⁇ Compound 132>.
  • the present invention includes a first electrode; A second electrode opposed to the first electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, and an organic light emitting device including at least one boron compound represented by any one of [Chemical Formula A] to [Chemical Formula C].
  • (organic layer) contains at least one organic compound means, "(organic layer) at least one organic compound belonging to the scope of the present invention or at least two different kinds belonging to the category of the organic compound. It may include a compound.
  • the organic light emitting device of the present invention is at least one of a functional layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, and a capping layer simultaneously having a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection function and a hole transport function in addition to the light emitting layer It may include.
  • the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode includes a light emitting layer, and the light emitting layer is formed of a host and a dopant, A] to at least one of boron compounds represented by any one of [Chemical Formula C] may be included as a dopant in the light emitting layer.
  • an anthracene derivative represented by the following Chemical Formula D may be used as the host.
  • R 11 to R 18 are the same or different and are each the same as R 3 to R 5 defined in the boron compounds described above;
  • the substituents Ar 9 and Ar 10 are the same or different from each other, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, A substituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon
  • the linking group L 13 is a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms,
  • k is an integer of 1 to 3, when k is 2 or more, each L 13 is the same as or different from each other.
  • the linking group L 13 is a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, wherein k is an integer of 1 to 2, and when k is 2 or more, each L 13 is each other Same or different.
  • Ar 9 in Formula D may be a substituent represented by the following Formula D-1.
  • substituents R 21 to R 25 are each the same or different, and are the same as defined in R 3 to R 5 described above; They may combine with adjacent substituents to form a saturated or unsaturated ring.
  • the anthracene derivative may be any one selected from the following [Formula D1] to [Formula D48].
  • the present invention is a positive electrode as a first electrode, a negative electrode as a second electrode opposite to the first electrode; And a light emitting layer interposed between the positive electrode and the negative electrode, wherein at least one of the boron compounds represented by [Chemical Formula A] or [Chemical Formula B] in the present invention is included as a dopant in the light emitting layer.
  • C] may be an organic light emitting device including at least one of the compounds represented as a host in the light emitting layer, and according to the structural characteristics, the organic light emitting device according to the present invention may have low voltage driving and high efficiency characteristics.
  • the content of the dopant in the light emitting layer may be selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer may further include various host and various dopant materials in addition to the dopant and host.
  • FIG. 1 is a view showing the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the organic light emitting device includes an anode 20, a hole transport layer 40, a light emitting layer 50 including a host and a dopant, an electron transport layer 60 and a cathode ( 80) as an organic light emitting device comprising sequential order, including the positive electrode as the first electrode and the negative electrode as the second electrode, including a hole transport layer between the positive electrode and the light emitting layer, and including an electron transport layer between the light emitting layer and the negative electrode. It corresponds to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device includes a hole injection layer 30 between the anode 20 and the hole transport layer 40, an electron between the electron transport layer 60 and the cathode 80
  • the injection layer 70 may be included.
  • an anode 20 is formed by coating a material for an anode (anode) electrode on the substrate 10.
  • a material for an anode (anode) electrode is used as the substrate 10.
  • the substrate 10 a substrate used in a conventional organic EL device is used, but an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling ease, and waterproofness is preferable.
  • the material for the anode electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), and zinc oxide (ZnO), which are transparent and excellent in conductivity, are used.
  • a hole injection layer 30 is formed by vacuum thermal vapor deposition or spin coating a hole injection layer material on the anode 20 electrode.
  • a hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole transport layer material on the hole injection layer 30.
  • the hole injection layer material can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, 2-TNATA [4,4 ', 4 "-tris (2-naphthylphenyl-phenylamino) -triphenylamine] , NPD [N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine)], TPD [N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD [N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl] -biphenyl-4,4'-diamine ], Etc.
  • 2-TNATA 4,4 ', 4 "-tris (2-naphthylphenyl-phenylamino) -triphenylamine
  • the material for the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (a-NPD) or the like can be used.
  • TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl] -4,4'-diamine
  • a-NPD N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine
  • the present invention is not necessarily limited thereto.
  • the present invention may additionally form an electron blocking layer on the hole transport layer.
  • the electron blocking layer is a layer for improving the life and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light emitting layer and entering the hole transport layer, as a compound represented by Formula E or Formula F according to the present invention It can be formed in a suitable portion between the light emitting layer and the hole injection layer by using a compound to be displayed, or by using a known material, or by mixing it with a known material, if necessary, preferably, a light emitting layer and a hole It can be formed between transport layers.
  • the light emitting layer 50 may be laminated on the hole transport layer 40 or the electron blocking layer as a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • the light emitting layer may be formed of a host and a dopant, and the materials constituting them are as described above.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 ⁇ .
  • the electron transport layer 60 is deposited on the light emitting layer through a vacuum deposition method or a spin coating method.
  • a known electron transport material may be used as a function of stably transporting electrons injected from the electron injection electrode (Cathode).
  • known electron transport materials include quinoline derivatives, in particular tris (8-quinolinolate) aluminum (Alq 3 ), Liq, TAZ, BAlq, beryllium bis (benzoquinoline-10-noate) (beryllium bis (benzoquinolin) -10-olate: Bebq2), compound 201, compound 202, BCP, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND and the like may be used, but is not limited thereto.
  • an electron injection layer which is a material having the function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer. It is not limited.
  • any material known as an electron injection layer forming material such as CsF, NaF, LiF, Li 2 O, BaO, or the like can be used.
  • the deposition conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, but can be generally selected from the same condition range as the formation of the hole injection layer.
  • the electron injection layer may have a thickness of about 1 mm 2 to about 100 mm 2, and about 3 mm 2 to about 90 mm 2. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
  • the cathode may use a material having a small work function to facilitate electron injection.
  • Aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) Etc., or a transparent cathode using ITO or IZO can be used.
  • the organic light emitting device in the present invention may further include a blue light emitting material, a green light emitting material, or a light emitting layer of a red light emitting material that emits light in a wavelength range of 380 nm to 800 nm. That is, the light emitting layer in the present invention is a plurality of light emitting layers, the blue light emitting material, the green light emitting material or the red light emitting material in the additionally formed light emitting layer may be a fluorescent material or a phosphorescent material.
  • one or more layers selected from each of the layers in the present invention may be formed by a single molecule deposition process or a solution process.
  • the deposition process means a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming the respective layers through heating or the like in a vacuum or low pressure state, and the solution process forms the respective layers. It refers to a method of mixing a material used as a material for a solvent with a solvent and forming a thin film through methods such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating, and the like.
  • the organic light emitting device in the present invention includes a flat panel display device; Flexible display devices; A monochromatic or white flat panel lighting device; And a monochromatic or white flexible lighting device.
  • the ITO glass was patterned to have a light emitting area of 2 mm ⁇ 2 mm, and then washed. After mounting the ITO glass in the vacuum chamber base pressure is 1 ⁇ 10 - so that the deposition was carried out by after 7 torr DNTPD (700 ⁇ ), the formula H (300 ⁇ ) on the ITO in order.
  • the light-emitting layer is formed by mixing the host (BH1) described below with the compound of the present invention (3 wt%) (250 ⁇ ), and then using the electron transport layer [Formula E-1] and [Formula E-2] 1: 1
  • the ratio of 300 ⁇ , electron injection layer [Formula E-1] was formed in the order of 5 ⁇ , Al (1000 ⁇ ) to prepare an organic light emitting device.
  • the emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that [BD1] to [BD3] were used as dopants instead of the compound used in Example 1, and the light-emitting properties of the organic light-emitting device were measured at 0.4 mA.
  • the structures of [BD1] to [BD3] are as follows.
  • Example 1 Compound 1 10 3.99 8.7 162
  • Example 2 Compound 3 10 4.03 8.6 159
  • Example 3 Compound 13 10 4.07 8.3 176
  • Example 4 Compound 18 10 4.01 8.9 181
  • Example 5 Compound 33 10 4.05 8.3 190
  • Example 6 Compound 37 10 4.03 8.4 175
  • Example 7 Compound 72 10 4.03 8.7 166
  • Example 8 Compound 77 10 3.98 8.1 192
  • Example 9 Compound 91 10 4.01 8.7 192
  • Example 10 Compound 95 10 4.03 8.9 210
  • Example 11 Compound 96 10 3.99 9.1 230
  • Example 12 Compound 100 10 4.01 9.0 217 Comparative Example 1 BD1 10 4.17 7.5 142 Comparative Example 2 BD2 10 4.22 7.1 137 Comparative Example 3 BD3 10 4.15 5.8 88
  • the boron compounds according to the present invention have low voltage driving and exhibit high quantum efficiency, as compared with Comparative Examples 1 to 3, and thus have high availability as an organic light emitting device. .

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 유기발광소자에 사용가능한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.

Description

신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
본 발명은 유기 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 보론 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 유기 발광 소자내의 도판트 재료로 사용될 수 있으며, 이를 통해 높은 발광 효율 및 저전압구동 등의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 보론 화합물 및 상기 보론 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있고, 필요에 따라 전자차단층 또는 정공차단층등이 부가될 수 있다.
상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
이러한 발광층 중 도판트 화합물로서 최근 보론 화합물에 대해 연구가 되고 있으며, 이와 관련된 종래기술로서 대한민국 공개특허공보 제10-2016-0119683호(2016.10.14)호에는 붕소 원자와 산소 원자 등으로 복수의 방향족 고리를 연결한 다환 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자가 개시되어 있고, 국제특허공개공보 제2017-188111호(2017.11.02)에서는 복수의 축합 방향족 고리가 붕소 원자와 질소에 의해 연결된 구조의 화합물을 발광층내 도판트로서 사용하고, 또한 호스트로서 안트라센 유도체를 이용한 유기발광 소자가 기재되어 있다.
그러나, 상기 종래기술을 포함하여 유기발광소자의 발광층에 사용하기 위한 다양한 형태의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 유기 발광 소자용으로 응용가능하면서, 저전압구동이 가능하면서도 안정하고 고효율 특성을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 발광층의 도판트 물질로 사용가능한 신규한 구조의 보론 화합물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 보론 화합물을 유기 발광 소자내 도판트 물질에 적용함으로써, 높은 발광 효율 및 저전압 구동 등의 소자 특성이 우수한 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물을 제공한다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000001
Figure PCTKR2019015767-appb-I000002
[화학식 C]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000003
상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 B에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 C에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이다.
본 발명에 따른 신규한 보론 화합물을 유기발광소자내 도판트 물질로 이용하는 경우에, 종래기술에 따른 유기 발광 소자에 비하여 저전압구동이 가능하면서도 보다 개선된 효율을 나타내는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다.
또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않으며, 또한 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
또한, 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "~상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 상측에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물을 제공한다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000004
Figure PCTKR2019015767-appb-I000005
[화학식 C]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000006
상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서,
상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 B에서,
상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
상기 화학식 C에서,
상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]내 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 5 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소중 하나이상이 헤테로 원자로 치환된 것을 의미하며, 상기 방향족 헤테로 고리는 바람직하게는 방향족 탄화수소내 방향족 탄소 1 내지 3개가 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.
본 발명에 있어서 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리인 Q1 내지 Q3 고리가 중심 원자(X)에 각각 연결되는 구조적 특징을 가지며, Q1 및 Q3 고리는 질소(N) 원자에 의해 서로 연결되고, Q2 및 Q3 고리는 연결기 Y에 의해 서로 연결되되,
상기 질소원자와 Q1 고리가 포화 알킬렌 연결기인 Cy1에 의해 축합고리를 형성(화학식 A)하는 기술적 특징을 가지며, 이에 더하여 화학식 B는 화학식 A의 구조에 있어서, 상기 Cy1에 포화 알킬렌 연결기인 Cy2가 추가되어 추가의 축합고리를 형성하는 특징을 가지며, 화학식 C는 화학식 A의 구조에 있어서, 상기 질소원자와 결합하는 Cy1의 탄소원자와 Q3내 탄소원자가 추가의 포화 알킬렌 연결기인 Cy3에 의해 연결되어 추가의 축합고리를 형성하는 구조적 특징을 가진다.
여기서, 상기 화학식 A 내지 C에서의 상기 'Cy1'은 질소(N)원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 B에서의 'Cy2' 에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
또한, 상기 화학식 C에서의 상기 'Cy3'는 상기 Cy1내 질소원자와 결합된 탄소원자 및 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자와 각각 연결됨으로써, 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 포함하여 축합고리를 형성하게 되며, 상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기일 수 있고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알킬렌 기, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기일 수 있다.
일 실시예로서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 Q2 및 Q3 고리를 서로 연결시키는 연결기 Y는 N-R3 일 수 있고, 이경우에 상기 R3 은 앞서 정의된 바와 동일하다.
또한, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 연결기 Y가 N-R3 인 경우에, 상기 치환기 R3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 상기 연결기 Y는 하기 [구조식 A]로 표시되는 연결기일 수 있다.
[구조식 A]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000007
상기 [구조식 A]에서 "-*"는 상기 연결기 Y가 Q2 및 Q3 고리에서의 방향족 탄소와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
여기서, 상기 [구조식 A]에서 상기 R41 내지 R45는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 발명의 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 연결기 Y는 산소(O) 원자일 수 있고, 또한, 본 발명의 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 중심 원자(X)는 붕소(B) 원자일 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 화합물에서의 중심 원자(X)에 각각 결합되는 Q1 내지 Q3 고리는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 수 있다.
이경우에, 상기 화학식 A 내지 [화학식 C]내 Q2의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나 일 수 있다.
[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000008
[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000009
[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000010
[구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000011
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 Q2에서의 방향족 고리내 탄소가 X 및 연결기 Y와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 상기 Q1 내지 Q3 고리가 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 경우에, 상기 화학식 A 및 화학식 B내 Q1 및 Q3의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 B]로 표시되는 고리이고,
상기 화학식 C내 Q1 의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 B]로 표시되는 고리일 수 있다.
[구조식 B]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000012
상기 [구조식 B]에서 "-*"는 Q1 에서의 방향족 고리내 탄소가 X, 질소(N) 원자 및 Cy1과 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하거나, 또는 Q3 에서의 방향족 고리내 탄소가 X, 연결기 Y 및 질소(N) 원자와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 B]에서 상기 R55 내지 R57은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R55 내지 R57 는 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
또한, 상기 Q1 내지 Q3 고리가 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 경우에, 상기 화학식 C내 Q3의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 C]로 표시되는 고리일 수 있다.
[구조식 C]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000013
상기 [구조식 C]에서 "-*"는 Q3에서의 방향족 고리내 탄소가 연결기 Y, X, 질소(N) 원자 및 Cy3와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 [구조식 C]에서 상기 R58 및 R59은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R58 및 R59은 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 A 내지 화학식 C내 질소(N) 원자 및 Q1의 방향족 고리내 탄소원자와 함께 고리를 형성하는 Cy1는 하기 구조식 D로 표시되는 연결기일 수 있다.
[구조식 D]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000014
상기 구조식 D에서 "-*"는 Q1에서의 방향족 고리내 탄소와 결합하거나 또는 질소원자와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
B 는 단일 결합 또는 -C(R65)(R66)- 또는 -C(R65)(R66)-C(R67)(R68)- 이고,
치환기 R61 내지R68은 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 320의 아릴실릴기 중에서 선택될 수 있으며, 여기서 상기 치환 또는 비치환에서의 '치환'은 앞서 정의된 바와 동일하다
또한 본 발명에서, 상기 화학식 B내 Cy1, Cy2, 질소원자 및 Q1에 의해 형성되는 고리는 하기 구조식 E로 표시되는 고리일 수 있다.
[구조식 E]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000015
상기 [구조식 E] 에서, "-*"는 Q3에서의 방향족 고리내 탄소와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
B 는 단일 결합 또는 -C(R65)(R66)- 또는 -C(R65)(R66)-C(R67)(R68)- 이고,
치환기 R63 내지R68은 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 320의 아릴실릴기 중에서 선택될 수 있으며,
Cy4는 양말단이 메틸렌기(-CH2-)로 이루어진 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기이고, 여기서 상기 치환 또는 비치환에서의 '치환'은 앞서 정의된 바와 동일하다
또한 본 발명에서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 상기 Q1 내지 Q3 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리내에 하기 구조식 F로 표시되는 아릴 아미노기가 결합된 화합물일 수 있다.
[구조식 F]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000016
상기 [구조식 F] 에서, "-*"는 Q1 내지 Q3 중 어느 하나이상의 고리의 방향족 탄소와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
Ar11 및 Ar12는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
또한 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물은 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 132> 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화합물 1> <화합물 2> <화합물 3>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000017
<화합물 4> <화합물 5> <화합물 6>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000018
<화합물 7> <화합물 8> <화합물 9>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000019
<화합물 10> <화합물 11> <화합물 12>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000020
<화합물 13> <화합물 14> <화합물 15>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000021
<화합물 16> <화합물 17> <화합물 18>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000022
<화합물 19> <화합물 20> <화합물 21>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000023
<화합물 22> <화합물 23> <화합물 24>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000024
<화합물 25> <화합물 26> <화합물 27>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000025
<화합물 28> <화합물 29> <화합물 30>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000026
<화합물 31> <화합물 32> <화합물 33>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000027
<화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000028
<화합물 37> <화합물 38> <화합물 39>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000029
<화합물 40> <화합물 41> <화합물 42>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000030
<화합물 43> <화합물 44> <화합물 45>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000031
<화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000032
<화합물 49> <화합물 50> <화합물 51>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000033
<화합물 52> <화합물 53> <화합물 54>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000034
<화합물 55> <화합물 56> <화합물 57>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000035
<화합물 58> <화합물 59> <화합물 60>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000036
<화합물 61> <화합물 62> <화합물 63>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000037
<화합물 64> <화합물 65> <화합물 66>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000038
<화합물 67> <화합물 68> <화합물 69>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000039
<화합물 70> <화합물 71> <화합물 72>
*
Figure PCTKR2019015767-appb-I000040
<화합물 73> <화합물 74> <화합물 75>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000041
<화합물 76> <화합물 77> <화합물 78>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000042
<화합물 79> <화합물 80> <화합물 81>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000043
<화합물 82> <화합물 83> <화합물 84>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000044
<화합물 85> <화합물 86> <화합물 87>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000045
<화합물 88> <화합물 89> <화합물 90>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000046
<화합물 91> <화합물92> <화합물93>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000047
<화합물 94> <화합물95> <화합물96>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000048
<화합물 97> <화합물98> <화합물99>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000049
<화합물 100> <화합물101> <화합물102>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000050
<화합물 103> <화합물104> <화합물105>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000051
<화합물 106> <화합물107> <화합물108>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000052
<화합물 109> <화합물110> <화합물111>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000053
<화합물 112> <화합물113> <화합물114>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000054
<화합물 115> <화합물116> <화합물117>
*
Figure PCTKR2019015767-appb-I000055
<화합물 118> <화합물119> <화합물120>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000056
<화합물 121> <화합물122> <화합물123>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000057
<화합물 124> <화합물125> <화합물126>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000058
<화합물 127> <화합물128> <화합물129>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000059
<화합물 130> <화합물131> <화합물132>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000060
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물을 1종이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
한편, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이때, 상기 본 발명의 유기발광소자는 발광층 이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 도판트로서 포함할 수 있다.
일실시예로서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 호스트로서는 하기 화학식 D로 표시되는 안트라센 유도체를 사용할 수 있다.
[화학식 D]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000061
상기 [화학식 D]에서
상기 치환기 R11 내지 R18은 동일하거나 상이하며, 각각 앞서 기재된 보론 화합물내에서 정의된 상기 R3 내지 R5과 동일하며;
상기 치환기 Ar9 및 Ar10 은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느하나이며;
상기 연결기 L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
이 경우에 상기 연결기 L13이 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이며, 상기 k는 1 내지 2의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
또한 상기 호스트화합물의 구체적 치환기로서, 상기 화학식 D내 Ar9는 하기 화학식 D-1로 표시되는 치환기일 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000062
여기서, 상기 치환기 R21 내지 R25는 각각 동일하거나 상이하고, 앞서 기재된 R3 내지 R5에서 정의된 바와 동일하며; 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 안트라센 유도체는 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D48] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화학식 D1> <화학식 D2> <화학식 D3>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000063
<화학식 D4> <화학식 D5> <화학식 D6>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000064
<화학식 D7> <화학식 D8> <화학식 D9>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000065
<화학식 D10> <화학식 D11> <화학식 D12>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000066
<화학식 D13> <화학식 D14> <화학식 D15>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000067
<화학식 D16> <화학식 D17> <화학식 D18>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000068
<화학식 D19> <화학식 D20> <화학식 D21>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000069
<화학식 D22> <화학식 D23> <화학식 D24>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000070
<화학식 D25> <화학식 D26> <화학식 D27>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000071
<화학식 D28> <화학식 D29> <화학식 D30>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000072
<화학식 D31> <화학식 D32> <화학식 D33>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000073
<화학식 D34> <화학식 D35> <화학식 D36>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000074
<화학식 D37> <화학식 D38> <화학식 D39>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000075
<화학식 D40> <화학식 D41> <화학식 D42>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000076
<화학식 D43> <화학식 D44> <화학식 D45>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000077
<화학식 D46> <화학식 D47> <화학식 D48>
Figure PCTKR2019015767-appb-I000078
보다 바람직한 본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 제1전극으로서 양극, 제1전극에 대향된 제2전극으로서 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 발광층;을 포함하고, 본 발명에서의 상기 [화학식 A] 또는 [화학식 B]로 표시되는 보론 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 도판트로서 포함하며, 또한 상기 [화학식 C]로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 발광층내 호스트로서 포함하는 유기발광소자일 수 있고 이러한 구조적 특징에 따라 본 발명에서 따른 유기발광 소자는 저전압 구동 및 고효율 특성을 가질 수 있다.
이때, 상기 발광층내 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 그림이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 양극(20), 정공수송층(40), 호스트 및 도판트를 포함하는 발광층(50), 전자수송층(60) 및 음극(80) 을 순차적 순서로 포함하는 유기발광소자로서, 상기 양극을 제1 전극으로, 음극을 제2전극으로 하여, 상기 양극과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하고, 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함한 유기발광소자에 해당한다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 양극(20)과 정공수송층(40) 사이에 정공주입층(30)이 포함되며, 상기 전자수송층(60)과 음극(80) 사이에 전자주입층(70)이 포함될 수 있다.
상기 도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 양극(애노드) 전극용 물질을 코팅하여 양극(20)을 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 양극 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 양극(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명은 상기 정공 수송층 상부에 전자 차단층을 추가적으로 형성할 수 있다. 상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공수송층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시키기 위한 층으로서, 본 발명에 따른 화학식 E로 표시되는 화합물 또는 화학식 F로 표시되는 화합물을 사용하거나, 또는 공지의 재료를 사용하거나, 또는 필요한 경우에 이를 공지의 재료와 혼합하여 사용하여 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있으며, 바람직하게는 발광층과 정공수송층사이에 형성될 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40) 또는 전자차단층의 상부에 발광층(50)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 적층할 수 있다.
여기서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있으며, 이들을 구성하는 재료에 대해서는 앞서 기재한 바와 같다.
또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다.
한편, 상기 발광층 상에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한다.
한편 본 발명에서 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), Liq, TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 201, 화합물 202, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2019015767-appb-I000079
TAZ BAlq
Figure PCTKR2019015767-appb-I000080
<화합물 201> <화합물 202> BCP
Figure PCTKR2019015767-appb-I000081
Figure PCTKR2019015767-appb-I000082
Figure PCTKR2019015767-appb-I000083
또한, 본 발명에서의 유기발광소자는 상기 전자수송층을 형성한 후에 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 음극은 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 이용할 수 있다. 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 또는 이들의 합금 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용하거나, ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서의 유기 발광 소자는 380 nm 내지 800 nm의 파장범위에서 발광하는 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료의 발광층을 추가적으로 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에서의 발광층은 복수의 발광층으로서, 상기 추가적으로 형성되는 발광층내 청색 발광재료, 녹색 발광재료 또는 적색 발광재료는 형광재료 또는 인광재료일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다.
여기서 상기 증착 공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
(실시예)
합성예 1 : 화합물 1의 합성
합성예 1-(1) : 중간체 1-a의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000084
[중간체 1-a]
둥근 바닥 플라스크에 페닐하이드라진 100 g (0.924 mol), 아세트산 500 ml 를 교반시킨후 60℃ 로 가열하였다. 2-메틸 싸이클로헥사논 103.6 g (0.924 mol)을 천천히 적가한 후 8시간동안 환류시켰다. 반응 완료 후 물과 에틸아세테이트를 이용하여 추출 후 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-a] 130 g 를 얻었다. (수율 76%)
합성예 1-2. [중간체 1-b]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000085
[중간체 1-a] [중간체 1-b]
질소 분위기 하에 톨루엔 750ml 가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 [중간체 1-a] 75 g (405mmol)을 넣고 영하 10 ℃로 냉각시킨 후 1.6M 메틸리튬 380 ml (608mmol)을 천천히 적가하고 영하 10 ℃에서 3시간정도 교반시켰다. 반응 완료 후 물과 에틸아세테이트를 이용하여 추출 후 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-b] 50.5 g 를 얻었다. (수율 62%)
합성예 1-3. [중간체 1-c]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000086
[중간체 1-b] [중간체 1-c]
질소 분위기에서 둥근바닥 플라스크에 [중간체 1-b] 50 g (251 mmol), 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 56.7 g (251 mmol), 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐 4.5 g (5 mmol), 트리터셔리부틸포스핀 2 g (10 mmol), 소듐터셔리뷰톡사이드 35.8 g (373 mmol), 톨루엔 500 ml를 투입하고 24 시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-c] 35.6 g 를 얻었다. (수율 41%)
합성예 1-4. [중간체 1-d]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000087
[중간체 1-c] [중간체 1-d]
합성예 1-3 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 다이페닐아민를 사용하고, 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 [중간체 1-c]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 1-d]를 얻었다. (수율 73%)
합성예 1-5. [화합물 1]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000088
[중간체 1-d] [화합물 1]
질소 분위기 하에 tert-부틸벤젠 200 ml 가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 [중간체 1-d] 20 g (42mmol)을 넣고 -30 ℃로 냉각시킨 후 1.7M tert-부틸리튬펜탄 용액 49.1 mml (84mmol)을 천천히 적가하였다. 적가 종료 후, 60℃까지 승온하고 3시간 교반한후, 펜탄을 증류 제거하였다. 영하 50 ℃까지 냉각하고 삼브롬화붕소 20.8g (84mmol)를 적가하고, 실온까지 승온 후 1시간 교반하였다. 다시 0 ℃ 로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민10.7 g (84mmol)을가한 후, 120℃ 에서 3시간 교반하였다. 반응 완료후감압증류하여tert-부틸벤젠을 제거하고 물과 에틸아세테이트를 이용하여 추출 후 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [화합물 1] 5.3 g 를 얻었다. (수율 28%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 452.24 [M+]
합성예 2 : 화합물 37의 합성
합성예 2-(1) : [중간체 2-a]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000089
[중간체 1-b] [중간체 2-a]
합성예 1-3 에서 사용한 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 1-브로모-2-클로로-3-플루오르벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-a]를 얻었다. (수율 58%)
합성예 2-(2) : [중간체 2-b]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000090
[중간체 2-a] [중간체 2-b]
질소상태하에서 페놀(39g 389mol), [중간체 2-a](129g, 389mol), 탄산칼륨 (80.7g, 583mmol)을 1-메틸-2-피롤리딘온 500 ml에 투입하고 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼분리하여 [중간체 2-b]를 얻었다. (71.5g, 65%)
합성예 2-(3) : [화합물 37]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000091
[중간체 2-b] [화합물 37]
합성예 1-5 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 2-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 37]를 얻었다. (수율 71%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 377.20 [M+]
합성예 3 : 화합물 77의 합성
합성예 3-(1) : [중간체 3-a]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000092
[중간체 2-a] [중간체 3-a]
합성예 2-2에서 사용한 페놀 대신 2-티오크레졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-a]를 얻었다. (수율 63%)
합성예 3-(2) : [화합물 77]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000093
[중간체 3-a] [화합물 77]
합성예 1-5 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 3-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 77]를 얻었다. (수율 69%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 407.19 [M+]
합성예 4 : 화합물 33의 합성
합성예 4-(1) : [중간체 4-a]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000094
[중간체 4-a]
합성예 1-3 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 2,3-디메틸-2,3-디하이드로-1H-인돌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-a]를 얻었다. (수율 52%)
합성예 4-(2) : [중간체 4-b]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000095
[중간체 4-a] [중간체 4-b]
합성예 1-3 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 N,N,N-트리페닐벤젠-1,3,-디아민을 사용하고 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 [중간체 4-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-a]를 얻었다. (수율 55%)
합성예 4-(3) : [화합물 33]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000096
[중간체 4-b] [화합물 33]
합성예 1-5 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 4-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 33]를 얻었다. (수율 68%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 565.27 [M+]
합성예 5 : 화합물 13의 합성
합성예 5-(1) : [중간체 5-a]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000097
[중간체 5-a]
합성예 1-3 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 1,2,3,4-테트라하이드로아이소퀴놀린을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-a]를 얻었다. (수율 63%)
합성예 5-(2) : [중간체 5-b]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000098
[중간체 5-b]
합성예 1-3 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 4-아미노바이페닐을 사용하고 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 1-브로모디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-b]를 얻었다. (수율 61%)
합성예 5-(3) : [중간체 5-b]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000099
[중간체 5-a] [중간체 5-b] [중간체 5-c]
합성예 1-3 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 5-b]를 사용하고 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 [중간체 5-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-c]를 얻었다. (수율 67%)
합성예 5-(3) : [화합물 13]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000100
[중간체 5-C] [화합물 13]
합성예 1-5 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 5-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 13]를 얻었다. (수율 66%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 550.22 [M+]
합성예 6 : 화합물 72의 합성
합성예 6-(1) : 중간체 6-a의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000101
[중간체 6-a]
합성예 1-1, 1-2에서 사용한 2-메틸싸이클로헥사논 대신 2-메틴사이클로헵타논을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-a]를 얻었다. (수율 72%)
합성예 6-(2) : [중간체 6-b]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000102
[중간체 6-a] [중간체 6-b]
합성예 2-1에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 6-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-b]를 얻었다. (수율 62%)
합성예 6-(3) : [중간체 6-c]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000103
[중간체 6-c]
합성예 1-3에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 다이페닐아민을 사용하고, 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 7-클로로나프탈렌-2-티올을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-c]를 얻었다. (수율 66%)
합성예 6-(4) : [중간체 6-d]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000104
[중간체 6-b] [중간체 6-c] [중간체 6-d]
합성예 2-2에서 사용한 [중간체 2-a] 대신 [중간체 6-b]를 사용하고 페놀 대신 [중간체 6-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-d]를 얻었다. (수율 69%)
합성예 6-(5) : [화합물 72]의 합성
Figure PCTKR2019015767-appb-I000105
[중간체 6-d] [화합물 72]
합성예 1-5 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 6-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 72]를 얻었다. (수율 66%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 624.28 [M+]
합성예 7 : 화합물 91의 합성
합성예 1-3에서 사용한 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠을 사용하고, 합성예 1-4에서 사용한 다이페닐아민 대신 비스(4-터셔리-뷰틸페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1 내지 1-5와 동일한 방법으로 합성하여 [화합물91]을 얻었다. (수율 15%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 578.38 [M+]
합성예 8 : 화합물 95의 합성
합성예 1-4에서 사용한 다이페닐아민 대신 N1,N2,N3-트리페닐-1,3-벤젠다이아민을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1 내지 1-5와 동일한 방법으로 합성하여 [화합물95]를 얻었다. (수율 17%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 619.32 [M+]
합성예 9 : 화합물 96의 합성
합성예 1-1에서 사용한 페닐하이드라진 대신 [4-(1,1디메틸에틸)페닐]하이드라진을 사용하고, 합성예 1-4에서 사용한 다이페닐아민 대신 N1,N2,N3-트리페닐-1,3-벤젠다이아민을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1 내지 1-5와 동일한 방법으로 합성하여 [화합물96]을 얻었다. (수율 22%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 675.38 [M+]
합성예 10 : 화합물 100의 합성
합성예 1-3에서 사용한 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 대신 1-브로모-2,3-디클로로-5-터셔리뷰틸벤젠을 사용하고, 합성예 1-4에서 사용한 다이페닐아민 대신 N1,N2,N3-트리페닐-1,3-벤젠다이아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물100]을 얻었다. (수율 21%)
MS(MALDI-TOF) : m/z 675.38 [M+]
실시예 1 ~ 12: 유기 발광 소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10- 7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), 화학식 H(300 Å)순으로 성막하였다. 발광층은 하기에 기재된 호스트(BH1)와 본 발명의 화합물(3wt%)을 혼합하여 성막(250Å)한 다음, 이후에 전자수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]을 1:1의 비로 300 Å, 전자주입층으로 [화학식 E-1]을 5Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기 발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[DNTPD] [화학식 H]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000106
Figure PCTKR2019015767-appb-I000107
[화학식E-1] [화학식E-2] [BH1]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000108
Figure PCTKR2019015767-appb-I000109
Figure PCTKR2019015767-appb-I000110
비교예 1 ~ 3
상기 실시예 1 에서 사용된 화합물 대신 도판트로서 [BD1] 내지 [BD3] 을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였으며, 상기 유기 발광 소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BD1] 내지 [BD3]의 구조는 다음과 같다.
[BD1] [BD2] [BD 3]
Figure PCTKR2019015767-appb-I000111
Figure PCTKR2019015767-appb-I000112
Figure PCTKR2019015767-appb-I000113
실시예 1 내지 12과 비교예 1 내지 3 에 따라 제조된 유기 발광 소자에 대하여, 전압, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
도판트 전류밀도(mA/cm2) 전압(V) 외부양자효율(%) T90(hr)
실시예1 화합물 1 10 3.99 8.7 162
실시예2 화합물 3 10 4.03 8.6 159
실시예3 화합물 13 10 4.07 8.3 176
실시예4 화합물 18 10 4.01 8.9 181
실시예5 화합물 33 10 4.05 8.3 190
실시예6 화합물 37 10 4.03 8.4 175
실시예7 화합물 72 10 4.03 8.7 166
실시예8 화합물 77 10 3.98 8.1 192
실시예9 화합물91 10 4.01 8.7 192
실시예10 화합물95 10 4.03 8.9 210
실시예11 화합물96 10 3.99 9.1 230
실시예12 화합물100 10 4.01 9.0 217
비교예1 BD1 10 4.17 7.5 142
비교예2 BD2 10 4.22 7.1 137
비교예3 BD3 10 4.15 5.8 88
상기 실시예 1 내지 12에서 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 보론 화합물은 비교예 1 내지 3의 경우보다 저전압구동이 가능하며 높은 양자효율을 나타내고 있어, 유기발광소자로서의 이용가능성이 높음을 알 수 있다.

Claims (23)

  1. 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물.
    [화학식 A] [화학식 B]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000114
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000115
    [화학식 C]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000116
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서,
    상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이고,
    상기 연결기 Y는 N-R3, CR4R5, O, S, Se 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 X는 B, P, P=O 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 치환기 R3 내지 R5은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R3 내지 R5은 각각 상기 Q2 고리 또는 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 R4 및 R5은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 Cy1에 의해 형성되는 고리는 질소(N) 원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Q1고리내 방향족 탄소원자 및 상기 Cy1과 결합될 Q1고리내 방향족 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
    상기 화학식 B에서,
    상기 'Cy2'는 상기 Cy1에 부가되어 포화 탄화수소 고리를 형성하며, 상기 Cy2에 의해 형성되는 고리는 Cy1에 포함되는 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
    상기 화학식 C에서,
    상기 Cy3에 의해 형성되는 고리는 상기 Cy3와 결합될 Q3고리내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자와 결합될 Q3내 방향족 탄소원자, 질소(N)원자, 상기 질소(N) 원자가 결합된 Cy1내 탄소원자를 제외하면, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 기이고,
    여기서, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]내 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 7 내지 24의 알킬아릴기, 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 연결기Y 는 N-R3 인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    여기서, 상기 R3은 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 치환기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 연결기 Y는 하기 [구조식 A]로 표시되는 연결기인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 A]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000117
    상기 [구조식 A]에서 "-*"는 상기 연결기 Y가 Q2 및 Q3 고리에서의 방향족 탄소와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    상기 [구조식 A]에서 상기 R41 내지 R45는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 연결기 Y는 산소(O) 원자인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    [화학식 A] 내지 [화학식 C] 에서의 X는 붕소(B) 원자인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Q1 내지 Q3은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 화학식 A 내지 화학식 C에서 Q2의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 10] 내지 [구조식 21] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000118
    [구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000119
    [구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000120
    [구조식 19] [구조식 20] [구조식 21]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000121
    상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 "-*"는 Q2에서의 방향족 고리내 탄소가 X 및 연결기 Y와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    상기 [구조식 10] 내지 [구조식 21]에서 상기 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 또는 R이 2이상인 경우에는 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 A 및 화학식 B내 Q1 및 Q3의 방향족 탄화수소 고리는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 B]로 표시되는 고리이고,
    상기 화학식 C내 Q1 의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 B]로 표시되는 고리인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 B]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000122
    상기 [구조식 B]에서 "-*"는 Q1 에서의 방향족 고리내 탄소가 X, 질소(N) 원자 및 Cy1과 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하거나, 또는 Q3 에서의 방향족 고리내 탄소가 X, 연결기 Y 및 질소(N) 원자와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    상기 [구조식 B]에서 상기 R55 내지 R57은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R55 내지 R57 는 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 C내 Q3의 방향족 탄화수소 고리는 하기 [구조식 C]로 표시되는 고리인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 C]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000123
    상기 [구조식 C]에서 "-*"는 Q3에서의 방향족 고리내 탄소가 연결기 Y, X, 질소(N) 원자 및 Cy3와 각각 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    상기 [구조식 C]에서 상기 R58 및 R59은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R58 및 R59은 각각 서로 이웃한 치환기와 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A 내지 화학식 C내 질소(N) 원자 및 Q1의 방향족 고리내 탄소원자와 함께 고리를 형성하는 Cy1는 하기 구조식 D로 표시되는 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 D]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000124
    상기 구조식 D에서 "-*"는 Q1에서의 방향족 고리내 탄소와 결합하거나 또는 질소원자와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    B 는 단일 결합 또는 -C(R65)(R66)- 또는 -C(R65)(R66)-C(R67)(R68)- 이고,
    치환기 R61 내지R68은 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 320의 아릴실릴기 중에서 선택될 수 있으며,
    여기서 상기 치환 또는 비치환에서의 '치환'은 제1항에서 정의된 바와 동일하다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 B내 Cy1, Cy2, 질소원자 및 Q1에 의해 형성되는 고리는 하기 구조식 E로 표시되는 고리인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 E]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000125
    상기 [구조식 E] 에서, "-*"는 Q3에서의 방향족 고리내 탄소와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    B 는 단일 결합 또는 -C(R65)(R66)- 또는 -C(R65)(R66)-C(R67)(R68)- 이고,
    치환기 R63 내지R68은 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 320의 아릴실릴기 중에서 선택될 수 있으며,
    Cy4는 양말단이 메틸렌기(-CH2-)로 이루어진 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알킬렌 기이고
    여기서 상기 치환 또는 비치환에서의 '치환'은 제1항에서 정의된 바와 동일하다
  13. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C]에서의 상기 Q1 내지 Q3 중 적어도 하나는 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리내에 하기 구조식 F로 표시되는 아릴 아미노기가 결합된 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    [구조식 F]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000126
    상기 [구조식 F] 에서, "-*"는 Q1 내지 Q3 중 어느 하나이상의 고리의 방향족 탄소와 결합하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
    Ar11 및 Ar12는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 보론 화합물은 하기 <화합물 1> 내지 <화합물 132> 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 보론 화합물.
    <화합물 1> <화합물 2> <화합물 3>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000127
    <화합물 4> <화합물 5> <화합물 6>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000128
    <화합물 7> <화합물 8> <화합물 9>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000129
    <화합물 10> <화합물 11> <화합물 12>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000130
    <화합물 13> <화합물 14> <화합물 15>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000131
    <화합물 16> <화합물 17> <화합물 18>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000132
    <화합물 19> <화합물 20> <화합물 21>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000133
    <화합물 22> <화합물 23> <화합물 24>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000134
    <화합물 25> <화합물 26> <화합물 27>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000135
    <화합물 28> <화합물 29> <화합물 30>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000136
    <화합물 31> <화합물 32> <화합물 33>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000137
    <화합물 34> <화합물 35> <화합물 36>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000138
    <화합물 37> <화합물 38> <화합물 39>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000139
    <화합물 40> <화합물 41> <화합물 42>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000140
    <화합물 43> <화합물 44> <화합물 45>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000141
    <화합물 46> <화합물 47> <화합물 48>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000142
    <화합물 49> <화합물 50> <화합물 51>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000143
    <화합물 52> <화합물 53> <화합물 54>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000144
    <화합물 55> <화합물 56> <화합물 57>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000145
    <화합물 58> <화합물 59> <화합물 60>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000146
    <화합물 61> <화합물 62> <화합물 63>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000147
    <화합물 64> <화합물 65> <화합물 66>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000148
    <화합물 67> <화합물 68> <화합물 69>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000149
    <화합물 70> <화합물 71> <화합물 72>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000150
    <화합물 73> <화합물 74> <화합물 75>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000151
    <화합물 76> <화합물 77> <화합물 78>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000152
    <화합물 79> <화합물 80> <화합물 81>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000153
    <화합물 82> <화합물 83> <화합물 84>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000154
    <화합물 85> <화합물 86> <화합물 87>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000155
    <화합물 88> <화합물 89> <화합물 90>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000156
    <화합물 91> <화합물92> <화합물93>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000157
    <화합물 94> <화합물95> <화합물96>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000158
    <화합물 97> <화합물98> <화합물99>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000159
    <화합물 100> <화합물101> <화합물102>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000160
    <화합물 103> <화합물104> <화합물105>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000161
    <화합물 106> <화합물107> <화합물108>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000162
    <화합물 109> <화합물110> <화합물111>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000163
    <화합물 112> <화합물113> <화합물114>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000164
    <화합물 115> <화합물116> <화합물117>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000165
    <화합물 118> <화합물119> <화합물120>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000166
    <화합물 121> <화합물122> <화합물123>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000167
    <화합물 124> <화합물125> <화합물126>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000168
    <화합물 127> <화합물128> <화합물129>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000169
    <화합물 130> <화합물131> <화합물132>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000170
  15. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제14항 중에서 선택되는 어느 한항의 보론 화합물을 1종이상 포함하는 유기발광소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자주입층 및 캡핑층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  17. 제 15 항에 있어서,
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며,
    상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 상기 [화학식 A] 내지 [화학식 C] 중 어느 하나로 표시되는 보론 화합물이 도판트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광소자.
  18. 제 15 항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 D로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트로서 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
    [화학식 D]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000171
    상기 [화학식 D]에서
    상기 치환기 R11 내지 R18은 동일하거나 상이하며, 각각 상기 제1항에서의 R3 내지 R5에서 정의된 바와 동일하며;
    상기 치환기 Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느하나이며;
    상기 연결기 L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 화학식 D 내 Ar9는 하기 화학식 D-1로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
    [화학식 D -1]
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000172
    상기 치환기 R21 내지 R25는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 제1항에서의 R3 내지 R5에서 정의된 바와 동일하며; 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  20. 제 18 항에 있어서,
    상기 연결기 L13이 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
    여기서, 상기 k는 1 내지 2의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
  21. 제 18 항에 있어서,
    상기 안트라센 유도체는 하기 [화학식 D1] 내지 [화학식 D48] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 소자.
    <화학식 D1> <화학식 D2> <화학식 D3>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000173
    <화학식 D4> <화학식 D5> <화학식 D6>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000174
    <화학식 D7> <화학식 D8> <화학식 D9>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000175
    <화학식 D10> <화학식 D11> <화학식 D12>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000176
    <화학식 D13> <화학식 D14> <화학식 D15>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000177
    <화학식 D16> <화학식 D17> <화학식 D18>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000178
    <화학식 D19> <화학식 D20> <화학식 D21>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000179
    <화학식 D22> <화학식 D23> <화학식 D24>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000180
    <화학식 D25> <화학식 D26> <화학식 D27>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000181
    <화학식 D28> <화학식 D29> <화학식 D30>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000182
    <화학식 D31> <화학식 D32> <화학식 D33>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000183
    <화학식 D34> <화학식 D35> <화학식 D36>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000184
    <화학식 D37> <화학식 D38> <화학식 D39>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000185
    <화학식 D40> <화학식 D41> <화학식 D42>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000186
    <화학식 D43> <화학식 D44> <화학식 D45>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000187
    <화학식 D46> <화학식 D47> <화학식 D48>
    Figure PCTKR2019015767-appb-I000188
  22. 제 16 항에 있어서,
    상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  23. 제15항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
PCT/KR2019/015767 2018-11-19 2019-11-18 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 WO2020105990A1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19887592.4A EP3885350A4 (en) 2018-11-19 2019-11-18 NEW BORON COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME
CN201980074777.3A CN113015738A (zh) 2018-11-19 2019-11-18 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件
JP2021525245A JP7260642B2 (ja) 2018-11-19 2019-11-18 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
US17/292,713 US20210408390A1 (en) 2018-11-19 2019-11-18 Novel boron compound and organic light-emitting diode comprising same

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0142443 2018-11-19
KR20180142443 2018-11-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020105990A1 true WO2020105990A1 (ko) 2020-05-28

Family

ID=70773551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2019/015767 WO2020105990A1 (ko) 2018-11-19 2019-11-18 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20210408390A1 (ko)
EP (1) EP3885350A4 (ko)
JP (1) JP7260642B2 (ko)
KR (1) KR102213030B1 (ko)
CN (1) CN113015738A (ko)
WO (1) WO2020105990A1 (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022068528A1 (zh) * 2020-09-30 2022-04-07 清华大学 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN114621269A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 清华大学 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN114621270A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 清华大学 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN114761416A (zh) * 2020-02-13 2022-07-15 Sfc株式会社 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件
JP2022140426A (ja) * 2021-03-12 2022-09-26 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102640485B1 (ko) * 2018-11-20 2024-02-26 에스에프씨 주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102331456B1 (ko) * 2018-12-27 2021-11-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210149047A (ko) * 2019-04-26 2021-12-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 다환식 화합물 및 다환식 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR102418664B1 (ko) * 2019-08-01 2022-07-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20240301279A1 (en) * 2019-10-14 2024-09-12 Sfc Co., Ltd Polycyclic compound and organic light-emitting device using same
KR20210124572A (ko) * 2020-04-03 2021-10-15 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20220004855A (ko) * 2020-07-02 2022-01-12 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 발광 소자
KR102716876B1 (ko) * 2020-12-09 2024-10-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2023008946A1 (en) * 2021-07-30 2023-02-02 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
KR102590479B1 (ko) * 2021-09-01 2023-10-16 경희대학교 산학협력단 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN118496252A (zh) * 2021-12-30 2024-08-16 中国科学技术大学 含硼稠环化合物及电子器件
KR102654248B1 (ko) * 2022-01-11 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2023210737A1 (ja) * 2022-04-28 2023-11-02 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN117327107A (zh) * 2022-06-22 2024-01-02 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用
CN118027076A (zh) * 2022-11-14 2024-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一类含b-n结构的有机电致发光材料及电致发光器件
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012234873A (ja) * 2011-04-28 2012-11-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
KR20160119683A (ko) 2014-02-18 2016-10-14 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환 방향족 화합물
WO2017188111A1 (ja) 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR20170130434A (ko) * 2015-03-24 2017-11-28 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
CN107417715A (zh) * 2017-07-14 2017-12-01 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机电致发光材料及其发光器件
KR20180122298A (ko) * 2017-05-02 2018-11-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102633050B1 (ko) * 2015-03-25 2024-02-02 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물
KR102512378B1 (ko) * 2017-02-16 2023-03-20 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
KR102099002B1 (ko) * 2017-04-03 2020-04-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102097862B1 (ko) * 2017-04-03 2020-04-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3648188A4 (en) * 2017-06-30 2021-03-17 Kwansei Gakuin Educational Foundation ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
US11600790B2 (en) * 2017-07-07 2023-03-07 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound for organic electroluminescent device
CN107501311A (zh) * 2017-07-14 2017-12-22 瑞声科技（南京）有限公司 有机电致发光材料及其发光器件
WO2019035268A1 (ja) * 2017-08-17 2019-02-21 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2020009433A1 (ko) 2018-07-02 2020-01-09 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102053569B1 (ko) * 2018-07-03 2019-12-11 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020076108A1 (ko) * 2018-10-12 2020-04-16 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR20210092256A (ko) * 2018-11-15 2021-07-23 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자, 표시 장치, 및 조명 장치
KR102640489B1 (ko) * 2018-11-16 2024-02-26 에스에프씨 주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102352160B1 (ko) * 2019-10-31 2022-01-19 에스에프씨 주식회사 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN112028918B (zh) * 2019-12-31 2023-04-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件
WO2021150026A1 (ko) * 2020-01-22 2021-07-29 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102239994B1 (ko) * 2020-02-13 2021-04-14 에스에프씨주식회사 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2021185829A1 (de) * 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4123735A4 (en) * 2020-03-18 2024-03-13 SFC Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS
US11925110B2 (en) * 2020-03-19 2024-03-05 Sfc Co., Ltd. Polycyclic aromatic compound and organoelectroluminescent device using the same
WO2021194216A1 (ko) * 2020-03-23 2021-09-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
TW202138542A (zh) * 2020-03-31 2021-10-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件
US20210317144A1 (en) * 2020-04-02 2021-10-14 Sfc Co., Ltd. Boron compound and organic light emitting diode including the same
CN115427416A (zh) * 2020-04-16 2022-12-02 Sfc株式会社 新型硼化合物及包括该新型硼化合物的有机发光元件
JP7547072B2 (ja) * 2020-04-22 2024-09-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20230183200A1 (en) * 2020-05-12 2023-06-15 Sfc Co., Ltd Organic light-emitting compound and organic light-emitting device comprising same
KR20220013240A (ko) * 2020-07-24 2022-02-04 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2022018181A1 (en) * 2020-07-24 2022-01-27 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
KR20220103649A (ko) * 2021-01-15 2022-07-22 에스에프씨 주식회사 신규한 안트라센 화합물을 포함하는 유기발광소자
KR20220139498A (ko) * 2021-04-07 2022-10-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20220149806A (ko) * 2021-04-23 2022-11-08 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20230032326A (ko) * 2021-08-30 2023-03-07 삼성전자주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20230040237A (ko) * 2021-09-15 2023-03-22 삼성전자주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20230085645A (ko) * 2021-12-07 2023-06-14 삼성전자주식회사 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20230105719A (ko) * 2022-01-03 2023-07-12 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물
KR20230107423A (ko) * 2022-01-07 2023-07-17 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물
KR20230134067A (ko) * 2022-03-11 2023-09-20 삼성디스플레이 주식회사 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012234873A (ja) * 2011-04-28 2012-11-29 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
KR20160119683A (ko) 2014-02-18 2016-10-14 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환 방향족 화합물
KR20170130434A (ko) * 2015-03-24 2017-11-28 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
WO2017188111A1 (ja) 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR20180122298A (ko) * 2017-05-02 2018-11-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN107417715A (zh) * 2017-07-14 2017-12-01 瑞声科技（南京）有限公司 一种有机电致发光材料及其发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3885350A4

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114761416A (zh) * 2020-02-13 2022-07-15 Sfc株式会社 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件
WO2022068528A1 (zh) * 2020-09-30 2022-04-07 清华大学 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN114621269A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 清华大学 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN114621270A (zh) * 2020-12-09 2022-06-14 清华大学 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN114621269B (zh) * 2020-12-09 2024-04-09 清华大学 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN114621270B (zh) * 2020-12-09 2024-04-12 清华大学 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
JP2022140426A (ja) * 2021-03-12 2022-09-26 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP7407853B2 (ja) 2021-03-12 2024-01-04 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環化合物及びこれを用いた有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP3885350A1 (en) 2021-09-29
JP2022507076A (ja) 2022-01-18
JP7260642B2 (ja) 2023-04-18
KR20200058313A (ko) 2020-05-27
KR102213030B9 (ko) 2023-01-02
KR102213030B1 (ko) 2021-02-08
US20210408390A1 (en) 2021-12-30
EP3885350A4 (en) 2022-08-10
CN113015738A (zh) 2021-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2020105990A1 (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2020106032A1 (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2018066830A1 (ko) 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2016117848A1 (ko) 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018066831A1 (ko) 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
WO2017082556A1 (ko) 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2013081315A1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2021010770A1 (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2020050619A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021230653A1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2020111830A1 (ko) 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자
WO2013108997A1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2010150988A2 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2017082574A1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018128470A1 (ko) 유기전계발광소자
WO2021210894A1 (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2021187923A1 (ko) 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자
WO2023128521A1 (ko) 유기발광소자
WO2021162347A1 (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023096399A1 (ko) 고효율 및 장수명의 유기발광소자
WO2021187939A1 (ko) 신규한 보론 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2016060463A2 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2021149998A1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2023096387A1 (ko) 신규한 유기 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023140528A1 (ko) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19887592

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021525245

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019887592

Country of ref document: EP

Effective date: 20210621